2-quinoline-N-(2'-methylthiophenyl)methyleneimine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-quinoline-N-(2'-methylthiophenyl)methyleneimine
• 英文别名: qmtpm；N-(2-methylsulfanylphenyl)-1-quinolin-2-ylmethanimine
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂S
• 分子量: 278.378
• InChiKey: BISSRTXJSXDVKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-quinoline-N-(2'-methylthiophenyl)methyleneimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到2-quinoline-N-(2'-methylthiophenyl)methyleneamine
  参考文献：
  名称：

  N，N，S供体配体的光活性rh羰基配合物：基于配体骨架的柔性和辅助配体的性质，在结合模式中形成对比

  摘要：

  摘要已采用一组具有N，N，S供体中心的两个潜在的三齿配体来分离[Re（ligand）（CO）3] X（X = Cl，ClO 4）类型的Re（I）羰基配合物。第一配体2-喹啉-N-（2'-甲硫基苯基）亚甲基亚胺（qmtpm）在喹啉（提供N中心）和芳基硫醚（提供S中心）部分之间包含亚胺-N结。在第二配体2-喹啉-N-（2'-甲硫基苯基）亚甲基胺（qmtpa）的情况下，亚胺连接被更灵活的仲胺-N连接取代。由于在金属的赤道面上存在牢固结合的CO配体，因此共轭的qmtpm配体的刚性（只能以子午模式结合）不能以三齿方式提供带有qmtpm配体结合的Re（I）羰基配合物。 。尽管在qmtpa中已删除了这种刚性，除非从起始[ReCl（CO）5]配合物的轴向位置除去σ-结合Cl-配体，否则不会发生预期的配体提供fac-[Re（qmtpa）（CO）3] Cl的面部结合。 。综上所述，结果表明，配体的柔性和容易取

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.08.015
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 、 2-氨基茴香硫醚 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2-quinoline-N-(2'-methylthiophenyl)methyleneimine
  参考文献：
  名称：

  N，N，S供体配体的光活性rh羰基配合物：基于配体骨架的柔性和辅助配体的性质，在结合模式中形成对比

  摘要：

  摘要已采用一组具有N，N，S供体中心的两个潜在的三齿配体来分离[Re（ligand）（CO）3] X（X = Cl，ClO 4）类型的Re（I）羰基配合物。第一配体2-喹啉-N-（2'-甲硫基苯基）亚甲基亚胺（qmtpm）在喹啉（提供N中心）和芳基硫醚（提供S中心）部分之间包含亚胺-N结。在第二配体2-喹啉-N-（2'-甲硫基苯基）亚甲基胺（qmtpa）的情况下，亚胺连接被更灵活的仲胺-N连接取代。由于在金属的赤道面上存在牢固结合的CO配体，因此共轭的qmtpm配体的刚性（只能以子午模式结合）不能以三齿方式提供带有qmtpm配体结合的Re（I）羰基配合物。 。尽管在qmtpa中已删除了这种刚性，除非从起始[ReCl（CO）5]配合物的轴向位置除去σ-结合Cl-配体，否则不会发生预期的配体提供fac-[Re（qmtpa）（CO）3] Cl的面部结合。 。综上所述，结果表明，配体的柔性和容易取

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.08.015

文献信息

• Correlation of MLCTs of Group 7 <i>fac</i> ‐[M(CO) ₃ ] ⁺ Complexes (M = Mn, Re) with Bipyridine, Pyridinylpyrazine, Azopyridine, and Pyridin‐2‐ylmethanimine Type Ligands for Rational photoCORM Design
  作者：Emmanuel Kottelat、Fiorella Lucarini、Aurelien Crochet、Albert Ruggi、Fabio Zobi

  DOI：10.1002/ejic.201900568

  日期：2019.9.8

  A mathematical correlation of the MLCT absorption maxima of structurally related fac‐[M(CO)3L2Br] complexes (M = Mn, Re; L2 = bidentate ligand) is obtained by the comparison of a total of 50 species bearing bipyridine, pyridinylpyrazine, azopyridine and pyridin‐2‐ylmethanimine L2 type ligands. The empirical relationship is first derived by the initial comparison of the MLCT absorption maxima of 26

