(E)-2-(2-thienylmethylene)succinic acid 1-methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-(2-thienylmethylene)succinic acid 1-methyl ester
• 英文别名: (E)-3-methoxycarbonyl-4-thiophen-2-ylbut-3-enoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄S
• 分子量: 226.253
• InChiKey: BJFIWTKHBPGURO-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-thienylmethylene)succinic acid 1-methyl ester 在 氯化亚砜 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Dimethyl 2-(thiophen-2-ylmethyl)butanedioate
  参考文献：
  名称：

  1,1'-二茂铁基核心的P-Stereogenic二膦酸酯模块：''JDayPhos''系列及其在铑（I）催化加氢中的应用

  摘要：

  开发了一种新型的基于二茂铁的P-立体异构二膦配体系列JDayPhos，该化合物的一些成员的铑（I）配合物表现出出色的对映选择性（高达> 99％ee），并且在β-未取代或-β的不对称氢化中表现出高活性。取代的衣康酸酯和α-亚甲基-γ-氧代羧酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800255
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 丁二酸二甲酯 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 48.0h， 以25%的产率得到(E)-2-(2-thienylmethylene)succinic acid 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,1'-二茂铁基核心的P-Stereogenic二膦酸酯模块：''JDayPhos''系列及其在铑（I）催化加氢中的应用

  摘要：

  开发了一种新型的基于二茂铁的P-立体异构二膦配体系列JDayPhos，该化合物的一些成员的铑（I）配合物表现出出色的对映选择性（高达> 99％ee），并且在β-未取代或-β的不对称氢化中表现出高活性。取代的衣康酸酯和α-亚甲基-γ-氧代羧酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800255

文献信息

• Catalyst- and Additive-Free Electrochemical CO2 Fixation into Morita–Baylis–Hillman Acetates
  作者：Giulio Bertuzzi、Marco Bandini、Andrea Brunetti

  DOI：10.1055/a-2029-0488

  日期：——

  The electrochemical carboxylation of Morita–Baylis–Hillman (MBH) acetates with CO2 is presented. The process proceeds in the absence of transition-metal catalysts and relies on the cathodic reduction of MBH acetates to generate nucleophilic anions that are able to trap low-pressure CO2. Valuable succinate derivatives are obtained (20 examples) in high yields (up to 90%) and with excellent functional

  介绍了Morita–Baylis–Hillman (MBH) 乙酸盐与 CO 2的电化学羧化反应。该过程在没有过渡金属催化剂的情况下进行，并依赖于 MBH 乙酸盐的阴极还原以产生能够捕获低压 CO 2的亲核阴离子。以高产率（高达 90%）和优异的官能团耐受性获得了有价值的琥珀酸酯衍生物（20 个例子）。记录了转化的显着底物控制（电子性质）区域选择性以及基于控制实验的机械原理。
• Modular 1,1′-Ferrocenediyl-cored <i>P</i> -Stereogenic Diphosphines: ′′JDayPhos′′ Series and its Use in Rhodium(I)-Catalyzed Hydrogenation
  作者：Gašper Poklukar、Michel Stephan、Barbara Mohar

  DOI：10.1002/adsc.201800255

  日期：2018.7.4

  A novel ferrocene‐based P‐stereogenic diphospine ligand series dubbed JDayPhos was developed, which rhodium(I) complexes of some of its members exhibited excellent enantioselectivity (up to >99% ee) and high activity in asymmetric hydrogenation of β‐unsubstituted or ‐substituted itaconates and α‐methylene‐γ‐oxo‐carboxylates.

  开发了一种新型的基于二茂铁的P-立体异构二膦配体系列JDayPhos，该化合物的一些成员的铑（I）配合物表现出出色的对映选择性（高达> 99％ee），并且在β-未取代或-β的不对称氢化中表现出高活性。取代的衣康酸酯和α-亚甲基-γ-氧代羧酸酯。