tert-butyl (Z)-(3-fluoro-2-(hydroxymethyl)allyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (Z)-(3-fluoro-2-(hydroxymethyl)allyl)carbamate
• 英文别名: 2-[(Boc-amino)methyl]-3-fluoro-2-propen-1-ol；tert-butyl N-[(Z)-3-fluoro-2-(hydroxymethyl)prop-2-enyl]carbamate
• 化学式: C₉H₁₆FNO₃
• 分子量: 205.229
• InChiKey: BLTLTPGXTUOXND-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (Z)-(3-fluoro-2-(hydroxymethyl)allyl)carbamate 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98.9%的产率得到tert-butyl (Z)-(2-(chloromethyl)-3-fluoroallyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  WO2019180644A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019180644A5
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3-二羟基丙基)氨基甲酸叔丁酯 在 咪唑 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 tert-butyl (Z)-(3-fluoro-2-(hydroxymethyl)allyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 3-HALOALLYLAMINE INHIBITORS OF SSAO AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE SSAO 3-HALOGÉNOALLYLAMINES SUBSTITUÉES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及取代3-卤丙烯胺衍生物的制备和药用，其作为具有式（I）中定义的SSAO/VAP-1抑制剂。该发明还涉及使用式（I）化合物或其药用盐或衍生物的方法，用于治疗各种适应症，例如炎症性疾病、眼部疾病、纤维化疾病、糖尿病诱导疾病和癌症。

  公开号：

  WO2013163675A1

文献信息

• [EN] SSAO INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE SSAO ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：METACRINE INC

  公开号：WO2019241751A1

  公开（公告）日：2019-12-19

  Described herein are compounds that are semicarbazide-sensitive amine oxidase (SSAO) inhibitors, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in treating or preventing a liver disease or condition.

  本文描述了一些半羧肼敏感胺氧化酶（SSAO）抑制剂化合物，制备这类化合物的方法，包括这类化合物的药物组合物和药物，以及使用这类化合物治疗或预防肝脏疾病或症状的方法。
• 卤代烯丙基胺类SSAO/VAP-1抑制剂及其应用
  申请人：药捷安康（南京）科技股份有限公司

  公开号：CN109810041B

  公开（公告）日：2023-08-15

  本发明属于医药技术领域，具体涉及式I所示的卤代烯丙基胺类化合物，其药学上可接受的盐，酯或它们的立体异构体，R1、R2、R3、R4、R5、R6、L1、Cy1、R7、p如说明书中所定义；本发明还涉及包含这些化合物的药物制剂、药物组合物，及其在预防和/或治疗与SSAO/VAP‑1蛋白有关或由SSAO/VAP‑1蛋白介导的疾病的应用。
• 胺基脲敏感性胺氧化酶抑制剂制备及其应用
  申请人：轶诺（浙江）药业有限公司

  公开号：CN113149957A

  公开（公告）日：2021-07-23

  本发明提供了一种胺基脲敏感性胺氧化酶抑制剂制备及其应用。具体地，本发明公开了一种式I所示的化合物或其立体异构体或外消旋体或其药学上可接受的盐。本发明还公开了上述化合物可抑制胺基脲敏感性胺氧化酶。
• PXS-4681A, a Potent and Selective Mechanism-Based Inhibitor of SSAO/VAP-1 with Anti-Inflammatory Effects In Vivo
  作者：Jonathan S. Foot、Tin T. Yow、Heidi Schilter、Alberto Buson、Mandar Deodhar、Alison D. Findlay、Lily Guo、Ian A. McDonald、Craig I. Turner、Wenbin Zhou、Wolfgang Jarolimek

  DOI：10.1124/jpet.113.207613

  日期：2013.11

  investigate the therapeutic potential of SSAO/VAP-1 inhibition, potent and selective inhibitors with drug-like properties are required. PXS-4681A [(Z)-4-(2-(aminomethyl)-3-fluoroallyloxy)benzenesulfonamide hydrochloride] is a mechanism-based inhibitor of enzyme function with a pharmacokinetic and pharmacodynamic profile that ensures complete, long-lasting inhibition of the enzyme after a single low dose in vivo

  氨基脲敏感的胺氧化酶（SSAO），也称为血管粘附蛋白1（VAP-1），是铜依赖性胺氧化酶家族的成员，与各种形式的炎症和纤维化有关。为了研究SSAO / VAP-1抑制的治疗潜力，需要具有药物样特性的有效和选择性抑制剂。PXS-4681A [（Z）-4-（2-（氨基甲基）-3-氟代烯丙氧基）苯磺酰胺盐酸盐]是一种基于机理的酶功能抑制剂，具有药代动力学和药效学特性，可确保对酶的完全，长期抑制体内一次低剂量后。PXS-4681A不可逆地抑制了该酶，其表观Ki为37 nM，运动蛋白为0.26 min（-1），在体外未观察到周转。当针对相关的胺氧化酶，离子通道和七跨膜结构域受体进行分析时，它对SSAO / VAP-1具有高度选择性，并且优于先前报道的抑制剂。在肺部炎症和局部炎症的小鼠模型中，以2 mg / kg的剂量给药该分子可减轻中性粒细胞迁移，肿瘤坏死因子-α和白介素6的水平。这些结果证明了PX
• SUBSTITUTED 3-HALOALLYLAMINE INHIBITORS OF ASSAO AND USES THEREOF
  申请人：Pharmaxis Ltd.

  公开号：US20150158813A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The preparation and pharmaceutical use of substituted 3-haloallylamine derivatives as SSAO/VAP-1 inhibitors having the structure of Formula I: is described. Methods of using compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salt or derivatives thereof, for the treatment of a variety of indications, e.g., inflammatory diseases, ocular diseases, fibrotic diseases, diabetes-induced diseases and cancer, are also described.

  本文描述了替代的3-卤代烯丙胺衍生物的制备和制药用途，作为具有公式I结构的SSAO/VAP-1抑制剂。还描述了使用公式I化合物或其药学上可接受的盐或衍生物治疗各种疾病的方法，例如炎症性疾病、眼部疾病、纤维化疾病、糖尿病诱导的疾病和癌症。