  通过比较总共50个带有联吡啶的物种，获得了结构相关的fac- [M（CO）3 L 2 Br]配合物（M = Mn，Re; L 2 =双齿配体）的MLCT吸收最大值的数学相关性，吡啶基吡嗪，偶氮吡啶和吡啶-2-基甲胺L 2类型配体。经验关系首先通过对先前发布的26种复合物的MLCT吸收最大值进行初步比较得出，然后用于预测其他24种物种的相同吸收值。为了检查预测的有效性，准备了几种新的配合物。对它们进行了光谱表征，并在可能的情况下阐明了其X射线固态结构。初始的数学相关性可以预测未知物种的MLCT吸收最大值，平均差异为12 nm。随后利用以下导出的公式Calc Mn m LCT =（Obs Re MLCT /0.88）– 15.1将关系精炼为平均误差为6 nm。计算Mn m LCT = Mn配合物MLCT和Obs Re的预测值MLCT =实验观察到的Re配合物的MLCT转变。从长远来看，相关性和
• Mononuclear Iron(II) Dicarbonyls Derived from NNS Ligands – Structural Models Related to a “Pre‐Acyl” Active Site of Mono‐Iron (Hmd) Hydrogenase
  作者：Keren A. Thomas Muthiah、Gummadi Durgaprasad、Zhu‐Lin Xie、Owen M. Williams、Christopher Joseph、Vincent M. Lynch、Michael J. Rose

  DOI：10.1002/ejic.201403013

  日期：2015.4

  [R = quinoline (Q), ClPh] afforded complex salts of the form [(RNNS)Fe(CO)2Br][Fe(CO)3(Br)3] (4-COFe and 5-COFe, respectively). Alternatively, the metalation of the RNNS ligands (for all R ≠ H) with [Fe(CO)4(Br)2] in Et2O at room temperature reliably affords the complex species of type [(RNNS)Fe(CO)2Br][Fe(CO)3(Br)3] (2-COFe, 3-COFe, 5-COFe). The metalation reactions of RNNS at only moderately low temperatures

  我们报告了源自三齿、邻位取代的席夫碱吡啶/硫醚配体 (RNNS) 的二羰基铁配合物的合成和表征。RNNS (R = CH3, OCH3) 在低温 (–78 °C) 与 [Fe(CO)4(Br)2] 的金属化反应提供了所需的配合物 [(RNNS)Fe(CO)2Br]Br (2- COBr、3-COBr)。在类似条件下与空间要求更高的配体 [R = 喹啉 (Q), ClPh] 进行反应，得到 [(RNNS)Fe(CO)2Br][Fe(CO)3(Br)3] (4-COFe) 形式的络盐和 5-COFe）。或者，室温下在 Et2O 中用 [Fe(CO)4(Br)2] 对 RNNS 配体（对于所有 R ≠ H）的金属化可靠地提供 [(RNNS)Fe(CO)2Br][ Fe(CO)3(Br)3]（2-COFe、3-COFe、5-COFe）。RNNS 仅在中等低温（–20 至 0 °C）下的金属化反应会导致
• A New Sulfur-containing Schiff-Base Ligand and Binding to Copper(II) and Cobalt(II)
  作者：Adriana González Castro、José Sánchez Costa、Roberta Pievo、Chiara Massera、Ilpo Mutikainen、Urho Turpeinen、Patrick Gamez、Jan Reedijk

  DOI：10.1002/zaac.200800360

  日期：2008.11

  constituted of one tridentate ligand and two anions. On the other hand, the thiocyanato CoII compound 3 exhibits a distorted trigonal-bipyramidal structure. These structural variations are apparently due to the different counter-ions which leads to distinct lattice interactions. The spectroscopic data obtained by EPR and UV-Vis investigations are in agreement with the solid-state structures of the coordination

