(1R,2S,3R)-1-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-3-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-propane-1,2,3-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,3R)-1-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-3-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-propane-1,2,3-triol
• 英文别名: (1R,2S,3R)-1-[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]-3-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]propane-1,2,3-triol
• 化学式: C₄₁H₅₂O₁₃
• 分子量: 752.856
• InChiKey: BKUPOZPCCOKNHA-JFOGLLAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (methyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosid)uronate 在 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1R,2S,3R)-1-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-Tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-3-((2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-propane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  合成高碳糖中的膦酸酯与膦烷方法。D-赤型-L-甘露糖-D-葡萄糖-十二烷醇的制备

  摘要：

  通过使C 7-膦烷1或C 7-膦酸酯2和13与C 5-或C 6-糖醛偶合而获得高级糖（C 12和C 13）二糖前体5、10和15 。通过（i）用硼氢化锌立体选择性地还原羰基，然后（ii）将所得的烯丙基醇进行甲磺酰化，从而将这些化合物转化为更高的二元醇。一这些衍生物的-化合物8a -被转换成d -赤-大号-甘露- d -葡糖-dodecitol 23上0.5g的规模。

  DOI：

  10.1039/a807190j

文献信息

• Phosphonate versus phosphorane method in the synthesis of higher carbon sugars. Preparation of D-erythro-L-manno-D-gluco-dodecitol
  作者：Sławomir Jarosz、Mateusz Mach

  DOI：10.1039/a807190j

  日期：——

  Higher sugar (C12 and C13) dialdose precursors 5, 10 and 15 were obtained by a coupling of C7-phosphorane 1 or C7-phosphonates 2 and 13 with C5- or C6-sugar aldehydes. These compounds were converted into higher dialdoses by (i) stereoselective reduction of a carbonyl group with zinc borohydride followed by (ii) osmylation of the resulting allylic alcohols. One of these derivatives – compound 8a – was

  通过使C 7-膦烷1或C 7-膦酸酯2和13与C 5-或C 6-糖醛偶合而获得高级糖（C 12和C 13）二糖前体5、10和15 。通过（i）用硼氢化锌立体选择性地还原羰基，然后（ii）将所得的烯丙基醇进行甲磺酰化，从而将这些化合物转化为更高的二元醇。一这些衍生物的-化合物8a -被转换成d -赤-大号-甘露- d -葡糖-dodecitol 23上0.5g的规模。