4‐(3‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐1,2,4‐triazol‐5‐yl)butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4‐(3‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐1,2,4‐triazol‐5‐yl)butanoic acid
• 英文别名: 4-(5-Methyl-2-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl)butanoic acid；4-(5-methyl-2-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl)butanoic acid
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 245.281
• InChiKey: BJBZXGBPCDALAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenylpropanehydrazonoyl chloride 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 4‐(3‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐1,2,4‐triazol‐5‐yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  未过滤的环烷胺的解构性氧合。

  摘要：

  使用自动氧化芳构化促进的C（sp3）-C（sp3）键裂解策略，首次开发了未应变的伯环烷胺的解构氧化。这种无金属的方法涉及环烷胺与酰氯的取代反应，随后进行自氧化环氧化，以原位生成预芳族化合物，然后进行N自由基促进的开环，并通过2,2,6,6-进一步氧合四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）和间胆过氧苯甲酸（mCPBA）。因此，有效地生产了一系列含1,2,4-三唑的无环羰基化合物。该方案具有一锅操作，温和的反应条件，高区域选择性和开环效率，广泛的底物范围，并且与生物碱，osamines和肽以及类固醇兼容。

  DOI：

  10.1002/anie.201914623

文献信息

• Deconstructive Oxygenation of Unstrained Cycloalkanamines
  作者：Jian‐Wu Zhang、Yuan‐Rui Wang、Jia‐Hao Pan、Yi‐Heng He、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1002/anie.201914623

  日期：2020.3.2

  further oxygenation by 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) and m-cholorperoxybenzoic acid (mCPBA). Consequently, a series of 1,2,4-triazole-containing acyclic carbonyl compounds were efficiently produced. This protocol features a one-pot operation, mild reaction conditions, high regioselectivity and ring-opening efficiency, broad substrate scope, and is compatible with alkaloids, osamines

  使用自动氧化芳构化促进的C（sp3）-C（sp3）键裂解策略，首次开发了未应变的伯环烷胺的解构氧化。这种无金属的方法涉及环烷胺与酰氯的取代反应，随后进行自氧化环氧化，以原位生成预芳族化合物，然后进行N自由基促进的开环，并通过2,2,6,6-进一步氧合四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）和间胆过氧苯甲酸（mCPBA）。因此，有效地生产了一系列含1,2,4-三唑的无环羰基化合物。该方案具有一锅操作，温和的反应条件，高区域选择性和开环效率，广泛的底物范围，并且与生物碱，osamines和肽以及类固醇兼容。