丙酸,3-[(2-氯苯基)氨基]-3-羰基- | 15270-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 丙酸,3-[(2-氯苯基)氨基]-3-羰基-
• 英文名称: 3-((2-chlorophenyl)amino)-3-oxopropanoic acid
• 英文别名: 2-[(2-chlorophenyl)carbamoyl]acetic acid；N-(2-chloro-phenyl)-malonamic acid；N-(2-Chlor-phenyl)-malonamidsaeure；Malonsaeure-mono-<2-chlor-anilid>；3-(2-Chloroanilino)-3-oxopropanoic acid
• CAS: 15270-55-0
• 化学式: C₉H₈ClNO₃
• 分子量: 213.62
• InChiKey: BWNLBRXIFGQSFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C (decomp)(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  468.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酸,3-[(2-氯苯基)氨基]-3-羰基- 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 L-脯氨酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 8-chloro-N⁴-(3-(piperidin-1-yl)propyl)-N²-(4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)quinoline-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2016009065A3
• 作为产物：
  描述：

  3-((2-氯苯基)氨基)-3-氧代丙酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 丙酸,3-[(2-氯苯基)氨基]-3-羰基-
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2016009065A3

文献信息

• Synthesis of Acrylamides via the Doebner–Knoevenagel Condensation
  作者：Michael J. Zacuto

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00450

  日期：2019.5.17

  A selective synthesis of acrylamides had been developed using the Doebner–Knoevenagel condensation. The reaction occurs under mild conditions at ambient temperatures, tolerates a wide array of functional groups, and affords the E-isomer with high selectivity. The reported method expands the scope of this classic reaction to a class of industrially important products and as well as to the use of aliphatic

  使用Doebner-Knoevenagel缩合反应已开发出丙烯酰胺的选择性合成方法。该反应在环境温度下的温和条件下发生，耐受各种官能团，并提供具有高选择性的E-异构体。报道的方法将这种经典反应的范围扩展到一类工业上重要的产品以及脂族醛的使用。已经提出了一种有机催化机理，并且已经证明了规模化该方法的能力。
• QUINOLINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：ABIVAX

  公开号：US20170204063A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein: Formula (II) means an aromatic ring wherein V is C or N and when V is N; Q is N or O, provided that R″ does not exist when Q is O; R′ independently represent a hydrogen atom or a group chosen among a (C 1 -C 3 )alkyl group, a halogen atom, a hydroxy! group, a —COOR 1 group, a —NO2 group, a —NR 1 R 2 group, a morpholinyl or a morpholino group, a N-methylpiperazinyl group, a (C 1 -C3)fluoroalkyl group, a —O—P(=O)—(OR 3 XOR 4 ) group, a (C 1 -C 4 )alkoxy group and a —CN group, and can further be a group chosen among: (IIa), (IIIa) or anyone of its pharmaceutically acceptable salt, for use in the treatment and/or prevention of an inflammatory disease.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中：化学式（II）表示芳香环，其中V为C或N，当V为N时，Q为N或O，但当Q为O时，R″不存在；R′独立表示氢原子或从（C1-C3）烷基，卤素原子，羟基，—COOR1基团，—NO2基团，—NR1R2基团，吗啉基或吗啉基团，N-甲基哌嗪基团，（C1-C3）氟代烷基，—O—P（=O）—（OR3XOR4）基团，（C1-C4）烷氧基和—CN基团中选择的一种基团，并且还可以是选择于（IIa），（IIIa）或其任何药学上可接受的盐，用于治疗和/或预防炎症性疾病。
• Discovery of Flavone Derivatives Containing Carboxamide Fragments as Novel Antiviral Agents
  作者：Bobo Zhao、Jiali Wang、Lu Wang、Ziwen Wang、Aidang Lu

  DOI：10.3390/molecules28052179

  日期：——

  Plant virus diseases seriously affect the yield and quality of agricultural products, and their prevention and control are difficult. It is urgent to develop new and efficient antiviral agents. In this work, a series of flavone derivatives containing carboxamide fragments were designed, synthesized, and systematically evaluated for their antiviral activities against tobacco mosaic virus (TMV) on the basis of a structural–diversity–derivation strategy. All the target compounds were characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, and HRMS techniques. Most of these derivatives displayed excellent in vivo antiviral activities against TMV, especially 4m (inactivation inhibitory effect, 58%; curative inhibitory effect, 57%; and protection inhibitory effect, 59%), which displayed similar activity to ningnanmycin (inactivation inhibitory effect, 61%; curative inhibitory effect, 57%; and protection inhibitory effect, 58%) at 500 μg mL−1; thus, it emerged as a new lead compound for antiviral research against TMV. Antiviral mechanism research by molecular docking demonstrated that compounds 4m, 5a, and 6b could interact with TMV CP and disturb virus assembly.

