(2SR,3RS,4RS)-2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-4-vinyltetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2SR,3RS,4RS)-2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-4-vinyltetrahydrofuran
• 英文别名: [(2S,3R,4R)-4-ethenyl-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)oxolan-3-yl]methanol
• 化学式: C₂₁H₂₄O₄
• 分子量: 340.419
• InChiKey: BMCOXLYYHXMSLA-DJPFJPOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2SR,3RS,4RS)-2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-4-vinyltetrahydrofuran 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以95%的产率得到(1RS,2SR,5RS,6SR)-6-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antioxidant Activity of Oxygenated Furofuran Lignans

  摘要：

  通过一系列简短的步骤，从一种常见的中间体合成了九种具有不同氧化类型的呋喃化合物，并对其抗氧化活性进行了评估。研究发现，呋喃环上的叔羟基会影响抗氧化活性的程度，而且除酚类部分外，结构对抗氧化活性也很重要。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.183
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基二氢呋喃-2(3H)-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2SR,3RS,4RS)-2-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-3-hydroxymethyl-4-vinyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antioxidant Activity of Oxygenated Furofuran Lignans

  摘要：

  通过一系列简短的步骤，从一种常见的中间体合成了九种具有不同氧化类型的呋喃化合物，并对其抗氧化活性进行了评估。研究发现，呋喃环上的叔羟基会影响抗氧化活性的程度，而且除酚类部分外，结构对抗氧化活性也很重要。

  DOI：

  10.1271/bbb.68.183

文献信息

• Synthesis and Antioxidant Activity of Oxygenated Furofuran Lignans
  作者：Satoshi YAMAUCHI、Tomoko INA、Takuya KIRIKIHIRA、Toshiya MASUDA

  DOI：10.1271/bbb.68.183

  日期：2004.1

  Nine furofuran compounds having a different type of oxidation were synthesized from one common intermediate in a short series of steps, and the antioxidant activity was evaluated. It was found that the tertiary hydroxy group on the furofuran ring affected the degree of antioxidant activity and that the structure, except for the phenolic part, was important for the antioxidant activity.

  通过一系列简短的步骤，从一种常见的中间体合成了九种具有不同氧化类型的呋喃化合物，并对其抗氧化活性进行了评估。研究发现，呋喃环上的叔羟基会影响抗氧化活性的程度，而且除酚类部分外，结构对抗氧化活性也很重要。