N-(3-chlorophenyl)-2-(quinolin-8-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)-2-(quinolin-8-yl)acetamide
• 英文别名: 2-(8-quinolinyl)-N-(3-chlorophenyl)acetamide；N-(3-chlorophenyl)-2-quinolin-8-ylacetamide
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O
• 分子量: 296.756
• InChiKey: BLXCQXQLCWJSHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-甲基喹啉 、 间氯苯异氰酸酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到N-(3-chlorophenyl)-2-(quinolin-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  铑（III）-异氰酸酯催化的C（sp3）-H键氨基羰基化

  摘要：

  Rh（III）催化的8-甲基喹啉和异氰酸酯的C（sp3）–H键氨基羰基化已在温和的条件下实现。该方法适用于不同的芳基异氰酸酯和烷基异氰酸酯，导致以中等至极好的收率合成各种α-喹啉基酰胺化合物。根据获得的实验结果，提出了这种转化的合理机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00086

文献信息

• 一种喹啉酰胺类化合物的合成方法
  申请人：济南大学

  公开号：CN107721920B

  公开（公告）日：2020-07-07

  本发明公开了一种喹啉酰胺类化合物的合成方法，包括下述步骤：在过渡金属催化剂和添加剂存在的条件下，8‑甲基喹啉类化合物和异氰酸酯类化合物在有机溶剂中进行反应，得到所述喹啉酰胺类化合物。本发明首次采用过渡金属催化剂Rh(III)直接催化C(sp3)‑H键插入异氰酸酯，解决了现有的技术难题，反应过程没有一个原子的浪费，极大提高了原子的经济性率；且所有步骤均在一个反应器中进行，中间不需要分离步骤，属于一锅反应，极大提高了反应的收率，产率最高可达90％以上，而且反应产物易于纯化。
• Rhodium(III)-Catalyzed C(sp³)–H Bond Aminocarbonylation with Isocyanates
  作者：Huaiqing Zhao、Xi Zhou、Bo Li、Xiufen Liu、Ningxin Guo、Zhengliang Lu、Shoufeng Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00086

  日期：2018.4.6

  Rh(III)-catalyzed C(sp3)–H bond aminocarbonylation of 8-methylquinolines and isocyanates has been realized under mild conditions. This approach is applicable to different aryl and alkyl isocyanates, leading to the synthesis of various α-quinolinyl amide compounds in moderate to excellent yields. A plausible mechanism for this transformation is proposed according to the experimental results obtained

  Rh（III）催化的8-甲基喹啉和异氰酸酯的C（sp3）–H键氨基羰基化已在温和的条件下实现。该方法适用于不同的芳基异氰酸酯和烷基异氰酸酯，导致以中等至极好的收率合成各种α-喹啉基酰胺化合物。根据获得的实验结果，提出了这种转化的合理机制。