N-(1-methylsulfonyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-7-yl)methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(1-methylsulfonyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-7-yl)methanesulfonamide
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄S₂
• mdl: MFCD08008972
• 分子量: 304.4
• InChiKey: YPVXHJSBHZCOKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(methylsulfonyl)-7-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-(1-methylsulfonyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-7-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  鉴定和验证 PKR 作为新型磺酰胺取代的四氢喹啉非选择性 NLRP3 炎症小体抑制剂的直接靶点

  摘要：

  NLRP3 炎症小体是先天免疫系统的重要组成部分。 NLRP3 炎性体的持续异常激活与许多人类疾病有关。在此，磺酰胺取代的四氢喹啉衍生物S-9被认为是最有前途的NLRP3抑制剂，且没有明显的细胞毒性。在体外， S-9抑制 NLRP3 炎性体的启动和激活阶段。顺便说一句，我们还观察到S-9对NLRC4和AIM2炎症小体有抑制作用。为了阐明S-9的多种抗炎活性，开发了包含光亲和标记和功能手柄的光亲和探针P-2 ，用于化学蛋白质组学的靶点识别。我们通过靶向捕捞确定了 PKR 是除 NLRP3 之外的S-9的新靶点。此外， S-9在体内表现出显着的抗神经炎症作用。总之，我们的研究结果表明， S-9是一种有前途的针对 PKR 和 NLRP3 的先导化合物，可以作为治疗炎症小体相关疾病的分子工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00343