  已经制备了具有潜在配位硫醚基团（2-喹啉-N-（2'-甲硫基苯基）亚甲基亚胺，qmtpm）的新席夫碱配体。报道了来自该配体的一种铜 (II) 和两种钴 (II) 配合物的合成、结构、UV-Vis 和 EPR 研究。CuII 和 CoII 氯络合物 1 和 2 的 X 射线结构揭示了高度扭曲的方形锥体环境中的金属原子，该环境由一个三齿配体和两个阴离子构成。另一方面，硫氰酸根合CoII化合物3表现出扭曲的三角-双锥体结构。这些结构变化显然是由于不同的反离子导致不同的晶格相互作用。通过 EPR 和 UV-Vis 研究获得的光谱数据与配位化合物的固态结构一致。
• Photoactivity of Mono- and Dicarbonyl Complexes of Ruthenium(II) Bearing an N,N,S-Donor Ligand: Role of Ancillary Ligands on the Capacity of CO Photorelease
  作者：Margarita A. Gonzalez、Samantha J. Carrington、Indranil Chakraborty、Marilyn M. Olmstead、Pradip K. Mascharak

  DOI：10.1021/ic4016004

  日期：2013.10.7

  ruthenium(II), namely, [Ru(Cl)(CO)(qmtpm)(PPh3)]BF4 (2) and [Ru(Cl)(CO)2(qmtpm)]ClO4 (3), derived from the tridentate ligand 2-quinoline-N-(2′-methylthiophenyl)methyleneimine (qmtpm) have been synthesized and structurally characterized. The qmtpm ligand binds in a meridional fashion in these carbonyl complexes, and in 3, the two carbon monoxide (CO) ligands are cis to each other. Solutions of 2 in ethanol, chloroform

  钌（II）的一种单羰基和一种二羰基络合物，即[Ru（Cl）（CO）（qmtpm）（PPh 3）] BF 4（2）和[Ru（Cl）（CO）2（qmtpm）] ClO由三齿配体2-喹啉-N-（2'-甲硫基苯基）亚甲基亚胺（qmtpm）衍生的图4（3）已经合成并在结构上表征。qmtpm配体在这些羰基配合物中以子午方式结合，在3中，两个一氧化碳（CO）配体彼此顺式。乙醇，氯仿或乙腈中2的溶液在300-450 nm范围内的低功率（3-15 mW）光照射下会迅速释放CO。2的CO损失由于[Ru（Cl）（MeCN）（qmtpm）（PPh 3）] BF 4（4）的形成，导致了从黄色到品红色的显着颜色变化。在乙腈中，CO在360 nm光下从3中分三步释放出CO，而与Ag +和PPh 3反应的紫色光产物[Ru（Cl）（MeCN）2（qmtpm）] +产生红色[Ru（MeCN）2（qmtpm）（PPh 3）]（ClO
• Photoactive rhenium carbonyl complexes of N,N,S-donor ligands: Contrast in binding modes based on flexibility of ligand frames and nature of ancillary ligands
  作者：Indranil Chakraborty、Jennyfer Tena、Pradip K. Mascharak

  DOI：10.1016/j.ica.2017.08.015

  日期：2017.10

  Abstract A set of two potentially tridentate ligands with N,N,S donor centers has been employed to isolate Re(I) carbonyl complexes of the type [Re(ligand)(CO) 3 ]X (X = Cl, ClO 4 ). The first ligand 2-quinoline-N-(2′-methylthiophenyl)methyleneimine (qmtpm) contains an imine-N junction between a quinoline (offering N center) and an aryl thioether (offering S center) moiety. In case of the second ligand

  摘要已采用一组具有N，N，S供体中心的两个潜在的三齿配体来分离[Re（ligand）（CO）3] X（X = Cl，ClO 4）类型的Re（I）羰基配合物。第一配体2-喹啉-N-（2'-甲硫基苯基）亚甲基亚胺（qmtpm）在喹啉（提供N中心）和芳基硫醚（提供S中心）部分之间包含亚胺-N结。在第二配体2-喹啉-N-（2'-甲硫基苯基）亚甲基胺（qmtpa）的情况下，亚胺连接被更灵活的仲胺-N连接取代。由于在金属的赤道面上存在牢固结合的CO配体，因此共轭的qmtpm配体的刚性（只能以子午模式结合）不能以三齿方式提供带有qmtpm配体结合的Re（I）羰基配合物。 。尽管在qmtpa中已删除了这种刚性，除非从起始[ReCl（CO）5]配合物的轴向位置除去σ-结合Cl-配体，否则不会发生预期的配体提供fac-[Re（qmtpa）（CO）3] Cl的面部结合。 。综上所述，结果表明，配体的柔性和容易取