5-(7-Bromoheptyl)-2-(tert-butyldimethylsilyl)-1-(N,N-dimethylsulfamoyl)imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(7-Bromoheptyl)-2-(tert-butyldimethylsilyl)-1-(N,N-dimethylsulfamoyl)imidazole
• 英文别名: 5-(7-bromoheptyl)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-N,N-dimethylimidazole-1-sulfonamide
• 化学式: C₁₈H₃₆BrN₃O₂SSi
• 分子量: 466.558
• InChiKey: BIYVITWNIFDZSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(7-Bromoheptyl)-2-(tert-butyldimethylsilyl)-1-(N,N-dimethylsulfamoyl)imidazole 、 potassium phtalimide 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到1-(N,N-Dimethylsulfamoyl)-5-(7-phthalimidoheptyl)-imidazole
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamides and sulfamides as H.sub.3 receptor antagonists

  摘要：

  式(I)或(II)的化合物，其中R.sup.1为C.sub.4至C.sub.20的烃基（其中一个或多个氢原子可以被卤素取代，最多三个碳原子可以被氧、氮或硫原子取代，前提是R.sup.1不含有--O--O--基团），R.sup.2为H或C.sub.1至C.sub.3的烷基，m为1至15，n为2至6，每个X基团独立地为(a)，或一个X基团为--N(R.sup.4)--，--O--或--S--，其余的X基团独立地为(a)，其中R.sup.3为H，C.sub.1至C.sub.6的烷基，--CO.sub.2R.sup.5，--CONR.sup.5.sub.2，--CR.sup.5.sub.2OR.sup.6或--OR.sup.5（其中R.sup.5和R.sup.6为H或C.sub.1至C.sub.3的烷基），而R.sup.4为H或C.sub.1至C.sub.6的烷基，每个Y基团独立地为--C(R.sup.3)R.sup.4--，或最多两个Y基团为--N(R.sup.4)--，--O--或--S--，其余的Y基团独立地为--C(R.sup.3)R.sup.4--，其中R.sup.3如上定义，结构中的一个R.sup.4基团为咪唑基或咪唑基烷基，其余的R.sup.4基团为H或C.sub.1至C.sub.6的烷基，Z为>C(R.sup.7)NR.sup.2--或>N--，其中R.sup.7为R.sup.3中上述所述的任一基团，以及其药学上可接受的盐是组成组织胺H.sub.3受体的配体。

  公开号：

  US06080871A1
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 1,7-二溴庚烷 、 2-[二甲基(2-甲基-2-丙基)甲硅烷基]-N,N-二甲基-1H-咪唑-1-磺酰胺 在 ammonium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-(7-Bromoheptyl)-2-(tert-butyldimethylsilyl)-1-(N,N-dimethylsulfamoyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamides and sulfamides as H.sub.3 receptor antagonists

  摘要：

  式(I)或(II)的化合物，其中R.sup.1为C.sub.4至C.sub.20的烃基（其中一个或多个氢原子可以被卤素取代，最多三个碳原子可以被氧、氮或硫原子取代，前提是R.sup.1不含有--O--O--基团），R.sup.2为H或C.sub.1至C.sub.3的烷基，m为1至15，n为2至6，每个X基团独立地为(a)，或一个X基团为--N(R.sup.4)--，--O--或--S--，其余的X基团独立地为(a)，其中R.sup.3为H，C.sub.1至C.sub.6的烷基，--CO.sub.2R.sup.5，--CONR.sup.5.sub.2，--CR.sup.5.sub.2OR.sup.6或--OR.sup.5（其中R.sup.5和R.sup.6为H或C.sub.1至C.sub.3的烷基），而R.sup.4为H或C.sub.1至C.sub.6的烷基，每个Y基团独立地为--C(R.sup.3)R.sup.4--，或最多两个Y基团为--N(R.sup.4)--，--O--或--S--，其余的Y基团独立地为--C(R.sup.3)R.sup.4--，其中R.sup.3如上定义，结构中的一个R.sup.4基团为咪唑基或咪唑基烷基，其余的R.sup.4基团为H或C.sub.1至C.sub.6的烷基，Z为>C(R.sup.7)NR.sup.2--或>N--，其中R.sup.7为R.sup.3中上述所述的任一基团，以及其药学上可接受的盐是组成组织胺H.sub.3受体的配体。

