(4RS,4aSR,10bSR)-4-(4-methoxyphenyl)-2,4,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]isochromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (4RS,4aSR,10bSR)-4-(4-methoxyphenyl)-2,4,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]isochromene
• 英文别名: 4-(4-methoxyphenyl)-2,4,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]isochromene；(4R,4aS,10bS)-4-(4-methoxyphenyl)-2,4,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]isochromene
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: BKNUSRUPYIOLSH-AABGKKOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四氯化锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以80%的产率得到(4RS,4aSR,10bSR)-4-(4-methoxyphenyl)-2,4,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]isochromene
  参考文献：
  名称：

  通过苄基CH活化 将二恶英环和六氢-1 H-苯并[ f ]异色酮立体选择性合成的氧化性小二元和小二元/弗里德-克拉夫特工艺环化†

  摘要：

  （In）和（z）-hex-3-en-1,6-二醇和hept-3-en-1,7-二醇的1-苄醚在In（ OTF）3通过顺序C-H键活化和分子内的环化的Prins，得到相应的反式-和顺-融合六氢-2- ħ -呋喃并[3,2- c ^ ]吡喃和octahydropyrano [4,3- b ]吡喃分别以良好的产率和优异的立体选择性。芳基束缚的高烯丙基苄基醚，例如（E）-和（Z）-6- arylhex -3-烯基醇经过串联普林斯/弗里德尔-克拉夫茨环化反应中的化学计量的量和DDQ的SnCl存在4经由苄基C-H键活化，以提供相应的反式-和顺式-融合六氢1 H-苯并[ f ]异色酮的收率高，具有完全的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c1ob06489d

文献信息

• Enantioselective Prins cyclization: BINOL-derived phosphoric acid and CuCl synergistic catalysis
  作者：Claudia Lalli、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1039/c4cc02826k

  日期：——

  The first catalytic enantioselective Prins cyclization is disclosed. The reaction is catalyzed by the combination of a chiral BINOL-derived bis-phosphoric acid and CuCl. The process consists of a tandem Prins/Friedel-Crafts cyclization that affords the hexahydro-1H-benzo[f]isochromenes products with three new contiguous stereogenic centers in high yields, and good enantio- and excellent diastereoselectivities

  公开了第一催化对映选择性Prins环化。通过手性BINOL衍生的双磷酸和CuCl的组合来催化该反应。该方法包括串联的Prins / Friedel-Crafts环化反应，可提供六氢-1H-苯并[f]异色酮产品，并具有高产率的三个新的连续立体异构中心，以及良好的对映异构性和出色的非对映选择性。
• FeCl3-catalyzed tandem Prins and Friedel–Crafts cyclization: a highly diastereoselective route to polycyclic ring structures
  作者：Arun K. Ghosh、Chad Keyes、Anne M. Veitschegger

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.05.092

  日期：2014.7

  Catalytic FeCl3 in the presence of 4 A molecular sieves has been shown to effect highly diastereoselective tandem Prins and Friedel-Crafts cyclization of substituted (E/Z)-6-phenylhex-3-en-1-ol and a variety of aldehydes to provide a range of polycyclic compounds in good to excellent yields. The reaction of an enantioenriched alcohol with an aldehyde provided the cyclization product without loss of optical activity. Furthermore, a Lewis acid catalyzed ring opening resulted in functionalized tetralin derivatives with multiple chiral centers. Published by Elsevier Ltd.
• Oxidative Prins and Prins/Friedel–Crafts cyclizations for the stereoselective synthesis of dioxabicycles and hexahydro-1H-benzo[f]isochromenes via the benzylic C–H activation
  作者：B. V. Subba Reddy、Prashant Borkar、J. S. Yadav、P. Purushotham Reddy、A. C. Kunwar、B. Sridhar、René Grée

  DOI：10.1039/c1ob06489d

  日期：——

  stereoselectivity. Aryl tethered homoallylbenzyl ethers such as benzyl ethers of (E)- and (Z)-6-arylhex-3-enyl alcohols undergo a tandem Prins/Friedel–Crafts cyclization in the presence of stoichiometric amounts of DDQ and SnCl4via the benzylic C–H bond activation to furnish the corresponding trans- and cis-fused hexahydro-1H-benzo[f]isochromenes in good yields with complete stereoselectivity.

  （In）和（z）-hex-3-en-1,6-二醇和hept-3-en-1,7-二醇的1-苄醚在In（ OTF）3通过顺序C-H键活化和分子内的环化的Prins，得到相应的反式-和顺-融合六氢-2- ħ -呋喃并[3,2- c ^ ]吡喃和octahydropyrano [4,3- b ]吡喃分别以良好的产率和优异的立体选择性。芳基束缚的高烯丙基苄基醚，例如（E）-和（Z）-6- arylhex -3-烯基醇经过串联普林斯/弗里德尔-克拉夫茨环化反应中的化学计量的量和DDQ的SnCl存在4经由苄基C-H键活化，以提供相应的反式-和顺式-融合六氢1 H-苯并[ f ]异色酮的收率高，具有完全的立体选择性。