3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-(4-(4-methylbenzoyl)-3-phenyl-5-(phenylamino)thiophen-2-yl)cyclohex-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-(4-(4-methylbenzoyl)-3-phenyl-5-(phenylamino)thiophen-2-yl)cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2-[5-Anilino-4-(4-methylbenzoyl)-3-phenylthiophen-2-yl]-3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one；2-[5-anilino-4-(4-methylbenzoyl)-3-phenylthiophen-2-yl]-3-hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• 化学式: C₃₂H₂₉NO₃S
• 分子量: 507.653
• InChiKey: BJBOXIXNFMCGDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 、 3-oxo-N-phenyl-3-(p-tolyl)propanethioamide 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到3-hydroxy-5,5-dimethyl-2-(4-(4-methylbenzoyl)-3-phenyl-5-(phenylamino)thiophen-2-yl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  CF 3 CH 2 OH促进的β-酮硫酰胺的三组分级联反应：四取代噻吩的区域选择性合成

  摘要：

  通过在15分钟内在CF 3 CH 2 OH中将β-酮硫酰胺与芳基乙二醛和5,5-二甲基-1,3-环己二酮环化，已开发出一种快速高效的噻吩衍生物的区域选择性合成方法。本合成具有几个理想的特征，例如高区域选择性，简洁的一锅操作方案，短的反应时间和易于纯化。该方法学提供了另一种方法，可通过一锅级联反应轻松获得四取代的噻吩，而无需其他添加剂。

  DOI：

  10.1021/jo401397d

文献信息

• Three-Component Cascade Annulation of β-Ketothioamides Promoted by CF₃CH₂OH: A Regioselective Synthesis of Tetrasubstituted Thiophenes
  作者：Li-Rong Wen、Tao He、Ming-Chao Lan、Ming Li

  DOI：10.1021/jo401397d

  日期：2013.11.1

  A rapid and highly efficient method for the regioselective synthesis of thiophene derivatives has been developed by annulation of β-ketothioamides with arylglyoxals and 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexanedione in CF3CH2OH within 15 min. The present synthesis has several desirable features, such as high regioselectivity, a concise one-pot protocol, short reaction time, and easy purification. This methodology

  通过在15分钟内在CF 3 CH 2 OH中将β-酮硫酰胺与芳基乙二醛和5,5-二甲基-1,3-环己二酮环化，已开发出一种快速高效的噻吩衍生物的区域选择性合成方法。本合成具有几个理想的特征，例如高区域选择性，简洁的一锅操作方案，短的反应时间和易于纯化。该方法学提供了另一种方法，可通过一锅级联反应轻松获得四取代的噻吩，而无需其他添加剂。