(E)-3-phenyl-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-phenyl-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-methylsulfonylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃S
• 分子量: 286.351
• InChiKey: BLTZJMBMWDQXQE-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-phenyl-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)prop-2-en-1-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  室温下锰催化化学选择性直接氢化 α,β-环氧酮和 α-酮酰胺

  摘要：

  使用 2.0 bar H 2和钳式连接的 Mn(I) 催化剂在室温 (25 °C) 下实现 α,β-环氧酮和 α-酮酰胺的化学选择性氢化，从而提供具有合成价值的 α-羟基环氧化物和 α-羟基酰胺。该方案适用于各种烷基和芳基取代的 α,β-环氧酮，包括萜烯（α-紫罗兰酮、nootkatone 和 R-香芹酮）和类固醇（睾酮和黄体酮）衍生的环氧酮，并且耐受 H 2敏感官能团，如卤化物、乙酰基、腈基、硝基、环氧基、烯基和炔基。此外，带有可还原官能团（包括乙酰基和重氮苯）的α-酮酰胺在此方案下未受影响，并选择性地转化为α-羟基酰胺。初步的机理研究强调了金属-配体协同H 2活化过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400267
• 作为产物：
  描述：

  4-甲砜基苯乙酮 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(E)-3-phenyl-1-(4-(methylsulfonyl)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1，3-二芳基丙-2-烯-1-酮的设计，合成和生物学评估：一类新型的环氧合酶2抑制剂。

  摘要：

  一组区域异构体（E）-1,3-二芳基丙-2-烯-1-酮衍生物，在C-1或C-3苯环的对位具有COX-2 SO2Me药效团，并带有C设计了-3或C-1苯基（4-H）或取代的苯环（4-F，4-OMe和4-Me）作为选择性的环氧合酶-2（COX-2）抑制剂进行评估。这些目标（E）-1，3-二芳基丙-2-烯-1-酮是通过克莱森-施密特缩合反应合成的。体外COX-1 / COX-2同工酶抑制结构活性研究确定了（E）-1-（4-甲磺酰基苯基）-3-（4-甲基苯基）丙-2-烯-1-酮（9f）是有效的具有与参考药物罗非考昔（COX-2 IC50 = 0.5 microM; COX-2 SI> 200）相当的高COX-2选择性指数（SI = 106）的COX-2抑制剂（IC50 = 0.3 microM）。分子建模研究（其中9f停靠在COX-2的结合位点上）表明，C-1苯环上的对-SO2Me取代基定向在Va

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.041

文献信息

• Merging Photocatalytic Doubly‐Decarboxylative C_sp²−C_sp² Cross‐Coupling for Stereo‐Selective (<i>E</i>)‐<i>α</i>,<i>β</i>‐Unsaturated Ketones Synthesis
  作者：Subal Mondal、Siba P. Midya、Soumya Mondal、Suman Das、Pradyut Ghosh

  DOI：10.1002/chem.202303337

  日期：2024.1.26

  cross-coupling reaction. Present catalytic system efficiently cross-coupled α, β-unsaturated acids and α-keto acids to a variety of α, β-unsaturated ketones with excellent E-selectivity and functional group tolerance. In this merging catalysis, photocatalyst implicated through reductive quenching cycle whereas cross coupling proceeded over one electron oxidative pallado-cycle in a tandem pathway.

  在此，我们首次报道了光催化双脱羧C sp 2 -C sp 2交叉偶联反应。该催化体系能够将α , β-不饱和酸和α-酮酸与多种α , β-不饱和酮有效交叉偶联，具有优异的E-选择性和官能团耐受性。在这种合并催化中，光催化剂涉及还原猝灭循环，而交叉耦合则在串联途径中的一个电子氧化帕拉多循环上进行。
• RIVETT D. E.; ROSEVEAR J.; WILSHIRE J. F. K., AUSTRAL. J. CHEM., 1979, 32, NO 7, 1601-1612
  作者：RIVETT D. E.、 ROSEVEAR J.、 WILSHIRE J. F. K.

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis, and biological evaluation of 1,3-diarylprop-2-en-1-ones : A novel class of cyclooxygenase-2 inhibitors
  作者：Afshin Zarghi、Sara Arfaee、P.N.Praveen Rao、Edward E. Knaus

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.11.041

  日期：2006.4

  4-OMe and 4-Me), were designed for evaluation as selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors. These target (E)-1,3-diarylprop-2-en-1-ones were synthesized via a Claisen-Schmidt condensation reaction. In vitro COX-1/COX-2 isozyme inhibition structure-activity studies identified (E)-1-(4-methanesulfonylphenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one (9f) as a potent COX-2 inhibitor (IC50=0.3 microM) with

  一组区域异构体（E）-1,3-二芳基丙-2-烯-1-酮衍生物，在C-1或C-3苯环的对位具有COX-2 SO2Me药效团，并带有C设计了-3或C-1苯基（4-H）或取代的苯环（4-F，4-OMe和4-Me）作为选择性的环氧合酶-2（COX-2）抑制剂进行评估。这些目标（E）-1，3-二芳基丙-2-烯-1-酮是通过克莱森-施密特缩合反应合成的。体外COX-1 / COX-2同工酶抑制结构活性研究确定了（E）-1-（4-甲磺酰基苯基）-3-（4-甲基苯基）丙-2-烯-1-酮（9f）是有效的具有与参考药物罗非考昔（COX-2 IC50 = 0.5 microM; COX-2 SI> 200）相当的高COX-2选择性指数（SI = 106）的COX-2抑制剂（IC50 = 0.3 microM）。分子建模研究（其中9f停靠在COX-2的结合位点上）表明，C-1苯环上的对-SO2Me取代基定向在Va
• 10.1002/adsc.202400267
  作者：Shabade, Anand B.、Singh, Rahul K.、Gonnade, Rajesh G.、Punji, Benudhar

  DOI：10.1002/adsc.202400267

  日期：——

  Chemoselective hydrogenation of α,β-epoxy ketones and α-ketoamides is achieved at room temperature (25 °C) using 2.0 bar H2 and a pincer-ligated Mn(I) catalyst that provides synthetically valuable α-hydroxy epoxides and α-hydroxy amides. This protocol applies to a wide range of alkyl and aryl-substituted α,β-epoxy ketones, including terpenes (α-ionone, nootkatone, and R-carvone)- and steroids (testosterone

  使用 2.0 bar H 2和钳式连接的 Mn(I) 催化剂在室温 (25 °C) 下实现 α,β-环氧酮和 α-酮酰胺的化学选择性氢化，从而提供具有合成价值的 α-羟基环氧化物和 α-羟基酰胺。该方案适用于各种烷基和芳基取代的 α,β-环氧酮，包括萜烯（α-紫罗兰酮、nootkatone 和 R-香芹酮）和类固醇（睾酮和黄体酮）衍生的环氧酮，并且耐受 H 2敏感官能团，如卤化物、乙酰基、腈基、硝基、环氧基、烯基和炔基。此外，带有可还原官能团（包括乙酰基和重氮苯）的α-酮酰胺在此方案下未受影响，并选择性地转化为α-羟基酰胺。初步的机理研究强调了金属-配体协同H 2活化过程。