2-(2-phenylethenyl)quinolin-8-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-phenylethenyl)quinolin-8-ol
• 英文别名: 2-styryl-8-hydroxyquinoline；2-styrylquinolin-8-ol；2-(2-Phenylethenyl)-8-Quinolinol
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: BKVXKVKAUFFGAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 2-(2-phenylethenyl)quinolin-8-ol 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以88%的产率得到C₂₇H₂₇ClIrNO
  参考文献：
  名称：

  具有半夹心铱结构配位化合物及固相合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种具有半夹心铱结构配位化合物及固相合成方法，该化合物的结构式为式1a或式2a或式3a其中，式3a中X为卤素，取代位置为邻位、间位或对位。该方法包括将[Cp*Ir(μ‑Cl)Cl]2与八羟基喹啉衍生物在极少量溶剂和碱存在的情况下，采用研磨的方式进行反应的步骤。该合成方法采用研磨的方式固相合成，大大降低了溶剂的使用，可以不采用惰性气体保护，其成本低，操作简单，对环境污染小，有利于工业应用，不仅如此，本发明的合成方法还具有较高的收率。

  公开号：

  CN112778378A
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹哪啶 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(2-phenylethenyl)quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and photochemistry of styrylquinoline -containing polymers

  摘要：

  Novel polymers with styrylquinoline moiety and different substituents units are presented. Styrylquinoline polymers were obtained by a three-step synthetic approach. This includes the condensation, preparation of a methacrylic monomers and their polymerization. Their photophysical and photochemical properties have been investigated. Polymers were characterized by (HNMR)-H-1, UV spectroscopy and GPC, DSC techniques. The synthesized polymers exhibited glass transition temperatures in the range of 153-184 degrees C.

  DOI：

  10.1080/15421406.2016.1255516

文献信息

• Postsynthetic Modification of Half-Sandwich Ruthenium Complexes by Mechanochemical Synthesis
  作者：Wei-Guo Jia、Xue-Ting Zhi、Xiao-Dong Li、Jun-Peng Zhou、Rui Zhong、Haibo Yu、Richmond Lee

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00059

  日期：2021.4.5

  A mild and environmentally friendly method to synthesize half-sandwich ruthenium complexes through the Wittig reaction between an aldehyde-tagged half-sandwich ruthenium complex and phosphorus ylide mechanochemically is reported herein. The mechanochemical synthesis of valuable half-sandwich ruthenium complexes resulted in a fast reaction, good yield with simple workup, and the avoidance of harsh reaction

  本文报道了通过醛标记的半三明治钌络合物与磷内酯的机械化学反应通过Wittig反应合成半三明治钌络合物的温和且环保的方法。机械化学合成有价值的半三明治钌络合物可实现快速反应，良好收率和简单后处理，并且避免了苛刻的反应条件和有机溶剂。以2-丙醇为氢源和溶剂，合成的半三明治钌配合物对酮的加氢反应具有很高的催化活性。运用密度泛函理论提出了转移加氢过程的机理。建模表明不稳定的p的重要性-cymene配体可调节催化剂的反应性。
• <i>In Vitro</i> Activities of New 2-Substituted Quinolines against <i>Leishmania donovani</i>
  作者：Philippe M. Loiseau、Suman Gupta、Aditya Verma、Saumya Srivastava、S. K. Puri、Faten Sliman、Marie Normand-Bayle、Didier Desmaele

  DOI：10.1128/aac.01299-10

  日期：2011.4

  A series of 9 quinolines and 18 styrylquinolines was evaluated for the drugs' in vitro antileishmanial activities and cytotoxicities. The 7-aroylstyrylquinoline scaffold appeared to be the most promising one, with the most interesting compound, no. 35, exhibiting a 50% inhibitory concentration (IC ₅₀ ) of 1.2 μM and a selectivity index value of 121.5. Compound 35 was 10-fold and 8-fold more active than miltefosine and sitamaquine, the reference compounds, with selectivity indexes 607-fold and 60-fold higher, respectively.

