5-(3-furfurylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(3-furfurylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-(3-Furylmethylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione；5-(furan-3-ylmethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅
• 分子量: 222.197
• InChiKey: BKBSFKPLSRHPTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-furfurylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的β-炔-呋喃分子内的分子内α-烯基化：七元环熔融呋喃的合成和DFT计算

  摘要：

  呋喃的烯基：一个有效的金催化内切-选择性分子内β -炔基取代的呋喃的α烯基化已发展到合成具有挑战性良好7元环稠合的呋喃，以优异的产率。已经进行了初步的DFT计算以了解实验观察到的区域选择性。DME = 1,2-二甲氧基乙烷，Ts =对甲苯磺酰基

  DOI：

  10.1002/anie.201306965
• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 、 丙二酸环(亚)异丙酯 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(3-furfurylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的β-炔-呋喃分子内的分子内α-烯基化：七元环熔融呋喃的合成和DFT计算

  摘要：

  呋喃的烯基：一个有效的金催化内切-选择性分子内β -炔基取代的呋喃的α烯基化已发展到合成具有挑战性良好7元环稠合的呋喃，以优异的产率。已经进行了初步的DFT计算以了解实验观察到的区域选择性。DME = 1,2-二甲氧基乙烷，Ts =对甲苯磺酰基

  DOI：

  10.1002/anie.201306965

文献信息

• Practical Asymmetric Conjugate Alkynylation of Meldrum’s Acid-Derived Acceptors: Access to Chiral β-Alkynyl Acids
  作者：Sheng Cui、Shawn D. Walker、Jacqueline C. S. Woo、Christopher J. Borths、Herschel Mukherjee、Maosheng J. Chen、Margaret M. Faul

  DOI：10.1021/ja909105s

  日期：2010.1.20

  The enantioselective conjugate addition of alkynyl nucleophiles has been a long-standing challenge in synthetic chemistry. This paper describes a highly practical asymmetric conjugate alkynylation of Meldrum's acid-derived acceptors using cinchonidine (<$100/kg) as the chiral mediator. The process provides practical access to chiral beta-alkynyl acids. Noteworthy attributes of the method are its broad

  炔基亲核试剂的对映选择性共轭加成一直是合成化学中长期存在的挑战。本文描述了使用辛可尼丁 (<$100/kg) 作为手性介质的 Meldrum 酸衍生受体的高度实用的不对称共轭炔基化。该过程提供了获得手性β-炔基酸的实际途径。该方法的值得注意的属性是其广泛的范围、高度的功能组兼容性和易于扩展。
• 2,2-dimethyl-5-(5-r-furfurylidene)-1,3-dioxane4,6 diones 7. Synthesis, structure, and properties of 2,2dimethyl-5-(3-furfuryldiene and 3-thienylidene)-1,3dioxane-4,6-diones
  作者：G. D. Krapivin、N. I. Val'ter、V. E. Zavodnik、D. Vegkh、L. Fishera、V. G. Kul'nevich

  DOI：10.1007/bf01170736

  日期：1995.7
• Gold(I)-Catalyzed<i>endo</i>-Selective Intramolecular α-Alkenylation of β-Yne-Furans: Synthesis of Seven-Membered-Ring-Fused Furans and DFT Calculations
  作者：Zhe Dong、Cheng-Hang Liu、Yi Wang、Mu Lin、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1002/anie.201306965

  日期：2013.12.23

  Alkenylation of furans: An efficient gold‐catalyzed endo‐selective intramolecular α‐alkenylation of β‐alkyne‐substituted furans has been developed to synthesize challenging seven‐membered‐ring‐fused furans in good to excellent yields. Preliminary DFT calculations have been carried out to understand the experimentally observed regioselectivity. DME=1,2‐dimethoxyethane, Ts=p‐toluenesulfonyl.

  呋喃的烯基：一个有效的金催化内切-选择性分子内β -炔基取代的呋喃的α烯基化已发展到合成具有挑战性良好7元环稠合的呋喃，以优异的产率。已经进行了初步的DFT计算以了解实验观察到的区域选择性。DME = 1,2-二甲氧基乙烷，Ts =对甲苯磺酰基