2-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene-1,5-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene-1,5-diol
• 英文别名: 2-Methoxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulene-1,5-diol；2-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulene-1,5-diol
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: BLFHAUCBMSANBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-methoxybenzocycloheptan-5-one 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  新型苯并亚戊烯类似物作为微管蛋白聚合抑制剂的结构指导设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  结合秋水仙碱位点的微管蛋白聚合的小分子抑制剂的一种有前途的设计范例从天然产物秋水仙碱和康维他汀A-4（CA4）中汲取了结构灵感。我们以前对苯并环烯基和杂芳族环系统的研究产生了有前途的抑制剂，该抑制剂具有以酚类（KGP03和KGP18）和苯胺类（KGP05和KGP156）同类物为主的二氢萘和苯并亚戊烯类似物。这些分子表现出双重作用机制，既起有效的血管破坏剂（VDA）的作用，又起高度细胞毒性的抗癌剂的作用。设计了另一系列的类似物以扩展功能基团的多样性并研究区域异构体的耐受性。十个新分子是微管蛋白聚合的有效抑制剂（IC50 < 5μM），其中七个具有与CA4，KGP18和KGP03相当的高效活性。对于最有效的药物之一，在大鼠体内生长的人类前列腺肿瘤异种移植物中使用动态生物发光成像技术证实了剂量依赖性血管关闭。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00551

文献信息

• BENZOSUBERENE ANALOGUES AND RELATED COMPOUNDS WITH ACTIVITY AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Baylor University

  公开号：US20200055805A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  A series of benzosuberene analogues demonstrate effective inhibition of tubulin polymerization, cytotoxicity against human cancer cell lines, and vascular disruption in tumors.

  一系列苯噻二烯类似物展示了对微管聚合的有效抑制，对人类癌细胞系的细胞毒性以及对肿瘤的血管破坏作用。
• Benzosuberene analogues and related compounds with activity as anticancer agents
  申请人：Baylor University

  公开号：US10807932B2

  公开（公告）日：2020-10-20

  A series of benzosuberene analogues demonstrate effective inhibition of tubulin polymerization, cytotoxicity against human cancer cell lines, and vascular disruption in tumors.

  一系列苯并琥珀烯类似物显示出对微管蛋白聚合的有效抑制、对人类癌细胞株的细胞毒性以及对肿瘤血管的破坏作用。