1-C-cyano-β-2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-C-(2-phenylethynyl)-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-C-cyano-β-2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-C-(2-phenylethynyl)-D-glucopyranose
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)-2-(2-phenylethynyl)oxane-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: BLLOSSWALQLYGK-UJWQCDCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-glucono-1,5-lactone 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-C-cyano-β-2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-C-(2-phenylethynyl)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的炔基、苯基和甲基酮糖的 C-和 N-糖苷化立体选择性合成 C-和 N-酮苷

  摘要：

  C-酮苷可以通过与碳亲核试剂在路易斯酸存在下反应，以立体选择性方式方便地从炔基、苯基和甲基吡喃葡萄糖半缩酮制备。半缩酮与三甲基甲硅烷基叠氮化物的反应提供了获得相应 N-吡喃酮苷的有效途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300465

文献信息

• Stereoselective synthesis of C-ketosides by Lewis acid-catalyzed C-glycosylation of alkynyl-ketoses
  作者：Ana M. Gómez、Clara Uriel、Serafı́n Valverde、Slawomir Jarosz、J.Cristóbal López

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02145-7

  日期：2002.12

  C-Ketosides are conveniently prepared in a stereoselective manner from alkynyl-ketoses by reaction with carbon nucleophiles in the presence of a Lewis acid. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Formation and Reactivity of Novel Pyranosidic Nicholas Oxocarbenium Ions:  Access to <i>C</i>-Ketosides and Branched-Chain <i>C</i>-Ketosides
  作者：Ana M. Gómez、Clara Uriel、Serafín Valverde、J. Cristóbal López

  DOI：10.1021/ol060929+

  日期：2006.7.1

  Dicobalt hexacarbonyl propargyl complexes, prepared from alkynyl ketoses, display an unexpected reactivity when treated with Lewis acids in the presence of nucleophiles and furnish C-ketosides, branched-chain C-ketosides, or branched-chain C-glycals depending on the nucleophile and the carbohydrate starting material.
• Stereoselective Synthesis of C- and N-Ketosides by Lewis Acid-Catalyzed C- and N-Glycosidation of Alkynyl, Phenyl, and Methyl Ketoses
  作者：Ana M. Gómez、Clara Uriel、Slawomir Jarosz、Serafín Valverde、J. Cristóbal López

  DOI：10.1002/ejoc.200300465

  日期：2003.12

  C-Ketosides can be prepared conveniently, in a stereoselective manner, from alkynyl, phenyl and methyl glucopyranose hemiketals by reaction with carbon nucleophiles in the presence of Lewis acids. The reaction of the hemiketals with trimethylsilyl azide provides an efficient route to the corresponding N-ketopyranosides. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  C-酮苷可以通过与碳亲核试剂在路易斯酸存在下反应，以立体选择性方式方便地从炔基、苯基和甲基吡喃葡萄糖半缩酮制备。半缩酮与三甲基甲硅烷基叠氮化物的反应提供了获得相应 N-吡喃酮苷的有效途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)