赖氨酸酮基布洛芬 | 57469-78-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 赖氨酸酮基布洛芬
• 中文别名: 酮基布洛芬赖氨酸盐；2-(3-苯甲酰苯基)丙酸赖氨酸盐；赖氨酸酮洛芬
• 英文名称: ketoprofen lysine salt
• 英文别名: ketoprofen lysine；lysine-ketoprofen；KLS；lysine salt of 2-(3-benzoyl-phenyl)-propionic acid；ketoprofen lysinate；2-(3-benzoylphenyl)propanoic acid;(2S)-2,6-diaminohexanoic acid
• CAS: 57469-78-0
• 化学式: C₆H₁₄N₂O₂*C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 400.475
• InChiKey: VHIORVCHBUEWEP-ZSCHJXSPSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-149 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

酮基布洛芬概述

酮基布洛芬是一种基于苯丙酸结构的新型消炎和镇痛药物，以其高疗效和低毒性特点而著称，在国内外临床中已被广泛使用。尽管其为有机弱酸性化合物且水溶性较差，国内仅能制成胶囊剂、片剂等口服制剂，尚未有水溶液形式的注射剂型。酮基布洛芬（Ketoprofen，简称酮洛芬）为微黄色结晶体，易溶于水，水溶液呈近中性。

药理作用

酮基布洛芬的主要特点在于高效低毒，在相同剂量条件下，其抗炎镇痛效果是阿司匹林的150倍，解热作用比消炎痛强3倍，比阿司匹林强一百倍，毒性仅为消炎痛的二十分之一。它的主要作用机制通过抑制体内环氧合酶、脂氧化酶的生物活性，从而减少致炎物质前列腺素和白三烯的合成，并对抗缓激肽释放、清除羟自由基以及稳定溶酶体膜功能。

酮洛芬还具有较强的脂溶性，不仅能够对细胞及脂质膜进行有效保护，降低炎症反应和渗透性，还能透过血脑屏障和胎盘屏障，治疗中枢性疼痛。此外，它能快速缓解神经炎、红斑狼疮等症状，并且对于咽喉及支气管炎等疾病也有一定疗效。

临床应用

酮基布洛芬主要用于风湿性关节炎、类风湿性关节炎、骨关节炎、强直性脊柱炎以及痛风的治疗。此外，在国外还广泛用于治疗痛经、牙痛、术后疼痛、癌性疼痛和神经炎等疾病，对软组织受伤也有显著疗效。

药理研究表明，酮基布洛芬在疗效方面优于布洛芬、萘普生等同类药物，并且口服吸收快、副作用小、用量少、见效迅速。

文献信息

• [EN] SALTS OF 2-(3-BENZOYLPHENYL)PROPIONIC ACID WITH ACHIRAL AND CHIRAL ORGANIC BASES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF<br/>[FR] SELS D'ACIDE 2-(3-BENZOYLPHENYL)PROPIONIQUE ET DE BASES ORGANIQUES CHIRALES OU ACHIRALES, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：DOMPE'FARMACEUTICI SPA

  公开号：WO1994020449A1

  公开（公告）日：1994-09-15

  (EN) The salts of S(+) 2-(3-benzoylphenyl)propionic acid and of R(-) 2-(3-benzoylphenyl)propionic acid with an achiral, organic base such as tris-(hydroxymethyl)aminomethane or a chiral organic base such as D-lysine, L-lysine, L-arginine, (R) 3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propane-1,2-diol and (S) 3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propane-1,2-diol, the process for their preparation and the corresponding pharmaceutical compositions containing said salts are described.(FR) Sels d'acide 2-(3-benzoylphényl)propionique S(+) et d'acide 2-(3-benzoylphényl)propionique R(-), avec une base organique chirale ou achirale telle que le tris-(hydroxyméthyl)aminométhane, ou avec une base organique chirale telle que la D-lysine, la L-lysine, la L-arginine, le 3-(4-phénylpipérazin-1-yl)propane-1,2-diol(R) et le 3-(4-phénylpipérazyn-1-yl)propane-1,2-diol(S); leur procédé de préparation; et compositions pharmaceutiques correspondantes contenant ces sels.

  S(+) 2-(3-苯甲酰基苯基)丙酸和R(-) 2-(3-苯甲酰基苯基)丙酸的盐与手性的有机碱如三羟甲基氨基甲烷或D-赖氨酸、L-赖氨酸、L-精氨酸、(R) 3-(4-苯基哌嗪-1-基)丙烷-1,2-二醇和(S) 3-(4-苯基哌嗪-1-基)丙烷-1,2-二醇，其制备方法以及含有上述盐的相应药物组成物被描述。
• (R)-2-(3-Benzoylphenyl)propionic acid salts and pharmaceutical preparations containing them
  申请人：Dompé S.P.A.

  公开号：EP0935961A2

  公开（公告）日：1999-08-18

  A new use of the enantiomer (R)-ketoprofen and of its salts with suitable organic and inorganic bases in the therapy of neutrophil-dependent diseases and phlogistic processes is described as well as pharmaceutical preparations containing such compounds and useful for oral, parenteral or topical administration.

  本文介绍了对映体(R)-酮洛芬及其与适当有机和无机碱的盐类在治疗中性粒细胞依赖性疾病和噬菌过程中的新用途，以及含有此类化合物并可用于口服、肠外或局部给药的药物制剂。
• Painless injectable compositons containing salts of 2-arylpropionic acids
  申请人：Gentile Maria Marco

  公开号：US20060058386A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  Pharmaceutical compositions are described, containing an alkylammonium salt of a 2-arylpropionic acid, which are suitable for parenteral administration and do not generate pain upon injection. The compositions contain preferably ketoprofen, ibuprofen, naproxen or tiaprofenic acid in aqueous solution at pH in the range between 8 and 9. The alkylammonium salt is preferably a L-lysine salt. Compositions at pH=8,5 have shown to cause less pain upon injection than other known compositions.

  描述了含有 2-芳基丙酸烷基铵盐的药物组合物，该组合物适合肠外给药，注射时不会产生疼痛。这些组合物最好含有酮洛芬、布洛芬、萘普生或噻丙芬酸的水溶液，pH 值在 8 到 9 之间。烷基铵盐最好是 L-赖氨酸盐。与其他已知组合物相比，pH=8.5 的组合物在注射时引起的疼痛较轻。
• SALTS OF 2-(3-BENZOYLPHENYL) PROPIONIC ACID WITH ACHIRAL AND CHIRAL ORGANIC BASES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：DOMPE FARMACEUTICI S.P.A.

  公开号：EP0703893A1

  公开（公告）日：1996-04-03
• PAINLESS INJECTABLE COMPOSITIONS CONTAINING SALT OF 2-ARYLPROPIONIC ACIDS
  申请人：Dompé S.P.A.

  公开号：EP1558234A1

  公开（公告）日：2005-08-03