1-(3-cyano-4,6-dimethyl-2-oxopyridin-1(2H)-yl)-3-phenylthiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-cyano-4,6-dimethyl-2-oxopyridin-1(2H)-yl)-3-phenylthiourea
• 英文别名: 1-(3-Cyano-4,6-dimethyl-2-oxopyridin-1-yl)-3-phenylthiourea
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄OS
• 分子量: 298.368
• InChiKey: BJGOLXXIKGYSLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-cyano-4,6-dimethyl-2-oxopyridin-1(2H)-yl)-3-phenylthiourea 、 ethyl 2-chloro-(4-tolylhydrazono)acetate 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到ethyl 5-((3-cyano-4,6-dimethyl-2-oxopyridin-1(2H)-yl)imino)-4-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1,3,4-thiadiazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些新型 1,3,4-噻二唑和 1,3-噻唑衍生物的合成、分子对接研究和细胞毒性评价

  摘要：

  吡啶、1,3,4-噻二唑和 1,3-噻唑衍生物具有多种生物活性，如抗菌、镇痛、抗惊厥和抗结核，以及其他预期的生物特性，包括抗癌活性。制备起始 1-(3-cyano-4,6-dimethyl-2-oxopyridin-1(2 H )-yl)-3-phenylthiourea ( 2 ) 并与各种肼酰卤化物3a – h、 α-卤代酮5a反应– d , 3-chloropentane-2,4-dione 7a和 2-chloro-3-oxobutanoate 7b , 得到 3-aryl-5- 取代 1,3,4-thiadiazoles 4a – h, 3-phenyl-4 -芳基噻唑6a– d和 4-甲基-3-苯基-5-取代的噻唑8a,b分别。合成产物的结构由光谱数据证实。在体外条件下，与作为参考的 Harmine 相比，所有化合物还显示出对人结肠癌 (HTC-116) 和肝细胞癌 (HepG-2)

  DOI：

  10.3390/molecules27196368
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-4,6-二甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈 、 硫代异氰酸苯酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到1-(3-cyano-4,6-dimethyl-2-oxopyridin-1(2H)-yl)-3-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  一些新型 1,3,4-噻二唑和 1,3-噻唑衍生物的合成、分子对接研究和细胞毒性评价

  摘要：

  吡啶、1,3,4-噻二唑和 1,3-噻唑衍生物具有多种生物活性，如抗菌、镇痛、抗惊厥和抗结核，以及其他预期的生物特性，包括抗癌活性。制备起始 1-(3-cyano-4,6-dimethyl-2-oxopyridin-1(2 H )-yl)-3-phenylthiourea ( 2 ) 并与各种肼酰卤化物3a – h、 α-卤代酮5a反应– d , 3-chloropentane-2,4-dione 7a和 2-chloro-3-oxobutanoate 7b , 得到 3-aryl-5- 取代 1,3,4-thiadiazoles 4a – h, 3-phenyl-4 -芳基噻唑6a– d和 4-甲基-3-苯基-5-取代的噻唑8a,b分别。合成产物的结构由光谱数据证实。在体外条件下，与作为参考的 Harmine 相比，所有化合物还显示出对人结肠癌 (HTC-116) 和肝细胞癌 (HepG-2)

  DOI：

  10.3390/molecules27196368

文献信息

• Synthesis and anti-microbial activity of some 1- substituted amino-4,6-dimethyl-2-oxo-pyridine-3-carbonitrile derivatives
  作者：Rizk E. Khidre、Ameen A. Abu-Hashem、Mohamed El-Shazly

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.08.018

  日期：2011.10

  A new series of 1- substituted amino-4,6-dimethyl-2-oxo-pyridine-3-carbonitrile such as hydrazide hydrazones 3a-h; ethane-1,2-diaminopyridine 6; phthalimidopyridines 8a,b; hydrazides 10a,b; urea 11a and thiourea 11b were synthesized in a good to excellent yield in step efficient process, using 1-amino-4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile (1) as a key intermediate. The antibacterial

  一类新的1-取代的氨基-4,6-二甲基-2-氧代吡啶-3-甲腈，如酰肼3a-h；乙烷-1,2-二氨基吡啶6 ; 邻苯二甲酰亚胺吡啶8a，b ; 酰肼10a，b ; 尿素11A和硫脲11B在一个良好的在步骤有效的方法高收率合成，使用1-氨基-4,6-二甲基-2-氧代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈（1）作为关键中间体。评价了合成化合物的抗菌和抗真菌活性。获得的数据表明，大多数受试化合物均显示出抗菌和抗真菌活性，特别是化合物8a和8b显示出与众所周知的抗菌和抗真菌剂相当的作用。
• Elgemeie, Galal E. H.; Hussain, Badria A. W., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 3, p. 601 - 611
  作者：Elgemeie, Galal E. H.、Hussain, Badria A. W.

  DOI：——

  日期：——
• Elgemeie Galal E. H., Hussain Badria A. W., J. Chem. Res. Synop., (1993) N 3, S 87
  作者：Elgemeie Galal E. H., Hussain Badria A. W.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Molecular Docking Study, and Cytotoxicity Evaluation of Some Novel 1,3,4-Thiadiazole as Well as 1,3-Thiazole Derivatives Bearing a Pyridine Moiety
  作者：Amr S. Abouzied、Jehan Y. Al-Humaidi、Abdulrahman S Bazaid、Husam Qanash、Naif K. Binsaleh、Abdulwahab Alamri、Sheikh Muhammad Ibrahim、Sobhi M. Gomha

  DOI：10.3390/molecules27196368

  日期：——

  Pyridine, 1,3,4-thiadiazole, and 1,3-thiazole derivatives have various biological activities, such as antimicrobial, analgesic, anticonvulsant, and antitubercular, as well as other anticipated biological properties, including anticancer activity. The starting 1-(3-cyano-4,6-dimethyl-2-oxopyridin-1(2H)-yl)-3-phenylthiourea (2) was prepared and reacted with various hydrazonoyl halides 3a–h, α-haloketones

  吡啶、1,3,4-噻二唑和 1,3-噻唑衍生物具有多种生物活性，如抗菌、镇痛、抗惊厥和抗结核，以及其他预期的生物特性，包括抗癌活性。制备起始 1-(3-cyano-4,6-dimethyl-2-oxopyridin-1(2 H )-yl)-3-phenylthiourea ( 2 ) 并与各种肼酰卤化物3a – h、 α-卤代酮5a反应– d , 3-chloropentane-2,4-dione 7a和 2-chloro-3-oxobutanoate 7b , 得到 3-aryl-5- 取代 1,3,4-thiadiazoles 4a – h, 3-phenyl-4 -芳基噻唑6a– d和 4-甲基-3-苯基-5-取代的噻唑8a,b分别。合成产物的结构由光谱数据证实。在体外条件下，与作为参考的 Harmine 相比，所有化合物还显示出对人结肠癌 (HTC-116) 和肝细胞癌 (HepG-2)