1-(4-chlorophenyl)-2-(phenylselanyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(phenylselanyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-(phenylselanyl)ethanone；1-(4-chlorophenyl)-2-(phenylselenyl)ethan-1-one；4'-chloro-α-(phenylseleno)acetophenone；1-(4-Chlorophenyl)-2-phenylselanylethanone
• 化学式: C₁₄H₁₁ClOSe
• 分子量: 309.654
• InChiKey: BJCABFDKVZIRMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-(phenylselanyl)ethan-1-one 在 甲酸 、 [(1S,2S)-N-(p-toluensulfonyl)-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)ruthenium (I) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90 %的产率得到(R)-1-(4-chlorophenyl)-2-(phenylselenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  CN116178232

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯硒酚 在 air 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-(phenylselanyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基芳烃与二硒化物的可见光诱导氧化偶联，生成α-芳基和α-烷基硒代甲基酮

  摘要：

  可见光诱导的二硒化物与容易获得的乙烯基芳烃的氧化偶联。这种良性方案允许人们以良好的收率和优异的官能团相容性获得各种α-芳基和α-烷基硒代甲基酮。与所有以前的方法相比，该协议的明显优势包括使用绿色溶剂和空气作为氧化剂，并且缺少光催化剂，碱和氧化剂以及更好的绿色化学基质。此外，标题反应可以在自然阳光下进行，这是可以想象得到的最可持续的能源。此外，反应条件温和，

  DOI：

  10.1039/d1gc00049g

文献信息

• Acridine Orange Hemi(Zinc Chloride) Salt as a Lewis Acid‐Photoredox Hybrid Catalyst for the Generation of <i>α</i> ‐Carbonyl Radicals
  作者：Sanju Das、Tanumoy Mandal、Suman De Sarkar

  DOI：10.1002/adsc.202101053

  日期：2022.2.15

  A readily accessible organic-inorganic hybrid catalyst is reported for the reductive fragmentation of α-halocarbonyl compounds. The robust hybrid catalyst is a self-stabilizing combination of ZnCl2 Lewis acid and acridine orange as the photoactive organic dye. Mechanistic specifics of this hybrid catalyst have been studied in detail using both photophysical and electrochemical experiments. A systematic

  据报道，一种易于获得的有机-无机杂化催化剂用于α-卤代羰基化合物的还原断裂。稳健的杂化催化剂是 ZnCl 2 Lewis 酸和吖啶橙作为光活性有机染料的自稳定组合。已经使用光物理和电化学实验详细研究了这种混合催化剂的机械特性。一项系统的研究使我们能够发现合适的路易斯酸以有效地稳定α-卤代羰基化合物，从而降低标准有机染料范围内的还原电位。该策略通过引导光氧化还原循环通过氧化猝灭途径解决了脱卤氢化或烷基自由基同源偶联等问题。光活性有机染料和路易斯酸对应物之间的协同作用通过有效和受控地生成烷基自由基，使功能化与广泛的偶联伙伴成为可能，并作为昂贵的后过渡金属基光催化剂的合适替代品。为了证明这种协同催化体系的应用潜力，研究了四种不同的α-羰基溴的合成转化，具有广泛的底物范围。
• Cesium Carbonate-Catalyzed α-Phenylchalcogenation of Carbonyl Compounds with Diphenyl Dichalcogenide
  作者：Yutaka Nishiyama、Yuya Koguma、Toshimasa Tanaka、Rui Umeda

  DOI：10.3390/molecules14093367

  日期：——

  It was found that cesium carbonate has a unique catalytic ability on the reaction of carbonyl compounds with diphenyl diselenide to give the corresponding α-phenylseleno carbonyl compounds in moderate to good yields. Similarly, the α-phenylthiolation of carbonyl compounds with diphenyl disulfide was promoted by the cesium carbonate catalyst.

  研究发现，碳酸铯在羰基化合物与二苯基二硒化物反应中具有独特的催化能力，可以生成相应的α-苯基硒羰基化合物，产率在中等到良好之间。同样，碳酸铯催化剂也促进了羰基化合物与二苯基二硫化物的α-苯基硫化反应。
• 一种可见光促进的α-硒基酮化合物合成方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN111333558B

  公开（公告）日：2021-09-28

  本发明公开了一种可见光促进的α‑硒基酮化合物合成方法,包括以下步骤：A、敞口条件下，在反应器中依次加入化合物1和2；B、在一定温度条件下和光源照射下进行搅拌反应；C、反应结束后减压蒸除溶剂得粗产物；D、经柱层析提纯得到α‑硒基酮3，本发明制备方法以烯烃和二硒醚为原料，以乙腈,二氯甲烷，乙酸乙酯中的一种为溶剂，反应温度为室温，白色荧光的光源照射下，高效合成出α‑硒基酮化合物，该方法与传统的合成方法相比，具有反应条件温和，在室温下可顺利进行；操作简单，所有操作均可在敞开体系中进行；同时本方法避免了使用昂贵的过渡金属催化剂，具有经济和绿色环保等特点。
• Preparation of α-Arylseleno-substituted Zinc and Copper Organometallics and their Application in the Synthesis of α-Arylselenomethyl Ketones
  作者：Xian Huang、De-Hui Duan

  DOI：10.1039/a708947c

  日期：——

  α-Arylseleno-substituted zinc and copper organometallics, prepared by zinc insertion into the carbon–chlorine bond of α-chloromethyl aryl selenides and with CuCN–2LiCl transmetallation to the corresponding copper reagents, react with acyl chlorides to give α-arylselenomethyl ketones based on the formation of a new carbon–carbon bond.

  α-芳基硒基取代的锌和铜有机金属化合物，通过将锌插入 α-氯甲基芳基硒化物的碳-氯键中并通过 CuCN-2LiCl 金属转移到相应的铜试剂制备，与酰氯反应生成基于形成新的碳-碳键。
• Phenyl Tributylstannyl Selenide as a Promising Reagent for Introducion of the Phenylseleno Group
  作者：Yutaka Nishiyama、Hiroaki Kawamatsu、Saori Funato、Keiji Tokunaga、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/jo026894i

  日期：2003.5.1

  A new synthetic method of organoselenium compounds has been developed. When phenyl tributylstannyl selenide (PhSeSnBu3) was allowed to react with acyl or aroyl chlorides in the presence of a catalytic amount of a palladium complex such as Pd(PPh3)(4), Se-phenyl selenol esters were obtained in moderate to good yields. Similarly, the palladium complex catalyzed the reaction of PhSeSnBu3 with alpha-halo carbonyl compounds to afford the corresponding alpha-phenyseleno carbonyl compounds in moderate yields.