6-Methylbicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-on

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Methylbicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-on
• 英文别名: (1R,4R)-6-methylbicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-one
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: BLYBZURGSGGZLJ-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  acetonyl-3 cyclohexanone 在 三氟甲磺酸 、 四磷十氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以51%的产率得到6-Methylbicyclo<2.2.2>oct-5-en-2-on
  参考文献：
  名称：

  通过串联的分子间迈克尔加成分子内羟醛缩合反应（桥联罗宾逊环化法）合成双环[2.2.2] oct-5-en-2-ones

  摘要：

  已开发出几种双环[2.2.2] oct-5-en-2-ones 19的新颖的一锅合成方法，其中在强酸存在下，环状或无环酮18与环状烯酮6反应生成给出双环烯酮产物19。或者，可以单独制备中间体二酮21，并使其经受反应条件，以高收率得到双环烯酮19。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.064

文献信息

• Dihydroaromatic compounds in the Diels-Alder reaction—IV
  作者：I. Alfaro、W. Ashton、K.L. Rabone、N.A.J. Rogers

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97003-6

  日期：1974.1

  isomerisation and Diels-Alder reaction with 2-acetoxyacrylonitrile, of 2,5-dihydroanisole, leads to the adducts (1) which may be used as starting point for the synthesis of a number of bicyclo [2,2,2] octenones, bicyclo [3,2,1] octenones and bicyclo [3,2,2] nonenones. Under similar conditions, 2,5-dihydrotoluene reacts via an ene-reaction to produce, after hydrolysis, the acetylcyclohexadiene (27). The base-catalysed

  该原位异构化和用2-乙酰氧基Diels-Alder反应，2,5- dihydroanisole的，通向加合物（1，其可被用作起点的若干的合成）二环[2,2,2]辛烯酮，双环[3,2,1]辛烯酮和双环[3,2,2] nonenones。在相似的条件下，2,5-二氢甲苯通过烯反应发生反应，水解后生成乙酰基环己二烯（27）。研究了2,5-二氢甲苯的碱催化平衡和随后的Diels-Alder反应。