  植物病毒病严重影响农产品的产量和质量，防治难度大。开发新型高效的抗病毒药物迫在眉睫。本研究以结构多样性-衍生策略为基础，设计、合成并系统评价了一系列含羧酰胺片段的黄酮衍生物对烟草花叶病毒（TMV）的抗病毒活性。所有目标化合物都通过 1H-NMR、13C-NMR 和 HRMS 技术进行了表征。这些衍生物对 TMV 的体内抗病毒活性都很好，尤其是 4m（灭活抑制效果，58%；治疗抑制效果，57%；保护抑制效果，59%），在 500 μg mL-1 的条件下，其活性与宁南霉素（灭活抑制效果，61%；治疗抑制效果，57%；保护抑制效果，58%）相似，因此成为抗 TMV 病毒研究的新先导化合物。分子对接的抗病毒机理研究表明，化合物 4m、5a 和 6b 能与 TMV CP 相互作用，干扰病毒的组装。
• Discovery of Chiral Diamine Derivatives Containing 1,2-Diphenylethylenediamine as Novel Antiviral and Fungicidal Agents
  作者：Shan Yang、Tienan Wang、Aidang Lu、Qingmin Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c01247

  日期：2023.7.26

  and the lack of effective suppressive drugs makes plant disease control a huge challenge. Natural product-based structural simplification is an important strategy for finding novel pesticide candidates. According to our previous research on the antiviral activities of harmine and tetrahydroharmine derivatives, a series of chiral diamine compounds were designed and synthesized by means of structural

  严重的植物病毒病导致农作物歉收和品质下降，而缺乏有效的抑制药物使植物病害防治面临巨大挑战。基于天然产物的结构简化是寻找新型候选农药的重要策略。本工作根据前期对去氢骆驼蓬碱及四氢去氢骆驼蓬碱衍生物抗病毒活性的研究，以天然产物中的二胺为核心结构，通过结构简化的方式设计合成了一系列手性二胺化合物，并对其抗病毒和杀菌活性进行了研究。调查了。这些化合物中的大多数表现出比利巴韦林更高的抗病毒活性。化合物1a和4g在 500 μg/mL 浓度下表现出比宁南霉素更高的抗病毒活性。抗病毒机制研究表明，化合物1a和4g可以通过与烟草花叶病毒（TMV）CP结合来抑制病毒组装，并通过透射电镜和分子对接干扰TMV CP和RNA的组装过程。进一步的杀菌活性测试表明这些化合物表现出广谱杀菌活性。化合物3a、3i、5c和5d对Fusarium oxysporum f.sp具有优异的杀菌活性。黄瓜可被视为新的候选杀菌剂，有
• MIR-124 AS A BIOMARKER FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES
  申请人：ABIVAX

  公开号：EP3998070A1

  公开（公告）日：2022-05-18

  The present invention relates to An in vitro or ex vivo use of at least one miRNA, said at least one miRNA being miR-124, as a biomarker for screening a quinoline derivative and in particular a compound of formula (I), presumed effective in treating and/or preventing an inflammatory disease, wherein formula (I) is defined herein after wherein Z is C or N, V is C or N, means an aromatic ring wherein V is C or N and when V is N, V is in ortho, meta or para of Z; R independently represent a hydrogen atom, a methyl group, a methoxy group, a trifluoromethyl group, a trifluoromethoxy group, an amino group, a halogen atom and a -O-P(=O)-(OR3)(OR4) group; R' independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, an amino group, a methyl group, a -O-P(=O)-(OR3)(OR4) group or a group and Q is N or O. The present invention further relates to a method for assessing and following the efficacy of said compound of formula (I), comprising the measurement of the presence or level of expression of miR-124 into an isolated biological sample.

  本发明涉及一种体外或体内使用至少一种 miRNA（所述至少一种 miRNA 为 miR-124）作为生物标记物来筛选喹啉衍生物，特别是式 (I) 化合物的方法，推测其可有效治疗和/或预防炎症性疾病，其中式 (I) 在下文中定义如下 其中 Z 是 C 或 N，V 是 C 或 N、 指芳香环，其中 V 是 C 或 N，当 V 是 N 时，V 位于 Z 的正位、偏位或对位；R 独立地代表氢原子、甲基、甲氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、氨基、卤素原子和 -O-P(=O)-(OR3)(OR4) 基团；R'各自代表氢原子、卤素原子、氨基、甲基、-O-P(=O)-(OR3)(OR4) 基团或基团 而 Q 是 N 或 O。 本发明还涉及一种评估和跟踪所述式（I）化合物疗效的方法，包括测量离体生物样品中 miR-124 的存在或表达水平。