(R)-4-hydroxy-2,4-dimethylcyclohexa-2,5-dienone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-hydroxy-2,4-dimethylcyclohexa-2,5-dienone
• 英文别名: (4R)-4-hydroxy-2,4-dimethylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: BKFBRLGRVLMSNP-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基苯酚 在 (4R,5R)-8'-iodo-N⁴,N⁵-dimesityl-3',4'-dihydro-2'H-spiro[[1,3]dioxolane-2,1'-naphthalene]-4,5-dicarboxamide 、 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-4-hydroxy-2,4-dimethylcyclohexa-2,5-dienone 、 (S)-4-hydroxy-2,4-dimethylcyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  手性芳基碘化物催化剂，用于对苯二酚的对映选择性合成。

  摘要：

  在设计用于立体选择性氧化脱芳烃反应的手性芳基碘化物催化剂时，以苯酚碘（III）的分子模型为起点。使用这种方法，可以构建衍生自8-碘四氢萘酮和酒石酸的催化剂，并将其用于从苯酚中合成对映体富集的对苯二酚。

  DOI：

  10.1039/c3cc00013c

文献信息

• Enantioselective Kinetic Resolution/Desymmetrization of <i>Para</i> ‐Quinols: A Case Study in Boronic‐Acid‐Directed Phosphoric Acid Catalysis
  作者：Banruo Huang、Ying He、Mark D. Levin、Jaime A. S. Coelho、Robert G. Bergman、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/adsc.201900816

  日期：2020.1.23

  A chiral phosphoric acid‐catalyzed kinetic resolution and desymmetrization of para‐quinols operating via oxa‐Michael addition was developed and subsequently subjected to mechanistic study. Good to excellent s‐factors/enantioselectivities were obtained over a broad range of substrates. Kinetic studies were performed, and DFT studies favor a hydrogen bonding activation mode. The mechanistic studies provide

  开发了一种通过手性磷酸催化的对羟基苯醌的动力学拆分和不对称化反应，并通过机理研究。在广泛的底物上均获得了良好至优异的S因子/对映选择性。进行了动力学研究，DFT研究倾向于氢键活化模式。机理研究为以前报道的涉及手性磷酸酯催化剂与硼酸结合的手性阴离子相转移反应提供了见识。
• Chiral aryl iodide catalysts for the enantioselective synthesis of para-quinols
  作者：Kelly A. Volp、Andrew M. Harned

  DOI：10.1039/c3cc00013c

  日期：——

  Molecular modelling of an iodine(III) phenoxide was used as a starting point in the design of chiral aryl iodide catalysts for stereoselective oxidative dearomatization reactions. Using this approach, catalysts derived from 8-iodotetralone and tartaric acid were constructed and used to synthesize enantioenriched para-quinols from phenols.

  在设计用于立体选择性氧化脱芳烃反应的手性芳基碘化物催化剂时，以苯酚碘（III）的分子模型为起点。使用这种方法，可以构建衍生自8-碘四氢萘酮和酒石酸的催化剂，并将其用于从苯酚中合成对映体富集的对苯二酚。
• Enantioselective 4-Hydroxylation of Phenols under Chiral Organoiodine(I/III) Catalysis
  作者：Kilian Muñiz、Laura Fra

  DOI：10.1055/s-0036-1588808

  日期：2017.7

  intermolecular enantioselective dearomatization of phenols under chiral (I/III) catalysis is reported. This protocol employs 3-chloroperoxybenzoic acid (m-CPBA) as the terminal oxidant together with a defined C 2-symmetric aryl iodide as the effective organocatalyst. This enantioselective reaction proceeds with complete selectivity under mild conditions and enables the hydroxylative dearomatization of a number

  作为合成中碘的特别战略现代战略的一部分出版 抽象的 报道了在手性（I / III）催化下酚的分子间对映选择性脱芳香化的方法。该方案采用3-氯过氧苯甲酸（m -CPBA）作为末端氧化剂，并使用定义的C 2-对称芳基碘化物作为有效的有机催化剂。此对映体选择性反应进行在温和条件下选择性完整和能够实现数酚类的脱芳构化hydroxylative，得到相应的p -quinol产品具有高达50％的ee值。 报道了在手性（I / III）催化下酚的分子间对映选择性脱芳香化的方法。该方案采用3-氯过氧苯甲酸（m -CPBA）作为末端氧化剂，并使用定义的C 2-对称芳基碘化物作为有效的有机催化剂。此对映体选择性反应进行在温和条件下选择性完整和能够实现数酚类的脱芳构化hydroxylative，得到相应的p -quinol产品具有高达50％的ee值。