3-(4-bromophenylthio)-2,2-dimethylpropionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(4-bromophenylthio)-2,2-dimethylpropionic acid
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)sulfanyl-2,2-dimethylpropanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂S
• 分子量: 289.193
• InChiKey: BLFGULZTYNIVMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenylthio)-2,2-dimethylpropionic acid 在 N-甲基吗啉 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三聚氯氰 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-N-(3-amino-1-cyano-3-oxopropyl)-3-((3’,5’-difluoro-[1,1’-biphenyl]-4-yl)sulphonyl)-2,2-dimethylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  一系列新型豆蔻蛋白酶抑制剂的鉴定和SAR探索。

  摘要：

  这封信描述了一系列有效的和选择性的小分子Legumain抑制剂的开发，这些抑制剂适合用作体外实验的化学探针。我们之前的研究已经确定了一种利用半可逆的氰基战斗部产生的二肽抑制剂，该头可产生2种细胞活性抑制剂。这项工作探索了另一种P2-P3连接子，并进一步探索了P3基团的SAR，从而鉴定了16i，这是一种具有出色的理化特性的高效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.03.019
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,2-二甲基丙酸 、 4-溴苯硫酚 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到3-(4-bromophenylthio)-2,2-dimethylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列新型豆蔻蛋白酶抑制剂的鉴定和SAR探索。

  摘要：

  这封信描述了一系列有效的和选择性的小分子Legumain抑制剂的开发，这些抑制剂适合用作体外实验的化学探针。我们之前的研究已经确定了一种利用半可逆的氰基战斗部产生的二肽抑制剂，该头可产生2种细胞活性抑制剂。这项工作探索了另一种P2-P3连接子，并进一步探索了P3基团的SAR，从而鉴定了16i，这是一种具有出色的理化特性的高效抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.03.019

文献信息

• PYRIDYLPYRROLE DERIVATIVES
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP1031572A1

  公开（公告）日：2000-08-30

  Object: to provide compounds having an inhibitory effect on the production of inflammatory cytokines. Constitution: compounds having general formula (I), pharmacologically acceptable salts thereof or derivatives of the same, wherein A: single bond, oxygen, sulfur, CO, SO, SO2, C(R9)(R10) [R9, R10: H, OH, halogeno, alkyl], N(R11), C=NOR11 [R11: H, alkyl]; D: single bond, C(R12)(R13) [R12, R13: H, OH, halogeno, alkyl]; R1 : optionally substituted pyridyl; R2 : optionally substituted phenyl; R3 : halogeno, alkyl, haloalkyl, alkoxy, haloalkoxy; R4, R5, R6, R7, R8 : H, alkyl; k: 0-3; and m: 1, 2.

  目的：提供对炎症细胞因子的产生具有抑制作用的化合物。构成：具有通式（I）的化合物、其药理学上可接受的盐或其衍生物，其中A：单键、氧、硫、CO、SO、SO2、C(R9)(R10)[R9、R10：H、OH、卤代、烷基]、N(R11)、C=NOR11[R11：H、烷基]；D：单键、C(R12)(R13) [R12、R13：H、OH、卤代物、烷基]；R1：任选取代的吡啶基；R2：任选取代的苯基；R3：卤代物、烷基、卤代烷基、烷氧基、卤代烷氧基；R4、R5、R6、R7、R8：H、烷基；k：0-3；m：1、2。
• Identification and SAR exploration of a novel series of Legumain inhibitors
  作者：Sharon L. Eddie、Aaron Gregson、Emma Graham、Stephanie Burton、Timothy Harrison、Roberta Burden、Christopher J. Scott、Paul B. Mullan、Rich Williams

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.019

  日期：2019.6

  This letter describes the development of a series of potent and selective small molecule Legumain inhibitors suitable as chemical probes for in vitro experiments. Our previous research had identified a dipeptide inhibitor utilizing a semi-reversible cyano warhead that generated 2, a cell active inhibitor. This work explores an alternative P2-P3 linker and further SAR exploration of the P3 group which

  这封信描述了一系列有效的和选择性的小分子Legumain抑制剂的开发，这些抑制剂适合用作体外实验的化学探针。我们之前的研究已经确定了一种利用半可逆的氰基战斗部产生的二肽抑制剂，该头可产生2种细胞活性抑制剂。这项工作探索了另一种P2-P3连接子，并进一步探索了P3基团的SAR，从而鉴定了16i，这是一种具有出色的理化特性的高效抑制剂。