1-C-cyano-β-2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-C-(2-phenylethynyl)-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-C-cyano-β-2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-C-(2-phenylethynyl)-D-glucopyranose
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)-2-(2-phenylethynyl)oxane-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• 分子量: 345.395
• InChiKey: BLLOSSWALQLYGK-UJWQCDCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-glucono-1,5-lactone 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-C-cyano-β-2,3,4,6-tetra-O-methyl-1-C-(2-phenylethynyl)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的炔基、苯基和甲基酮糖的 C-和 N-糖苷化立体选择性合成 C-和 N-酮苷

  摘要：

  C-酮苷可以通过与碳亲核试剂在路易斯酸存在下反应，以立体选择性方式方便地从炔基、苯基和甲基吡喃葡萄糖半缩酮制备。半缩酮与三甲基甲硅烷基叠氮化物的反应提供了获得相应 N-吡喃酮苷的有效途径。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300465

文献信息

• Stereoselective synthesis of C-ketosides by Lewis acid-catalyzed C-glycosylation of alkynyl-ketoses
  作者：Ana M. Gómez、Clara Uriel、Serafı́n Valverde、Slawomir Jarosz、J.Cristóbal López

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02145-7

  日期：2002.12

  C-Ketosides are conveniently prepared in a stereoselective manner from alkynyl-ketoses by reaction with carbon nucleophiles in the presence of a Lewis acid. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Formation and Reactivity of Novel Pyranosidic Nicholas Oxocarbenium Ions:  Access to <i>C</i>-Ketosides and Branched-Chain <i>C</i>-Ketosides
  作者：Ana M. Gómez、Clara Uriel、Serafín Valverde、J. Cristóbal López

  DOI：10.1021/ol060929+

  日期：2006.7.1

  Dicobalt hexacarbonyl propargyl complexes, prepared from alkynyl ketoses, display an unexpected reactivity when treated with Lewis acids in the presence of nucleophiles and furnish C-ketosides, branched-chain C-ketosides, or branched-chain C-glycals depending on the nucleophile and the carbohydrate starting material.