N,N'-disalicylidene-4-methoxy-1,2-phenylenediamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-disalicylidene-4-methoxy-1,2-phenylenediamine
• 英文别名: 2-[[2-[(2-Hydroxyphenyl)methylideneamino]-4-methoxyphenyl]iminomethyl]phenol；2-[[2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-4-methoxyphenyl]iminomethyl]phenol
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 346.386
• InChiKey: BKKDYFJIXWPAEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-disalicylidene-4-methoxy-1,2-phenylenediamine 在 (-)-(5aS,10bR)-5a,10b-二氢-2-(2,4,6-三甲基苯基)-4H,6H-茚并[2,1-b][1,2,4]三唑[4,3-d][1,4]氯化恶唑鎓一水合物 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化的亚胺的对映选择性合成二氢喹喔啉

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）有机催化被广泛用于醛的缩聚，最近被用于迈克尔受体和醛亚胺的缩聚。本文描述了用于对映选择性合成氮杂环的NHC-有机催化的醛亚胺。由1，2-苯二胺和水杨醛缩合生成的双亚胺在手性NHC催化剂的存在下经历分子内环化，从而以中等至良好的收率和er值形成二氢喹喔啉。详尽的DFT研究揭示了-OH基团通过分子内氢键稳定最初生成的aza-Breslow中间体的作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00737
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 4-甲氧基邻苯二胺 反应 2.0h， 以80%的产率得到N,N'-disalicylidene-4-methoxy-1,2-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  癌症治疗的新方法：发现氯根[N，N'-二水杨基-1,2-苯二胺]铁（III）配合物作为促肥大病的诱发剂。

  摘要：

  氯代[N，N'-二水杨基-1,2-苯二胺]铁（III）配合物生成基于脂质的ROS，并诱导白血病和神经母细胞瘤细胞系中的肥大病。通过作用在1,2-苯二胺部分的取代基进行简单的修饰，就可以调节铁线虫病作用的程度。在HL-60细胞中，未取代的铅仅引起肥大症。例如，一个4-F取代基使作用方式向着肥大病和坏死病转移，而类似的氯化衍生物仅发挥坏死病的作用。值得注意的是，NB1神经母细胞瘤细胞中的细胞死亡完全是由肥大症引起的，与所用的取代基无关。其效果高于治疗性药物顺铂的效果。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00814

文献信息

• A New Approach in Cancer Treatment: Discovery of Chlorido[<i>N</i>,<i>N</i>′-disalicylidene-1,2-phenylenediamine]iron(III) Complexes as Ferroptosis Inducers
  作者：Jessica Sagasser、Benjamin N. Ma、Daniel Baecker、Stefan Salcher、Martin Hermann、Julia Lamprecht、Stefanie Angerer、Petra Obexer、Brigitte Kircher、Ronald Gust

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00814

  日期：2019.9.12

  generate lipid-based ROS and induce ferroptosis in leukemia and neuroblastoma cell lines. The extent of ferroptosis on the mode of action is regulated by simple modifications of the substituents at the 1,2-phenylenediamine moiety. In HL-60 cells, the unsubstituted lead exclusively caused ferroptosis. For instance, a 4-F substituent shifted the mode of action toward both ferroptosis and necroptosis, while

  氯代[N，N'-二水杨基-1,2-苯二胺]铁（III）配合物生成基于脂质的ROS，并诱导白血病和神经母细胞瘤细胞系中的肥大病。通过作用在1,2-苯二胺部分的取代基进行简单的修饰，就可以调节铁线虫病作用的程度。在HL-60细胞中，未取代的铅仅引起肥大症。例如，一个4-F取代基使作用方式向着肥大病和坏死病转移，而类似的氯化衍生物仅发挥坏死病的作用。值得注意的是，NB1神经母细胞瘤细胞中的细胞死亡完全是由肥大症引起的，与所用的取代基无关。其效果高于治疗性药物顺铂的效果。
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Umpolung of Imines for the Enantioselective Synthesis of Dihydroquinoxalines
  作者：Tamal Kanti Das、Avik Ghosh、Kuruva Balanna、Pradipta Behera、Rajesh G. Gonnade、Udaya Kiran Marelli、Abhijit Kumar Das、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acscatal.9b00737

  日期：2019.5.3

  N-heterocyclic carbene (NHC) organocatalysis is widely employed for the umpolung of aldehydes and recently to the umpolung of Michael acceptors and aldimines. Described herein is the NHC-organocatalyzed umpolung of aldimines for the enantioselective synthesis of nitrogen heterocycles. The bisimines generated from the condensation of 1,2-phenylenediamines and salicylaldehydes undergo intramolecular

  N-杂环卡宾（NHC）有机催化被广泛用于醛的缩聚，最近被用于迈克尔受体和醛亚胺的缩聚。本文描述了用于对映选择性合成氮杂环的NHC-有机催化的醛亚胺。由1，2-苯二胺和水杨醛缩合生成的双亚胺在手性NHC催化剂的存在下经历分子内环化，从而以中等至良好的收率和er值形成二氢喹喔啉。详尽的DFT研究揭示了-OH基团通过分子内氢键稳定最初生成的aza-Breslow中间体的作用。