ethyl 5-[2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]ethyl]oxazole-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-[2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]ethyl]oxazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}ethyl)-1,3-oxazole-4-carboxylate；4-ethoxycarbonyl-5-{2-(benzyloxycarbonylamino)ethyl}oxazole；Ethyl 5-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅
• 分子量: 318.329
• InChiKey: BJDVNAOZYCERBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-[2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]ethyl]oxazole-4-carboxylate 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium azide 、 硫酸锰水合物 、 三氯溴甲烷 、 甲基磺酰胺 、 pyridine hydrofluoride 、 二乙胺基三氟化硫 、 hydroquinine 1,4-phthalazinediyl diether 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~105.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 137.91h， 生成 8,22-Bis[2-(dimethylamino)ethyl]-3,7,23,27-tetraoxa-11,19,33,34,35,37,38-heptazaheptacyclo[27.3.1.12,5.16,9.113,17.121,24.125,28]octatriaconta-1(33),2(38),4,6(37),8,13(36),14,16,21,24(35),25,28(34),29,31-tetradecaene-10,20-dione
  参考文献：
  名称：

  大环吡啶基聚恶唑：氨基烷基侧链对 G-四链体稳定性和细胞毒活性的结构活性研究

  摘要：

  吡啶基聚恶唑是由一个吡啶、四个恶唑和一个苯环组成的 24 元大环内酰胺。一种在苯环的 5-位上连接有 2-(二甲氨基)乙基链的衍生物最近被鉴定为一种选择性 G-四链体稳定剂，具有优异的细胞毒活性，并且在小鼠体内对人乳腺癌异种移植物具有良好的体内抗癌活性. 在这里，我们详细介绍了八种新的二甲氨基取代的吡啶基聚恶唑的合成，其中大环的连接点以及胺和大环之间的距离是变化的。评估每种化合物的选择性 G-四链体稳定性和细胞毒活性。活性更高的类似物具有直接连接到苯环或通过两个亚甲基与苯环隔开的胺。在人类肿瘤细胞系、RPMI 8402 (IC50 0.06-0.50 μM) 和 KB3- 1 (IC50 0.03–0.07 μM)。这些是高度选择性的 G-quadruplex 稳定剂，应该证明对于评估与 G-quaqdruplex 配体相关的生物活性的体外和体内机制特别有用。

  DOI：

  10.3390/molecules181011938
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-beta-丙氨酸 在 草酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 ethyl 5-[2-[[(benzyloxy)carbonyl]amino]ethyl]oxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  大环吡啶基聚恶唑：氨基烷基侧链对 G-四链体稳定性和细胞毒活性的结构活性研究

  摘要：

  吡啶基聚恶唑是由一个吡啶、四个恶唑和一个苯环组成的 24 元大环内酰胺。一种在苯环的 5-位上连接有 2-(二甲氨基)乙基链的衍生物最近被鉴定为一种选择性 G-四链体稳定剂，具有优异的细胞毒活性，并且在小鼠体内对人乳腺癌异种移植物具有良好的体内抗癌活性. 在这里，我们详细介绍了八种新的二甲氨基取代的吡啶基聚恶唑的合成，其中大环的连接点以及胺和大环之间的距离是变化的。评估每种化合物的选择性 G-四链体稳定性和细胞毒活性。活性更高的类似物具有直接连接到苯环或通过两个亚甲基与苯环隔开的胺。在人类肿瘤细胞系、RPMI 8402 (IC50 0.06-0.50 μM) 和 KB3- 1 (IC50 0.03–0.07 μM)。这些是高度选择性的 G-quadruplex 稳定剂，应该证明对于评估与 G-quaqdruplex 配体相关的生物活性的体外和体内机制特别有用。

  DOI：

  10.3390/molecules181011938

文献信息

• CONDENSED LACTAM DERIVATIVE
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20200172543A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The present invention relates to a medicament for treating neuropsychiatric diseases, comprising a compound of Formula (1): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as an active ingredient.

  本发明涉及一种用于治疗神经精神疾病的药物，包括以下化合物（1）的药物学上可接受的盐，作为活性成分。
• Dicarboxylic acid derivatives and process for preparation thereof
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0519738A1

  公开（公告）日：1992-12-23

  Disclosed are a dicarboxylic acid compound represented by the formula (I):    wherein R represents hydrogen atom, a lower alkyl group, phenyl group or hydroxyl group; R¹ represents a straight or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or a lower alkyl group substituted by a group selected from aryl group, a sulfur- or nitrogen-containing heterocyclic monocyclic group and a cycloalkyl group having 4 to 8 carbon atoms; R² represents a substituted or unsubstituted aryl group, a cycloalkyl group having 4 to 8 carbon atoms or a sulfur-containing or nitrogen-containing heterocylcic group; X represents sulfur atom, oxygen atom or a substituted or unsubstituted imino group; Y¹ represents imino group, oxygen atom or sulfur atom and Y² represents nitrogen atom, or Y¹ represents a vinylene group and Y² represents a group: -CH=; m represents 0 to 3; and n represents 0 or 1, an ester thereof or pharmaceutically acceptable salts thereof, and a process for preparing the same.

  本发明公开了一种由式 (I) 表示的二羧酸化合物： 其中 R 代表氢原子、低级烷基、苯基或羟基；R¹ 代表具有 1 至 10 个碳原子的直链或支链烷基，或被选自芳基、含硫或含氮杂环单环基团和具有 4 至 8 个碳原子的环烷基的基团取代的低级烷基；R² 代表取代或未取代的芳基、具有 4 至 8 个碳原子的环烷基或含硫或含氮杂环基团； X 代表硫原子、氧原子或取代或未取代的亚氨基；Y¹ 代表亚氨基、氧原子或硫原子，Y² 代表氮原子，或 Y¹ 代表乙烯基，Y² 代表一个基团：-CH=；m 代表 0 至 3；n 代表 0 或 1、 其酯或其药学上可接受的盐，以及制备方法。
• FUSED RING LACTAM DERIVATIVES
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP3828182A1

  公开（公告）日：2021-06-02

  The present invention relates to a medicament for treating neuropsychiatric diseases, comprising a compound of Formula (1): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as an active ingredient.

  本发明涉及一种治疗神经精神疾病的药物，由式（1）化合物组成： 或其药学上可接受的盐作为活性成分。
• Condensed lactam derivative
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US10745401B2

  公开（公告）日：2020-08-18

  The present invention relates to a medicament for treating neuropsychiatric diseases, comprising a compound of Formula (1): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as an active ingredient.

  本发明涉及一种治疗神经精神疾病的药物，由式（1）化合物组成： 或其药学上可接受的盐作为活性成分。
• THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：LaVoie Edmond J.

  公开号：US20120238595A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  The invention provides compounds of formula (I) wherein u, d, v, m, n, R 1 , W, X, Y, and Z have any values defined herein, as well as salts thereof. The compounds have activity as anti-proliferative agents.