N-n-butyl-2-acetylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-n-butyl-2-acetylaniline
• 英文别名: 1-[2-(butylamino)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: BKEDRERGOWSFGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-n-butyl-2-acetylaniline 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 14.0h， 以89%的产率得到1-丁基-1H-吲哚-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过无金属，碘催化的连续C（sp 3）–H氧化和2'-氨基苯乙酮的分子内C–N键形成来合成Isatin的有效途径†

  摘要：

  通过C（sp 3）–H氧化和2'-氨基苯乙酮的分子内C–N键形成的新型分子I 2催化的靛红合成，在不含过渡金属，碱，添加剂，过氧化物和配体的情况下，产率高达97％描述了条件。本协议适用于伊斯汀的克规模合成，并保持其高产率。此外，证明了该反应对生物活性3-羟基-2-氧吲哚和氧吲哚的合成的合成效用。

  DOI：

  10.1039/c4ob01564a
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 正丁胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以64%的产率得到N-n-butyl-2-acetylaniline
  参考文献：
  名称：

  一种制备芳香胺类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备芳香胺类化合物的方法，包括以下步骤：在惰性气体保护下，将酚类化合物与胺按摩尔比为1∶2～40混合溶解在溶剂中，50～140℃反应6～15小时，制备成相对应的芳香胺化合物，再经后处理获得纯的芳香胺化合物。本发明原料普遍易得，操作简单，底物适用范围广，在无催化剂催化条件下即可将酚类化合物通过亲核加成反应得到相对应的芳香胺化合物，适用于工业化生产。本发明允许反应体系中存在水，可以以氨水或水合肼为底物，以氯化铵作为催化剂和助溶剂，成功的从酚羟基制备得到一级芳香伯氨类化合物。本发明对酚羟基有较好的选择性，即使底物中存在卤素原子也不会影响该反应的发生。

  公开号：

  CN106631820A

文献信息

• Chemoselective Alkylation of Aminoacetophenones with Alcohols by Using a Palladacycle-Phosphine Catalyst
  作者：Ramesh Mamidala、M. Siva Subramani、Shaikh Samser、Priyabrata Biswal、Krishnan Venkatasubbaiah

  DOI：10.1002/ejoc.201801155

  日期：2018.12.6

  Palladacycle‐phosphine catalyzed chemoselective alkylation of aminoacetophenones was achieved by using an environmentally friendly hydrogen auto transfer strategy.

  通过使用环保的氢自动转移策略，Palladacycle-膦催化氨基苯乙酮的化学选择性烷基化。
• 一种制备芳香胺类化合物的方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN106631820A

  公开（公告）日：2017-05-10

  本发明公开了一种制备芳香胺类化合物的方法，包括以下步骤：在惰性气体保护下，将酚类化合物与胺按摩尔比为1∶2～40混合溶解在溶剂中，50～140℃反应6～15小时，制备成相对应的芳香胺化合物，再经后处理获得纯的芳香胺化合物。本发明原料普遍易得，操作简单，底物适用范围广，在无催化剂催化条件下即可将酚类化合物通过亲核加成反应得到相对应的芳香胺化合物，适用于工业化生产。本发明允许反应体系中存在水，可以以氨水或水合肼为底物，以氯化铵作为催化剂和助溶剂，成功的从酚羟基制备得到一级芳香伯氨类化合物。本发明对酚羟基有较好的选择性，即使底物中存在卤素原子也不会影响该反应的发生。
• An efficient route to synthesize isatins by metal-free, iodine-catalyzed sequential C(sp³)–H oxidation and intramolecular C–N bond formation of 2′-aminoacetophenones
  作者：Venkatachalam Rajeshkumar、Selvaraj Chandrasekar、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/c4ob01564a

  日期：——

  A novel molecular I2-catalyzed synthesis of isatins through C(sp3)–H oxidation and intramolecular C–N bond formation of 2′-aminoacetophenones with excellent yields up to 97% under transition metal, base, additive, peroxide and ligand free conditions is described. The present protocol is suitable for gram scale synthesis of isatins and retained its high yield. Further, the synthetic utility of this

  通过C（sp 3）–H氧化和2'-氨基苯乙酮的分子内C–N键形成的新型分子I 2催化的靛红合成，在不含过渡金属，碱，添加剂，过氧化物和配体的情况下，产率高达97％描述了条件。本协议适用于伊斯汀的克规模合成，并保持其高产率。此外，证明了该反应对生物活性3-羟基-2-氧吲哚和氧吲哚的合成的合成效用。