(E)-3-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-1-(6-methoxy-2,4-bis(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-1-(6-methoxy-2,4-bis(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-1-[6-methoxy-2,4-bis(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₆H₃₁FO₇
• 分子量: 474.526
• InChiKey: BLHUYNHREATAGE-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-1-(6-methoxy-2,4-bis(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以45%的产率得到(E)-3-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-6-methoxy-4-(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型啤酒花查尔酮黄腐酚类似物的合成及抗血管生成活性的研究

  摘要：

  血管生成诱导是癌症的标志。Xanthohumol（XN）（一种来自啤酒花的天然异戊烯化查耳酮）的抗血管生成特性已被广泛报道。在这里，我们描述了一系列XN衍生物的合成和体外抗血管生成活性，其中在查尔酮骨架的B环上插入了不同的取代基。新的XN衍生物在体外以10μM的浓度抑制了人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的增殖，粘附，迁移，侵袭以及它们形成毛细血管状结构的能力。初步结果表明，天然XN中存在的R中的酚羟基对于具有抗血管生成活性不是必需的。实际上，该系列中最有效的化合物13的特征在于R环上的对甲氧基和R 2环上的R 2的氟原子。这项研究为XN合成类似物用作癌症血管预防和化学预防剂的未来开发铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.024
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4,6-双(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮,2',4'-双(甲氧基甲氧基)-6'-羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-3-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-1-(6-methoxy-2,4-bis(methoxymethoxy)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型啤酒花查尔酮黄腐酚类似物的合成及抗血管生成活性的研究

  摘要：

  血管生成诱导是癌症的标志。Xanthohumol（XN）（一种来自啤酒花的天然异戊烯化查耳酮）的抗血管生成特性已被广泛报道。在这里，我们描述了一系列XN衍生物的合成和体外抗血管生成活性，其中在查尔酮骨架的B环上插入了不同的取代基。新的XN衍生物在体外以10μM的浓度抑制了人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的增殖，粘附，迁移，侵袭以及它们形成毛细血管状结构的能力。初步结果表明，天然XN中存在的R中的酚羟基对于具有抗血管生成活性不是必需的。实际上，该系列中最有效的化合物13的特征在于R环上的对甲氧基和R 2环上的R 2的氟原子。这项研究为XN合成类似物用作癌症血管预防和化学预防剂的未来开发铺平了道路。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.07.024

文献信息

• [EN] SYNTHETIC ANALOGUES OF XANTHOHUMOL<br/>[FR] ANALOGUES SYNTHÉTIQUES DU XANTHOHUMOL
  申请人：UNIV PISA

  公开号：WO2014167481A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The present invention relates to novel synthetic analogues of xanthohumol and the use thereof.

  本发明涉及新型黄葛素合成类似物及其用途。
• SYNTHETIC ANALOGUES OF XANTHOHUMOL
  申请人：UNIVERSITA' DI PISA

  公开号：US20160075652A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention relates to novel synthetic analogues of xanthohumol and the use thereof.

  本发明涉及新型人工合成黄嘌呤衍生物及其应用。
• US9617213B2
  申请人：——

  公开号：US9617213B2

  公开（公告）日：2017-04-11
• Synthesis and antiangiogenic activity study of new hop chalcone Xanthohumol analogues
  作者：Elisa Nuti、Barbara Bassani、Caterina Camodeca、Lea Rosalia、AnnaRita Cantelmo、Cristina Gallo、Denisa Baci、Antonino Bruno、Elisabetta Orlandini、Susanna Nencetti、Douglas M. Noonan、Adriana Albini、Armando Rossello

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.07.024

  日期：2017.9

  Xanthohumol (XN), a naturally occurring prenylated chalcone from hops, have been widely reported. Here we describe the synthesis and study the antiangiogenic activity in vitro of a series of XN derivatives, where different substituents on the B-ring of the chalcone scaffold were inserted. The new XN derivatives inhibited human umbilical-vein endothelial cell (HUVEC) proliferation, adhesion, migration, invasion

  血管生成诱导是癌症的标志。Xanthohumol（XN）（一种来自啤酒花的天然异戊烯化查耳酮）的抗血管生成特性已被广泛报道。在这里，我们描述了一系列XN衍生物的合成和体外抗血管生成活性，其中在查尔酮骨架的B环上插入了不同的取代基。新的XN衍生物在体外以10μM的浓度抑制了人脐静脉内皮细胞（HUVEC）的增殖，粘附，迁移，侵袭以及它们形成毛细血管状结构的能力。初步结果表明，天然XN中存在的R中的酚羟基对于具有抗血管生成活性不是必需的。实际上，该系列中最有效的化合物13的特征在于R环上的对甲氧基和R 2环上的R 2的氟原子。这项研究为XN合成类似物用作癌症血管预防和化学预防剂的未来开发铺平了道路。