2,2-dicyclopropylethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2,2-dicyclopropylethylamine
• 英文别名: 2,2-Dicyclopropylethan-1-amine；2,2-dicyclopropylethanamine
• 化学式: C₈H₁₅N
• mdl: MFCD11641494
• 分子量: 125.214
• InChiKey: BKVXMCNNRQIGRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dicyclopropylethylamine 、 2,6-dichloro-9-((3aR,3bR,4aS,5R,5aS)-2,2-dimethylhexahydrocyclopropa[3,4]cyclopenta[1,2-d][1,3]dioxol-5-yl)-9H-purine 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到(1R,2R,3S,4R,5S)-4-(2-chloro-6-(2,2-dicyclopropylethylamino)-9H-purin-9-yl)-2,3-O-(isopropylidene)bicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  Structural Sweet Spot for A₁ Adenosine Receptor Activation by Truncated (N)-Methanocarba Nucleosides: Receptor Docking and Potent Anticonvulsant Activity

  摘要：

  A(1) adenosine receptor (AR) agonists display antiischemic and antiepileptic neuroprotective activity, but peripheral cardiovascular side effects impeded their development. SAR study of N-6-cycloalkylmethyl 4'-truncated (N)-methanocarba-adenosines identified 10 (MRS5474, N-6-dicyclopropylmethyl, K-i = 47.9 nM) as a moderately A(1)AR-selective full agonist. Two stereochemically defined N-6-methynyl group substituents displayed narrow SAR; groups larger than cyclobutyl greatly reduced AR affinity, and those larger or smaller than cyclopropyl reduced A(1)AR selectivity. Nucleoside docking to A(1)AR homology model characterized distinct hydrophobic cyclopropyl subpockets, the larger "A" forming contacts with Thr270 (7.35), Tyr271 (7.36), Ile274 (7.39), and carbon chains of glutamates (EL2) and the smaller subpocket "B" forming contacts between TM6 and TM7. 10 suppressed minimal clonic seizures (6 Hz mouse model) without typical rotarod impairment of A(1)AR agonists. Truncated nucleosides, an appealing preclinical approach, have more druglike physicochemical properties than other A(1)AR agonists. Thus, we identified highly restricted regions for substitution around N-6 suitable for an A(1)AR agonist with anticonvulsant activity.

  DOI：

  10.1021/jm300965a

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS
  申请人：Gottschling Dirk

  公开号：US20110021500A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention relates to new CGRP-antagonists of general formula I wherein U, V, X, Y, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined as in the description, the tautomers, the isomers, the diastereomers, the enantiomers, the hydrates, the mixtures thereof and the salts thereof and the hydrates of the salts, particularly the physiologically acceptable salts thereof with inorganic or organic acids or bases, medicaments containing these compounds, their use and processes for preparing them.

  本发明涉及一般式I的新的CGRP拮抗剂，其中U、V、X、Y、R1、R2、R3和R4如描述中所定义，其互变异构体、同分异构体、对映异构体、立体异构体、水合物、其混合物及其盐以及盐的水合物，特别是其与无机或有机酸或碱的生理上可接受的盐，含有这些化合物的药物、它们的用途以及制备它们的方法。
• ADENOSINE RECEPTOR AGONISTS, PARTIAL AGONISTS, AND ANTAGONISTS
  申请人：Jacobson Kenneth A.

  公开号：US20120252823A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Disclosed are A 3 adenosine receptor antagonists and/or partial agonists and A 1 adenosine receptor agonists and/or partial agonists of formula (I): wherein R 1 to R 5 are as described herein, as well as pharmaceutical compositions thereof and methods of use thereof. The A 3 AR antagonists or partial agonists find use in treating a number of diseases such as cancer, glaucoma, and inflammatory diseases, as well as in preventing cardiac ischemia. Also disclosed are radiolabeled compounds of formula (I) and the use thereof in diagnostic imaging of tissues and organs. The A 1 AR agonists and partial agonists find use in treating diseases such as seizures, convulsion, stroke, diabetes, pain, arrhythmias, depression, and anxiety and in cardioprotection or neuroprotection.

  本发明涉及式(I)的A3腺苷受体拮抗剂和/或部分激动剂以及A1腺苷受体激动剂和/或部分激动剂，其中R1至R5如本文所述，以及其制药组合物和使用方法。A3AR拮抗剂或部分激动剂可用于治疗诸如癌症、青光眼和炎症性疾病等多种疾病，以及预防心脏缺血。本发明还涉及式(I)的放射性标记化合物及其在组织和器官的诊断成像中的应用。A1AR激动剂和部分激动剂可用于治疗癫痫、惊厥、中风、糖尿病、疼痛、心律失常、抑郁症和焦虑症以及心脏保护或神经保护。
• Nouveaux dérivés de guanidine, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0488897A1

  公开（公告）日：1992-06-03

  L'invention concerne les composés de formule générale (I) : dans laquelle : R₁ représente un groupement phényle substitué ou non, un groupement cycloalkyle (C₃-C₇), R₂ représente un groupement trifluorométhyle ou cycloalkyle (C₃-C₄), A représente un groupement -CH₂-, -CH= N-, = N-, -NH-, R₃ et R₄ identiques ou différents représentent un atome d'hydrogène, un groupement alkyle (C₁-C₆) linéaire ou ramifié, ou forment avec les atomes d'azote auxquels ils sont attachés, un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons, R représente soit un atome d'hydrogène dans le cas où A = -CH₂-, -CH = N-, -NH-, soit une liaison du groupement A quand celui-ci est égal à = N-, leurs énantiomères et épimères ainsi que leurs sels d'addition à un acide pharmaceutiquement acceptable. Médicaments.

  本发明涉及通式 (I) 的化合物： 其中 R₁ 代表取代或未取代的苯基、环烷基（C₃-C₇）、 R₂ 代表三氟甲基或环烷基 (C₃-C₄)、 A 代表-CH₂-、-CH= N-、= N-、-NH-基团、 R₃ 和 R₄ 可以相同或不同，代表氢原子、直链或支链 (C₁-C₆) 烷基，或与所连接的氮原子一起形成 5 或 6 元杂环、 在 A = -CH₂-、-CH = N-、-NH- 的情况下，R 代表氢原子；在 A = = N-的情况下，R 代表基团 A 的键、 它们的对映体和表映体及其与药学上可接受的酸的加成盐。 药用产品。
• VERBINDUNGEN
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2225227A2

  公开（公告）日：2010-09-08
• 1',3'-Dihydrospiro[imidazolidin-4,2'-inden]-2,5-dione und 1,3-dihydrospiro[inden-2,3']-pyrrole als CGRP Antagonisten
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2225227B1

  公开（公告）日：2015-08-26