6,8-dichloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6,8-dichloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂N₂
• mdl: MFCD05744788
• 分子量: 263.126
• InChiKey: BJEKCLKWCHNQII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dichloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine 在 tin 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-amino-6,8-dichloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  羧酰胺基取代的咪唑并[1,2-a]吡啶的设计与合成及其与LuxR型群体感应受体相互作用的计算机模拟研究

  摘要：

  群体感应是细菌交流的重要过程，它参与复杂行为的发展和毒力因子的表达，由于其在感染过程中的关键作用，因此变得重要。在本手稿中，对接研究被用作初步筛选，以鉴定紫罗兰色杆菌作为模型的LuxR受体（CviR）与N-酰基L-高丝氨酸内酯之间的主要相互作用。因此，按照这种方法，设计了带有羧酰胺和脲部分的咪唑并[1,2- a ]吡啶的文库，并在此计算机上进行了评估。先前经过验证的模型，并进行了合成以生成新的潜在群体感应抑制剂。本文概述了基于相互作用分析配体-受体来开发具有潜在生物活性的这些新分子的概况。

  DOI：

  10.1002/jhet.3140
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone 在 对甲苯磺酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6,8-dichloro-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  制备电子缺陷型咪唑并[1,2- a ]吡啶及相关杂环的一般方法

  摘要：

  提出了一种在温和条件下制备咪唑并[1,2- a ]吡啶环体系的新方法。在催化的Sc（OTf）3存在下，在高温（80–140°C）下，在乙腈中用甲苯磺酸二甲基缩酮酯处理2-氨基吡啶，可得到高产率的咪唑并[1,2- a ]吡啶产物。该成环方法广泛适用于电子贫乏的2-氨基吡啶，并通过溴代酮与富电子和中性底物的反应，与经典的咪唑并[1,2- a ]吡啶环体系制备显示出互补性。讨论了过程的范围和机械方面的考虑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02966

文献信息

• H₂O₂/DMSO-Promoted Regioselective Synthesis of 3,3′-Bisimidazopyridinylmethanes via Intermolecular Oxidative C(sp²)–H Bond Activation of Imidazoheterocycles
  作者：Om P. S. Patel、Devireddy Anand、Rahul K. Maurya、Prem P. Yadav

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01355

  日期：2016.9.2

  under air. A library of 3,3′-bis(2-arylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)methanes has been achieved in good to excellent yields. The present methodology has been successfully applied to imidazo[2,1-b]thiazoles and imidazo[2,1-b]benzothiazoles. Furthermore, the current approach was also extended for the synthesis of unsymmetrical 3,3′-bisimidazopyridinylmethanes under optimized reaction conditions. A mechanistic

  在过去的十年中，无金属的C–C键形成方法因其易用性和低成本而备受关注。该报告代表了一种新的，无金属的3,3'-双咪唑并吡啶甲基甲烷的合成方法，该方法是通过咪唑并[1,2- a ]吡啶的分子间氧化C（sp 2）-H键分子间氧化，并以二甲基亚砜作为碳合成子（CH 2）在空气中使用H 2 O 2作为温和的氧化剂。已经获得了3,3'-双（2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶-3-基）甲烷的文库，收率良好至极佳。本方法已成功地应用于咪唑并[2,1- b ]噻唑和咪唑并[2,1- b]苯并噻唑。此外，当前的方法也扩展到在优化的反应条件下合成不对称的3,3'-双咪唑并吡啶基甲烷。根据自由基清除剂的实验，DMSO- d 6和ESI-MS的观察结果，提出了一种机理途径。
• Substituent Effects on Fluorescent Properties of Imidazo[1,2-<b><i>a</i></b>]pyridine-Based Compounds
  作者：Haruhiko Tomoda、Takafumi Hirano、Shojiro Saito、Toshiki Mutai、Koji Araki

  DOI：10.1246/bcsj.72.1327

  日期：1999.6

  In order to search for novel fluorescent organic compounds, 20 derivatives of imidazo[1,2-a]pyridine (1) were synthesized, and their fluorescent properties were studied. Though the parent compound 1 (λfl = 370.5 nm, Φ = 0.57 in ethanol) was in the liquid state at ambient temperature, 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine (5), 2-(2-naphthyl)imidazo[1,2-a]pyridine (16), 7-methylimidazo[1,2-a]pyridine (3), 7-methyl-2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine (12), and 7-methyl-2-(2-naphthyl)imidazo[1,2-a]pyridine (17) were found to give thermally stable solid compounds (mp 55—190 °C) without much affecting the fluorescent properties of the parent compound (λfl = 374—381 nm, Φ = 0.50—0.78 in ethanol). Among the 4′-substituted 2-phenyl derivatives, it was found that the introduction of the strong electron-donating amino and dimethylamino groups (2-(4-aminophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine (7) and 2-[4-(dimethylamino)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridine (8), respectively) caused marked red shift of their fluorescence (λfl = 445 and 446 nm, respectively, in ethanol), thus providing the way for tuning the fluorescence color of the IP derivatives. The observed red shift of the fluorescence of 7 and 8 was ascribed to the contribution of the excited intramolecular charge transfer state.

  为了寻找新型荧光有机化合物，合成了20种咪唑并[1,2-a]吡啶(1)的衍生物，并研究了它们的荧光性质。尽管母体化合物1在室温下为液态(λfl = 370.5 nm，Φ = 0.57，在乙醇中)，但2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶(5)、2-(2-萘基)咪唑并[1,2-a]吡啶(16)、7-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶(3)、7-甲基-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶(12)和7-甲基-2-(2-萘基)咪唑并[1,2-a]吡啶(17)被发现能形成热稳定的固态化合物(熔点55-190°C)，且对母体化合物的荧光性质影响不大(λfl = 374-381 nm，Φ = 0.50-0.78，在乙醇中)。在4'-取代的2-苯基衍生物中，发现引入强电子供体的氨基和二甲氨基(分别为2-(4-氨基苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶(7)和2-[4-(二甲氨基)苯基]咪唑并[1,2-a]吡啶(8))会导致它们的荧光显著红移(λfl = 445和446 nm，在乙醇中)，从而提供了调节IP衍生物荧光颜色的途径。7和8荧光的红移归因于激发态分子内电荷转移态的贡献。