3'-nitro-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-nitro-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3′-nitrobiphenyl-2-carbaldehyde；m-nitrobiphenyl-2'-carbaldehyde；3'-Nitro[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde；2-(3-nitrophenyl)benzaldehyde
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: BKNRGLBMCOYHKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-nitro-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 136.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型手性双磷酰胺作为四氯硅烷介导反应的有机催化剂

  摘要：

  研究了能够促进路易斯碱催化的路易斯酸介导的反应的新型手性双齿磷酰胺结构的形成。合成了两类不同的磷酰胺：一类是邻苯二甲酸/伯二胺部分，旨在通过氢键进行自组装识别过程；第二个的特点是存在两个磷酰胺作为连接到中央吡啶单元的侧臂，能够以 2:1 的加合物螯合 SiCl4。在苯甲醛和一些其他芳香醛与烯丙基三丁基锡的立体选择性烯丙基化反应中，在 SiCl4 存在下，测试了这些物质作为有机催化剂，结果良好。核磁共振研究证实，只有基于吡啶的磷酰胺才能有效地与四氯硅烷配位，并可能导致产生作为反应促进剂的自组装实体。尽管需要进一步的工作来澄清和确认假设的加合物的形成，但该研究为手性超分子有机催化剂的设计和合成奠定了基础。

  DOI：

  10.3390/molecules22122181
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯硼酸 、 邻溴苯甲醛 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到3'-nitro-[1,1'-biphenyl]-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型手性双磷酰胺作为四氯硅烷介导反应的有机催化剂

  摘要：

  研究了能够促进路易斯碱催化的路易斯酸介导的反应的新型手性双齿磷酰胺结构的形成。合成了两类不同的磷酰胺：一类是邻苯二甲酸/伯二胺部分，旨在通过氢键进行自组装识别过程；第二个的特点是存在两个磷酰胺作为连接到中央吡啶单元的侧臂，能够以 2:1 的加合物螯合 SiCl4。在苯甲醛和一些其他芳香醛与烯丙基三丁基锡的立体选择性烯丙基化反应中，在 SiCl4 存在下，测试了这些物质作为有机催化剂，结果良好。核磁共振研究证实，只有基于吡啶的磷酰胺才能有效地与四氯硅烷配位，并可能导致产生作为反应促进剂的自组装实体。尽管需要进一步的工作来澄清和确认假设的加合物的形成，但该研究为手性超分子有机催化剂的设计和合成奠定了基础。

  DOI：

  10.3390/molecules22122181

文献信息

• Synthesis of fluorenones viaquaternary ammonium salt-promoted intramolecular dehydrogenative arylation of aldehydes
  作者：Zhuangzhi Shi、Frank Glorius

  DOI：10.1039/c2sc21823b

  日期：——

  Biologically interesting fluorenone, xanthone and anthrone derivatives have been prepared via an intramolecular oxidative acylation process. This novel direct acylation reaction proceeded without the aid of any transition metals, acids or bases, and uses a catalytic amount of a quaternary ammonium salt in the presence of a persulfate oxidant. Initial mechanistic studies have been carried out to elucidate

  生物有趣 芴酮， 黄酮蒽酮衍生物是通过分子内氧化酰化方法制备的。这种新颖的直接酰化反应无需任何过渡金属，酸或碱即可进行，并在过硫酸盐氧化剂存在下使用催化量的季铵盐。已经进行了初步的机理研究以阐明反应途径。
• Catalytic Oxidative Cyclization of 2′-Arylbenzaldehyde Oxime Ethers under Photoinduced Electron Transfer Conditions
  作者：Julie L. Hofstra、Brittany R. Grassbaugh、Quan M. Tran、Nicholas R. Armada、H. J. Peter de Lijser

  DOI：10.1021/jo502324z

  日期：2015.1.2

  sequence is initiated by an electron transfer step followed by nucleophilic attack of the aryl ring onto the nitrogen of the oxime ether. A concave downward Hammett plot is presumably the result of a change in charge distribution in the radical cation species with strongly electron-donating substituents that yields a less electrophilic nitrogen atom and a decreased amount of cyclized product. The reaction

  合成了一系列2'-芳基苯甲醛肟醚，显示出在9,10-二氰基蒽存在下于乙腈中照射后生成相应的菲啶。机理研究表明，氧化环化反应顺序是由电子转移步骤引发的，随后芳基环发生亲核性攻击，并与肟醚的氮原子发生反应。向下凹的哈米特图可能是具有强给电子取代基的自由基阳离子物种中电荷分布变化的结果，该变化产生了较少的亲电子氮原子并减少了环化产物的量。该反应具有选择性（与涉及醛肟醚的其他光化学反应不同，不会形成腈副产物），并且在使用带有2'-芳基的化合物时具有区域特异性间取代基，使该反应成为制备取代的菲啶的有用替代方法。
• Iron(III)-Catalyzed Four-Component Coupling Reaction of 1,3-Dicarbonyl Compounds, Amines, Aldehydes, and Nitroalkanes: A Simple and Direct Synthesis of Functionalized Pyrroles
  作者：Sukhendu Maiti、Srijit Biswas、Umasish Jana

  DOI：10.1021/jo902661y

  日期：2010.3.5

  A simple, convenient, and multicomponent coupling strategy for the synthesis of highly functionalized pyrroles catalyzed by iron(III) salts has been developed. This strategy demonstrated four-component coupling reactions of 1,3-dicarbonyl compounds, amines, aromatic aldehydes, and nitroalkanes without an inert atmosphere. This methodology provides an alternative approach for easy access of highly substituted

  已经开发出一种简单，方便和多组分的偶联策略，用于合成铁（III）盐催化的高度官能化的吡咯。该策略证明了1,3-二羰基化合物，胺，芳族醛和硝基烷的四组分偶联反应无需惰性气氛。这种方法学提供了一种替代方法，可通过一锅串联反应，使用四个简单易用的构建基块，以中等到非常高的收率轻松获得高度取代的吡咯。值得注意的是，与现有方法相比，该方法非常便宜，直接且对环境友好。
• The Suzuki-Miyaura cross coupling reactions on solid support. Link to solution phase directed ortho metalation. The Leznoff acetal linker approach to biaryl and heterobiaryl aldehydes
  作者：S. Chamoin、S. Houldsworth、C.G. Kruse、W. Iwema Bakker、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00779-5

  日期：1998.6

  The synthesis of the titled compounds by Suzuki-Miyaura cross coupling on Merrifield resin - Leznoff acetal - linked halo benzaldehydes followed by mild acid hydrolysis is reported; synthetic utility for heterocycles based on solution phase Directed ortho Metalation chemistry is demonstrated. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• HUMAN PLASMA KALLIKREIN INHIBITORS
  申请人：BIOCRYST PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20170073314A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  Disclosed are compounds of formula I as described herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are inhibitors of plasma kallikrein. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising at least one such compound, and methods involving use of the compounds and compositions in the treatment and prevention of diseases and conditions characterized by unwanted plasma kallikrein activity.