1-(3-bromophenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2H-quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-bromophenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₂S
• 分子量: 352.2
• InChiKey: VVWILFWGFJLYOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-bromophenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2H-quinoline 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现新型联苯磺酰胺类似物作为 NLRP3 炎症小体抑制剂

  摘要：

  NLRP3 炎症小体的异常激活已在多种人类疾病中观察到。用小分子抑制剂靶向 NLRP3 蛋白作为疾病干预的有效策略显示出巨大的潜力。在此，设计并合成了一系列新型联苯磺酰胺NLRP3炎症小体抑制剂。代表性化合物被鉴定为有效且特异性的 NLRP3 炎性体抑制剂，IC 值为 0.57 μM。初步机制研究表明，该化合物可直接结合NLRP3蛋白（1.15 μM），有效抑制NLRP3炎症小体的组装和激活。小鼠急性腹膜炎模型的结果表明，它能有效抑制 NLRP3 炎症小体通路，证明其抗炎特性。我们的研究结果强烈支持进一步开发用于治疗 NLRP3 相关疾病的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107263
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 3-溴苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(3-bromophenyl)sulfonyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
  参考文献：
  名称：

  发现新型联苯磺酰胺类似物作为 NLRP3 炎症小体抑制剂

  摘要：

  NLRP3 炎症小体的异常激活已在多种人类疾病中观察到。用小分子抑制剂靶向 NLRP3 蛋白作为疾病干预的有效策略显示出巨大的潜力。在此，设计并合成了一系列新型联苯磺酰胺NLRP3炎症小体抑制剂。代表性化合物被鉴定为有效且特异性的 NLRP3 炎性体抑制剂，IC 值为 0.57 μM。初步机制研究表明，该化合物可直接结合NLRP3蛋白（1.15 μM），有效抑制NLRP3炎症小体的组装和激活。小鼠急性腹膜炎模型的结果表明，它能有效抑制 NLRP3 炎症小体通路，证明其抗炎特性。我们的研究结果强烈支持进一步开发用于治疗 NLRP3 相关疾病的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2024.107263