3-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)sulfonylchromen-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅S
• 分子量: 316.334
• InChiKey: BMCPZASGVCTZGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧苯磺酰肼 、 1-(2-hydroxyphenyl)-3-dimethylaminoprop-2-enone 在 碘 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到3-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  碘介导的多米诺骨牌C（sp2）–H磺酰化/烯胺酮和磺酰肼的合成用于合成3-磺酰基色酮

  摘要：

  在没有过渡金属的条件下，通过C-N键氧化和C（sp 2）-H键磺酰化使烯胺酮与磺酰肼串联反应，首次实现了3-磺酰基色酮的直接合成。DMAC ＝N，N-二甲基乙酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700910

文献信息

• Iodine-Mediated Domino C(sp² )-H Sulfonylation/Annulation of Enaminones and Sulfonyl Hydrazines for the Synthesis of 3-Sulfonyl Chromones
  作者：Jie-Ping Wan、Shanshan Zhong、Yanhui Guo、Li Wei

  DOI：10.1002/ejoc.201700910

  日期：2017.8.17

  The direct synthesis of 3-sulfonyl chromones is accomplished for the first time through the tandem reaction of enaminones and sulfonyl hydrazines by C–N bond oxygenation and C(sp2)–H bond sulfonylation under transition-metal-free conditions. DMAC=N,N-dimethylacetamide.

  在没有过渡金属的条件下，通过C-N键氧化和C（sp 2）-H键磺酰化使烯胺酮与磺酰肼串联反应，首次实现了3-磺酰基色酮的直接合成。DMAC ＝N，N-二甲基乙酰胺。