3-(3-nitrophenyl)-1-phenylimidazo[1,5-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(3-nitrophenyl)-1-phenylimidazo[1,5-a]pyridine
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₂
• 分子量: 315.331
• InChiKey: BJGOEOFEHQRXTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Nitro-N-(phenyl-pyridin-2-yl-methyl)-benzamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到3-(3-nitrophenyl)-1-phenylimidazo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  制备3-芳基-和3-苯乙烯基咪唑并[1,5-a]吡啶的改进方法

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02290845

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed Denitrogenative Transannulation of Pyridotriazoles with Nitriles: Synthesis of Imidazopyridines
  作者：Abhisek Joshi、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01742

  日期：2016.10.7

  The synthesis of imidazo[1,5-a]pyridines through denitrogenative transannulation of pyridotriazoles with nitriles using BF3·Et2O as catalyst has been described. The combination of solvents (dichlorobenzene-dichloroethane) plays a crucial role in achieving quantitative yields of desired products under metal-free conditions.

  已经描述了使用BF 3 ·Et 2 O作为催化剂通过吡啶三唑与腈的脱氮脱环反应合成咪唑并[1,5- a ]吡啶。溶剂的组合（二氯苯-二氯乙烷）在无金属条件下获得所需产品的定量收率方面起着至关重要的作用。
• Visible light mediated synthesis of 1,3-diarylated imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines <i>via</i> oxidative amination of C–H catalyzed by graphitic carbon nitride
  作者：Nandish Talpada、Anuj S. Sharma、Vinay S. Sharma、Rajender S. Varma、Pranav S. Shrivastav、Rahul Ahmed、Achalkumar Ammathnadu Sudhakar

  DOI：10.1039/d3ob01636f

  日期：——

  substrates to imidazo[1,5-a]pyridines in good yields; a notable advantage of this catalyst being recyclability, as it can be reused for up to five cycles without significant loss of activity. This feature makes it suitable for gram-scale synthesis of imidazo[1,5-a]pyridines. Additionally, this approach offers several benefits from a green chemistry perspective as affirmed by its favorable green chemistry

  石墨氮化碳（gC 3 N 4 ）作为一种新型多相催化剂，用于可见光介导的咪唑并[1,5- a ]吡啶的合成，在室温下通过C-H键的氧化胺化，无需任何额外的溶剂。使用 FT-IR、PXRD、TGA、SEM 和 EDX 分析等技术对催化剂进行了广泛的表征。优化的条件使得多种底物能够以良好的产率成功、快速地转化为咪唑并[1,5- a ]吡啶；该催化剂的一个显着优点是可回收性，因为它可以重复使用最多五个周期，而不会显着丧失活性。这一特性使其适合克级合成咪唑并[1,5- a ]吡啶。此外，从绿色化学角度来看，这种方法具有多种优点，如其有利的绿色化学指标 (GCM) 所证实的那样，包括低过程质量强度 (PMI)、低 E 因子、高原子经济性 (AE) 和良好的反应质量效率（RME）相对于现有协议。此外，还计算了化学产率（CY）、质量强度（MI）、批量生产率（MP）和最佳效率。这种环境友好的方法具有多种优点，代表了咪唑并[1