2-(3-bromo-4-(N,N'-dimethylamino)-1-phenyl)-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(3-bromo-4-(N,N'-dimethylamino)-1-phenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-bromo-4-(1,3-dioxolan-2-yl)-N,N-dimethylaniline
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₂
• 分子量: 272.142
• InChiKey: BJDVGFOYCFRKFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromo-4-(N,N'-dimethylamino)-1-phenyl)-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-(dimethylamino)-3-(pyridin-2-ylamino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Design and optimisation of a small-molecule TLR2/4 antagonist for anti-tumour therapy

  摘要：

  通过同时优化一个有前景的分子靶向TLR2/4通路，这种新型的抗肿瘤策略可以抑制多种癌细胞的增殖。

  DOI：

  10.1039/d1md00175b
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 2-(3-bromo-4-(N,N'-dimethylamino)-1-phenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  具有感应功能的DMABI三脚架结构：合成，表征和荧光分析†

  摘要：

  我们在这里介绍了非平面三脚架形状的对-（N，N'-二甲基氨基）亚苄基-1,3-茚满二酮（DMABI）发色团的合成以及结构和光谱分析。该新型分子由具有三个结合臂的Si核组成，每个臂均包含带有一个供电子基团（-NMe 2）的1,3-茚满二酮衍生物，从而提供了荧光功能。我们通过联接制备的DMABI臂p（ - Ñ，Ñ苯甲醛（DMAB）三脚架取代分子与1,3-茚满二酮二甲基氨基'）通过醛醇缩合。DMAB三脚架的结构已通过光谱数据确认，并通过量子化学计算进行了研究。荧光光谱法用于光学表征。量子产率和相应的寿命揭示了共轭衍生物的典型特征。最后，我们监测了4-氯-2,6-二硝基苯胺（4CDNA）在0到20 mg L -1之间存在下化合物1荧光强度的增强。我们通过计算出的能量以及DMABI-三脚架和4CDNA的HOMO和LUMO的分布来证明这种增强。

  DOI：

  10.1039/c5nj03613e

文献信息

• DMABI tripod structures with sensing capabilities: synthesis, characterization and fluorescence analysis
  作者：Rafael Contreras-Cáceres、Manuel Doña、Maria Rosa López-Ramírez、Manuel Algarra、Jesus Hierrezuelo、Miguel Angel Casado-Rodríguez、Maria Sánchez-Molina、Amelia Díaz、Bruno B. Campos、Joaquim C. G. Esteves da Silva、Juan Manuel López-Romero

  DOI：10.1039/c5nj03613e

  日期：——

  3-indandione derivative with an electron donating (−NMe2) group, thus providing fluorescence capabilities. We prepared a DMABI arm by coupling a p-(N,N′-dimethylamino)benzaldehyde (DMAB) tripod substituted molecule with 1,3-indandione via aldol condensation. The structures of DMAB-tripods were confirmed by spectroscopic data and studied by quantum chemical calculations. Fluorescence spectroscopy was used for optical

  我们在这里介绍了非平面三脚架形状的对-（N，N'-二甲基氨基）亚苄基-1,3-茚满二酮（DMABI）发色团的合成以及结构和光谱分析。该新型分子由具有三个结合臂的Si核组成，每个臂均包含带有一个供电子基团（-NMe 2）的1,3-茚满二酮衍生物，从而提供了荧光功能。我们通过联接制备的DMABI臂p（ - Ñ，Ñ苯甲醛（DMAB）三脚架取代分子与1,3-茚满二酮二甲基氨基'）通过醛醇缩合。DMAB三脚架的结构已通过光谱数据确认，并通过量子化学计算进行了研究。荧光光谱法用于光学表征。量子产率和相应的寿命揭示了共轭衍生物的典型特征。最后，我们监测了4-氯-2,6-二硝基苯胺（4CDNA）在0到20 mg L -1之间存在下化合物1荧光强度的增强。我们通过计算出的能量以及DMABI-三脚架和4CDNA的HOMO和LUMO的分布来证明这种增强。
• Heterocyclic amide derivatives for the treatment of diabetes and other diseases
  申请人：——

  公开号：US20030216432A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  The present invention relates to certain substituted heterocycles of Formula (200), 1 wherein B, H, I, J and K together with the Ar 5 form a ring containing at least one amide residue, and W, X, Y and Z together form a 2,4-thiazolidinedione, 2-thioxo-thiazolidine-4-one, 2,4-imidazolidinedione or 2-thioxo-imidazolidine-4-one residue; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds are useful in the treatment of diseases such as type 2 diabetes, and related disorders of lipid and carbohydrate metabolism, including atherosclerosis. The compounds are also useful for treating diseases of uncontrolled proliferation, such as cancers in general, including breast cancer.

  本发明涉及公式（200）的某些取代杂环，其中B、H、I、J和K与Ar5一起形成一个环，其中至少含有一个酰胺残基，W、X、Y和Z共同形成2,4-噻唑烷二酮、2-硫代噻唑烷-4-酮、2,4-咪唑烷二酮或2-硫代咪唑烷-4-酮残基；或其药学上可接受的盐。该化合物在治疗2型糖尿病、与脂质和碳水化合物代谢有关的相关疾病，包括动脉粥样硬化方面具有用处。该化合物也可用于治疗未受控制的增殖性疾病，如一般的癌症，包括乳腺癌。
• Substituted dihydronaphthalene and isochroman compounds for the treatment of metabolic disorders, cancer and other diseases
  申请人：Tachdjian Catherine

  公开号：US20050038098A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  The invention relates to novel heterocyclic compounds having the structure illustrated by Formula (I) wherein the Ar 1 radicals are substituted dihydronapthalene or isochroman radicals, the Ar 2 radicals are aryl or heteroaryl radicals; and HAr is a 2,4-thiazolidinedione, 2-thioxo-thiazolidine-4-one, 2,4-imidazolidinedione or 2-thioxo-imidazolidine-4-one radical. The compounds of Formula (I) can have biological activity for advantageously regulating carbohydrate metabolism, including serum glucose level, and lipid metabolism, and can be useful for the treatment of hyperlipidemia and/or hypercholesterolemia, and Type II diabetes. The compounds of Formula (I) can also have utility in the treatment of diseases of uncontrolled proliferation, including cancer.

  本发明涉及具有公式（I）所示结构的新型杂环化合物，其中Ar1基团是取代的二氢萘或异色满基团，Ar2基团是芳基或杂环芳基基团；HAr是2,4-噻唑烷二酮，2-硫代噻唑烷-4-酮，2,4-咪唑烷二酮或2-硫代咪唑烷-4-酮基团。公式（I）的化合物可以具有生物活性，有利于调节碳水化合物代谢，包括血清葡萄糖水平和脂质代谢，并可用于治疗高脂血症和/或高胆固醇血症以及II型糖尿病。公式（I）的化合物还可用于治疗不受控制增殖的疾病，包括癌症。
• EP1487443A4
  申请人：——

  公开号：EP1487443A4

  公开（公告）日：2006-04-12
• HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF DIABETES AND OTHER DISEASES
  申请人：Incyte San Diego Incorporated

  公开号：EP1487443A1

  公开（公告）日：2004-12-22