  摘要 对一系列 9 种喹啉类和 18 种苯乙烯喹啉类药物的 体外 抗利什曼病活性和细胞毒性。7-aroylstyrylquinoline 支架似乎是最有前途的支架，其中最有趣的化合物是 No.35号化合物显示出50%的抑制浓度（IC 50 ）为 1.2 μM，选择性指数值为 121.5。与参考化合物米替福新和西他马喹相比，35 号化合物的活性分别提高了 10 倍和 8 倍，选择性指数分别提高了 607 倍和 60 倍。
• UV irradiation induce NLO modulation in photochromic styrylquinoline-based polymers: Computational and experimental studies
  作者：Dominique Guichaoua、Bohdan Kulyk、Vitaliy Smokal、Anna Migalska-Zalas、Oksana Kharchenko、Oksana Krupka、Oleksiy Kolendo、Bouchta Sahraoui

  DOI：10.1016/j.orgel.2018.12.022

  日期：2019.3

  containing methacrylic polymers studied by using Maker fringes technique employing 30 ps laser pulses at fundamental wavelength of 1064 nm are presented. Photochromic styrylquinoline units were oriented in the thin films by corona poling technique promoting second order NLO activity. Strong dependence of the NLO response upon the structure of the polymers has been found, which is related to the different charge

  在过去的几十年中，功能化的光致变色材料吸引了越来越多的兴趣，因为它们是有望用于光电子学和光子学的材料。本文通过使用Maker条纹技术，在基本波长为1064的条件下使用30 ps激光脉冲研究了旋涂沉积的含甲基丙烯酸苯乙烯基喹啉的高质量薄膜的非线性光学（NLO）研究的结果（二次谐波和三次谐波的产生）提出了nm。通过电晕极化技术促进薄膜的二阶NLO活性，使光致变色的苯乙烯基喹啉单元在薄膜中取向。已经发现NLO响应对聚合物结构的强烈依赖性，这与苯乙烯基喹啉片段内的不同电荷转移有关。这些研究是通过使用HOMO-LUMO能级理论以及一阶和二阶超极化率值进行的理论研究完成的。理论和实验结果之间已经取得了良好的兼容性。研究过的基于苯乙烯基喹啉的聚合物在NLO反应后表现出对比反式顺式光异构化使它们在光子器件中的使用变得有趣。
• Regioselective Synthesis of Quinolin-8-ols and 1,2,3,4-Tetrahydroquinolin-8-ols by the Cyclization of 2-(3-Hydroxyphenyl)ethyl Ketone<i>O</i>-2,4-Dinitrophenyloximes
  作者：Katsuya Uchiyama、Ayako Ono、Yujiro Hayashi、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.71.2945

  日期：1998.12

  Cyclization of 2-(3-hydroxyphenyl)ethyl ketone O-2,4-dinitrophenyloximes proceeds on the oxime nitrogen atom by the treatment with NaH and then with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone and acetic acid to yield quinolin-8-ols regioselectively. The reaction in the presence of Na[BH3(CN)] affords 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-8-ols. The present cyclization proceeds via alkylideneaminyl radical intermediates

  2-(3-羟基苯基)乙基酮 O-2,4-二硝基苯基肟的环化反应在肟氮原子上进行，先用 NaH 处理，然后用 2,3-二氯-5,6-二氰基-对苯醌和乙酸处理区域选择性地产生喹啉-8-醇。在 Na[BH3(CN)] 存在下反应得到 1,2,3,4-四氢喹啉-8-醇。本环化通过亚烷基亚胺基自由基中间体进行，该中间体由 3-羟基苯基和 2,4-二硝基苯基部分之间的单电子转移产生。
• 8-hydroxy-7-substituted quinolines as anti-viral agents
  申请人：Pharmacia & Upjohn Company

  公开号：US06211376B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  The present invention provides for 8-hydroxy-7-substituted quinoline compounds such as formula III These compounds are useful as anti-viral agents. Specifically, these compounds have anti-viral activity against the herpes virus, cytomegalovirus (CMV). Many of these compounds are also active against other herpes viruses, such as the varicella zoster virus, the Epstein-Barr virus, the herpes simplex virus and the human herpes virus type 8 (HHV-8).

  本发明提供了8-羟基-7-取代喹啉类化合物，例如式III。这些化合物可用作抗病毒剂。具体而言，这些化合物对疱疹病毒、巨细胞病毒（CMV）具有抗病毒活性。其中许多化合物也对其他疱疹病毒具有活性，例如带状疱疹病毒、EB病毒、单纯疱疹病毒和人类疱疹病毒8型（HHV-8）。