  公开号：

  US06080871A1

文献信息

• Sulfonamides and sulfamides as H.sub.3 receptor antagonists
  申请人：James Black Foundation Limited

  公开号：US06080871A1

  公开（公告）日：2000-06-27

  Compounds of formula (I) or (II) wherein R.sup.1 is C.sub.4 to C.sub.20 hydrocarbyl (in which one or more hydrogen atoms may be replaced by halogen, and up to three carbon atoms may be replaced by oxygen, nitrogen or sulphur atoms, provided that R.sup.1 does not contain an --O--O-- group), R.sup.2 is H or C.sub.1 to C.sub.3 alkyl, m is from 1 to 15, n is from 2 to 6, each X group is independently (a), or one X group is --N(R.sup.4)--, --O-- or --S-- and the remaining X groups are independently (a), wherein R.sup.3 is H, C.sub.1 to C.sub.6 alkyl, --CO.sub.2 R.sup.5, --CONR.sup.5.sub.2, --CR.sup.5.sub.2 OR.sup.6 or --OR.sup.5 (in which R.sup.5 and R.sup.6 are H or C.sub.1 to C.sub.3 alkyl), and R.sup.4 is H or C.sub.1 to C.sub.6 alkyl, each Y group is independently --C(R.sup.3)R.sup.4 --, or up to two Y groups are --N(R.sup.4)--, --O-- or --S-- and the remaining Y groups are independently --C(R.sup.3)R.sup.4 --, wherein R.sup.3 is as defined above, one R.sup.4 group in the structure is imidazoyl or imidazoylalkyl and the remaining R.sup.4 groups are H or C.sub.1 to C.sub.6 alkyl, and Z is >C(R.sup.7)NR.sup.2 -- or >N--, wherein R.sup.7 is any of the groups recited above for R.sup.3, and pharmaceutically acceptable salts thereof are ligands at histamine H.sub.3 receptors. ##STR1##

  式(I)或(II)的化合物，其中R.sup.1为C.sub.4至C.sub.20的烃基（其中一个或多个氢原子可以被卤素取代，最多三个碳原子可以被氧、氮或硫原子取代，前提是R.sup.1不含有--O--O--基团），R.sup.2为H或C.sub.1至C.sub.3的烷基，m为1至15，n为2至6，每个X基团独立地为(a)，或一个X基团为--N(R.sup.4)--，--O--或--S--，其余的X基团独立地为(a)，其中R.sup.3为H，C.sub.1至C.sub.6的烷基，--CO.sub.2R.sup.5，--CONR.sup.5.sub.2，--CR.sup.5.sub.2OR.sup.6或--OR.sup.5（其中R.sup.5和R.sup.6为H或C.sub.1至C.sub.3的烷基），而R.sup.4为H或C.sub.1至C.sub.6的烷基，每个Y基团独立地为--C(R.sup.3)R.sup.4--，或最多两个Y基团为--N(R.sup.4)--，--O--或--S--，其余的Y基团独立地为--C(R.sup.3)R.sup.4--，其中R.sup.3如上定义，结构中的一个R.sup.4基团为咪唑基或咪唑基烷基，其余的R.sup.4基团为H或C.sub.1至C.sub.6的烷基，Z为>C(R.sup.7)NR.sup.2--或>N--，其中R.sup.7为R.sup.3中上述所述的任一基团，以及其药学上可接受的盐是组成组织胺H.sub.3受体的配体。