N-(p-cyanobenzoyl)-N-(1-phenylethyl)cinnamamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-(p-cyanobenzoyl)-N-(1-phenylethyl)cinnamamide
• 英文别名: 4-cyano-N-(1-phenylethyl)-N-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]benzamide
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 380.446
• InChiKey: BIWLZSUFZMQGML-SAPNQHFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酰氯 、 N-(1-phenylethyl)cinnamamide 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到N-(p-cyanobenzoyl)-N-(1-phenylethyl)cinnamamide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular photo[4+2]cycloaddition of an enone with a benzene ring

  摘要：

  N-苯甲酰基-N-苄基肉桂酰胺1、N-乙酰基-N-(1-苄基)肉桂酰胺3和N-[(1-苄基)氨基羰基]-N-(1-苄基)肉桂酰胺5在室温下，在苯中存在苄基的情况下，用高压汞灯照射，得到具有高立体选择性的3-氮杂三环[5.2.2.01,5]十一碳-8,10-二烯-4-酮2、4和6。这些是烯酮和苯环的第一个光[4+2]环加成产物。

  DOI：

  10.1039/a601710j

文献信息

• Intramolecular photo[4+2]cycloaddition of an enone with a benzene ring
  作者：Keiki Kishikawa、Satoshi Akimoto、Shigeo Kohmoto、Makoto Yamamoto、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1039/a601710j

  日期：——

  N-Benzoyl-N-benzylcinnamamides 1, N-acetyl-N-(1-benzyl)cinnamamides 3 and N-[(1-benzyl)aminocarbonyl]-N-(1-benzyl)cinnamamides 5 have been irradiated by a high-pressure mercury lamp in the presence of benzil in benzene at room temperature to give 3-azatricyclo[5.2.2.01,5]undeca-8,10-dien-4-ones 2, 4 and 6 with high stereoselectivity. These are the first photo[4+2]cycloadducts of an enone and a benzene ring.

  N-苯甲酰基-N-苄基肉桂酰胺1、N-乙酰基-N-(1-苄基)肉桂酰胺3和N-[(1-苄基)氨基羰基]-N-(1-苄基)肉桂酰胺5在室温下，在苯中存在苄基的情况下，用高压汞灯照射，得到具有高立体选择性的3-氮杂三环[5.2.2.01,5]十一碳-8,10-二烯-4-酮2、4和6。这些是烯酮和苯环的第一个光[4+2]环加成产物。