(S)-(E)-1-chloro-4-phenyl-but-3-en-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (S)-(E)-1-chloro-4-phenyl-but-3-en-2-ol
• 英文别名: (2S,3E)-1-chloro-4-phenylbut-3-en-2-ol；(E,2S)-1-chloro-4-phenylbut-3-en-2-ol
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: BIWGTHAWVAWVBS-FGEFZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-苯基-3-丁炔-2-酮 在 magnesium chloride alcohol dehydrogenase from recombinant Lactobacillus brevis 、 triethanolamine - HCl buffer 、 红铝 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-(E)-1-chloro-4-phenyl-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective Preparation of Multifunctionalized Propargylic Building Blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020215)41:4<634::aid-anie634>3.0.co;2-u

文献信息

• Synthesis of enantiopure chloroalcohols by enzymatic kinetic resolution
  作者：Robert M. Haak、Chiara Tarabiono、Dick B. Janssen、Adriaan J. Minnaard、Johannes G. de Vries、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b613937j

  日期：——

  3-Alkenyl and heteroaryl chloroalcohols have been obtained in excellent enantiomeric excess (>99%) by enzymatic kinetic resolution using the haloalcohol dehalogenase HheC. Yields were close to the theoretical maximum for all substrates employed. Furthermore, the applicability of this methodology on multigram scale has been established.

  通过使用卤醇脱卤酶HheC进行酶促动力学拆分，成功获得了具有优异对映体过剩（>99%）的3-烯基和杂芳基氯醇。所有使用底物的产率均接近理论最大值。此外，该方法在大规模多克重应用中的适用性也得到了验证。
• A practical synthesis of optically active aromatic epoxides via asymmetric transfer hydrogenation of α-chlorinated ketones with chiral rhodium–diamine catalyst
  作者：Takayuki Hamada、Takayoshi Torii、Kunisuke Izawa、Takao Ikariya

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.076

  日期：2004.8

  A practical method for the synthesis of optically active aromatic epoxides has been developed via the formation of optically active α-chlorinated alcohols and intramolecular etherification. Optically active alcohols with up to 99% ee can be obtained from the asymmetric reduction of aromatic ketones with a substrate/catalyst ratio of 1000–5000 using a formic acid/triethylamine mixture containing a well-defined

  通过形成光学活性的α-氯化醇和分子内醚化，已经开发了一种合成光学活性的芳族环氧化物的实用方法。使用含有明确定义的手性Rh络合物Cp * RhCl [（[R， [R）-Tsdpen]。由于二胺基Cp * Rh（III）氢化物配合物的配位饱和特性，用手性Rh催化剂不对称还原α-氯化芳族酮的特征是快速且羰基选择性转化。还原的结果受酮底物的结构以及氢源（如甲酸或2-丙醇）的影响很大。无需特殊纯化即可在该反应中使用市售的试剂和溶剂。一锅法或两锅法的这种环氧化物合成方法是实用的，对于从α-氯代酮大规模生产旋光性苯乙烯氧化物特别有用。
• Highly enantioselective acylation of chlorohydrins using Amano AK lipase from P. fluorescens immobilized on silk fibroin–alginate spheres
  作者：Irlon M. Ferreira、Rodolfo H.V. Nishimura、Ana B. dos A. Souza、Giuliano C. Clososki、Sergio A. Yoshioka、André L.M. Porto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.032

  日期：2014.9

  kinetic resolution mediated by Amano AK lipase from Pseudomonas fluorescens immobilized in silk friboin-alginate spheres. Thus, the enantioselectivity of the process was sufficient for the production of the desired alcohols and acetates in good yields and high enantiomeric purities. This Letter provides a simple, cheap, and practical protocol for enantioselective synthesis of chlorohydrins and reinforces

  选择含氯醇基团的芳族，烯丙基和脂族化合物作为底物，用于由固定在丝素-海藻酸盐球体中的荧光假单胞菌的Amano AK脂肪酶介导的酶促动力学拆分。因此，该方法的对映选择性足以以高收率和高对映体纯度生产所需的醇和乙酸酯。该信为氯醇的对映选择性合成提供了一种简单，廉价和实用的方案，并增强了丝素蛋白作为多相催化剂载体的多功能性。
• Enzymatic Resolution of Chlorohydrins for the Synthesis of Enantiomerically Enriched 2-Vinyloxiranes
  作者：Mark Lautens、J. McCubbin、Matthew Maddess

  DOI：10.1055/s-2007-1000845

  日期：2008.1

  A series of vinylchlorohydrins are resolved by enzymatic kinetic resolution. The resulting R-alcohols, obtained in up to 99% ee, are stereoselectively converted into vinyloxiranes in high yield. The S-acetates, obtained in up to 99% ee were either deprotected to S-alcohols, or cyclized directly to vinyl oxiranes under basic conditions, with moderate to no loss in ee. The results are consistent with

  通过酶动力学拆分来拆分一系列乙烯基氯醇。所得的 R-醇以高达 99% 的 ee 获得，以高产率立体选择性地转化为乙烯基环氧乙烷。以高达 99% ee 获得的 S-乙酸酯要么脱保护为 S-醇，要么在碱性条件下直接环化为乙烯基环氧乙烷，ee 中度至无损失。结果与涉及脱保护过程中醋酸盐可逆迁移的外消旋化机制一致。
• Highly Enantioselective Preparation of Multifunctionalized Propargylic Building Blocks
  作者：Thomas Schubert、Werner Hummel、Michael Müller

  DOI：10.1002/1521-3773(20020215)41:4<634::aid-anie634>3.0.co;2-u

  日期：2002.2.15