2-(2-bromophenoxy)-1-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-bromophenoxy)-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₂
• mdl: MFCD15480125
• 分子量: 305.171
• InChiKey: BJQUSYUMXSFKQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenoxy)-1-phenylpropan-1-one 在 Amberlyst 15 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到7-bromo-2-methyl-3-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物支持的试剂三步合成一系列取代的苯并呋喃

  摘要：

  通过用聚合物负载的溴化吡啶鎓过溴化物（PSPBP）将苯乙酮溴化为α-溴苯乙酮，可以实现一种有效的组合方法，以取代3-苯基苯并呋喃。随后使用1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD-P）将所得的溴化物彻底替换为苯酚，并使用Amberlyst 15将所得的α-苯氧基乙酰苯酮环化脱水，得到的纯产品不含需要任何色谱纯化步骤。

  DOI：

  10.1039/a904384e
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 、 2-溴苯丙酮 在 7-methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene on polystyrene.HL 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以87%的产率得到2-(2-bromophenoxy)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用聚合物支持的试剂三步合成一系列取代的苯并呋喃

  摘要：

  通过用聚合物负载的溴化吡啶鎓过溴化物（PSPBP）将苯乙酮溴化为α-溴苯乙酮，可以实现一种有效的组合方法，以取代3-苯基苯并呋喃。随后使用1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD-P）将所得的溴化物彻底替换为苯酚，并使用Amberlyst 15将所得的α-苯氧基乙酰苯酮环化脱水，得到的纯产品不含需要任何色谱纯化步骤。

  DOI：

  10.1039/a904384e

文献信息

• Three-step synthesis of an array of substituted benzofurans using polymer-supported reagents
  作者：Jörg Habermann、Steven V. Ley、René Smits

  DOI：10.1039/a904384e

  日期：——

  achieved by the bromination of acetophenones to α-bromoacetophenones by polymer-supported pyridinium bromide perbromide (PSPBP). The subsequent clean substitution of the obtained bromides by phenols using 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD-P) and cyclodehydration of the resulting α-phenoxyacetophenones using Amberlyst 15, affords pure products without the need for any chromatographic purification

  通过用聚合物负载的溴化吡啶鎓过溴化物（PSPBP）将苯乙酮溴化为α-溴苯乙酮，可以实现一种有效的组合方法，以取代3-苯基苯并呋喃。随后使用1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD-P）将所得的溴化物彻底替换为苯酚，并使用Amberlyst 15将所得的α-苯氧基乙酰苯酮环化脱水，得到的纯产品不含需要任何色谱纯化步骤。
• Aldol–Tishchenko Reaction of α-Oxy Ketones: Diastereoselective Synthesis of 1,2,3-Triol Derivatives
  作者：Roberto Sanz、Carlos Sedano、Cintia Virumbrales、Samuel Suárez-Pantiga

  DOI：10.1055/a-1509-5655

  日期：2021.10

  selectively deprotonated generating an enolate intermediate, which upon treatment with paraformaldehyde undergoes an aldol–Tishchenko reaction, leading to relevant 1,2,3-triol fragments in a totally diastereoselective manner. The excellent stereocontrol in the generation of a quaternary stereocenter is attributed to stereoelectronic effects in the Evans intermediate. This methodology allows overcoming some

  α-氧酮很容易通过常规途径获得，可以选择性地去质子化产生烯醇中间体，在用多聚甲醛处理后发生羟醛-Tishchenko 反应，以完全非对映选择性的方式产生相关的 1,2,3-三醇片段。生成四元立体中心的出色立体控制归因于埃文斯中间体中的立体电子效应。这种方法可以克服我们之前报道的策略的一些限制，基于 α-锂硫苄基醚与酯和多聚甲醛的反应，拓宽了所获得多元醇的范围。该过程的合成应用包括制备新的 dilignol 模型和一些功能化的氧杂环丁烷。