2-(2,4-dichloro-phenyl)-quinoline-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,4-dichloro-phenyl)-quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(2,4-Dichlor-phenyl)-chinolin-4-carbonsaeure；2-(2,4-Dichlorophenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₉Cl₂NO₂
• mdl: MFCD01459893
• 分子量: 318.159
• InChiKey: BMLWDSDCNDDYFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4-dichloro-phenyl)-quinoline-4-carboxylic acid 、 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到2-(2,4-dichlorophenyl)-N-(1-ethyl-3-sulfamoyl-1H-indol-5-yl)quinoline-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为选择性碳酸酐酶IX抑制剂的新型喹啉/吡啶吲哚-3-磺酰胺杂化物的合成

  摘要：

  在这份手稿中，报告了喹啉/吡啶连接的吲哚-3-磺胺衍生物的设计、合理、合成和碳酸酐酶 (CAs) 抑制谱。已生成 29 种新的喹啉/吡啶吲哚-3-磺胺衍生物文库，并针对四种生理相关的人类 CA 同种型，即胞质同种型 hCA I 和 hCA II 以及跨膜肿瘤相关同种型 hCA IX 和 hCA XII 进行了检查. 吡啶吲哚-3-磺胺杂化物是选择性抑制跨膜肿瘤相关异构体 hCA IX 和 hCA XII。然而，所有合成的喹啉 indole-3-sulfonamide 杂化物都对 hCA IX 异构体具有抑制作用，而很少有对 hCA II 和 hCA XII 显示出抑制活性。然而，在所有合成的化合物6q和6p对 hCA IX 具有良好的抑制活性，K i分别为 1.47 µM 和 1.57 µM。这些喹啉/吡啶吲哚-3-磺酰胺缀合物可被视为 hCA IX 选择性抑制剂作为抗癌剂的潜在线索。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128809
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 2,4-二氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(2,4-dichloro-phenyl)-quinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  探索基于异恶唑-羧酸甲酯的 2-取代喹啉衍生物作为有前途的抗结核药物。

  摘要：

  为了追求对耐药结核病 (DR-TB) 有活性的有效抗结核药物，我们在此报告了一系列基于异恶唑-羧酸甲酯的 2-取代喹啉衍生物的合成和生物评价。初步评估表明对 Mtb H37Rv 具有选择性，对非结核分枝杆菌 (NTM) 和细菌病原体组没有抑制作用。在 36 种合成化合物中，大多数化合物对 Mtb H37Rv 具有显着抑制作用（MIC 0.5-8 μg/mL）。针对 Vero 细胞的细胞活力测试显示没有显着的细胞毒性。此外，针对耐药菌株 (DR-Mtb) 的筛选发现命中化合物显示出有希望的效力 (MIC 1-4 μg/mL)。命中的结构优化导致了先导化合物的鉴定，证明了对药物敏感的 Mtb (MIC 0. 12 μg/mL) 和耐药 Mtb (MIC 0.25-0.5 μg/mL) 以及高选择性指数 (SI) >80。总之，具有可观的选择性和有效的活性，这些化学型显示出有望成为潜在的抗结核病候选者。

  DOI：

  10.1002/cbdv.202200324

文献信息

• α-(2-Piperidyl)-2-aryl-4-quinolinemethanols¹
  作者：Ronald F. Brown、Thomas L. Jacobs、S. Winstein、Milton C. Kloetzel、Earl C. Spaeth、Warner H. Florsheim、John H. Robson、Edward F. Levy、George M. Bryan、Alan B. Magnusson、Stanley J. Miller、Melvin L. Ott、Joseph A. Terek

  DOI：10.1021/ja01216a087

  日期：1946.12
• US7482458B2
  申请人：——

  公开号：US7482458B2

  公开（公告）日：2009-01-27
• Exploration of Isoxazole‐Carboxylic Acid Methyl Ester Based 2‐Substituted Quinoline Derivatives as Promising Antitubercular Agents
  作者：Santosh Kumar Sahoo、Mohammad Naiyaz Ahmad、Grace Kaul、Srinivas Nanduri、Arunava Dasgupta、Sidharth Chopra、Venkata Madhavi Yaddanapudi

  DOI：10.1002/cbdv.202200324

  日期：2022.7

  pursuit of potent anti-TB agents active against drug resistant tuberculosis (DR-TB), herein we report synthesis and bio-evaluation of a new series of isoxazole-carboxylic acid methyl ester based 2-substituted quinoline derivatives. Preliminary evaluation indicated selectivity towards Mtb H37Rv, with no inhibition of non-tubercular mycobacterial (NTM) & bacterial pathogen panel. Out of 36 synthesized compounds

  为了追求对耐药结核病 (DR-TB) 有活性的有效抗结核药物，我们在此报告了一系列基于异恶唑-羧酸甲酯的 2-取代喹啉衍生物的合成和生物评价。初步评估表明对 Mtb H37Rv 具有选择性，对非结核分枝杆菌 (NTM) 和细菌病原体组没有抑制作用。在 36 种合成化合物中，大多数化合物对 Mtb H37Rv 具有显着抑制作用（MIC 0.5-8 μg/mL）。针对 Vero 细胞的细胞活力测试显示没有显着的细胞毒性。此外，针对耐药菌株 (DR-Mtb) 的筛选发现命中化合物显示出有希望的效力 (MIC 1-4 μg/mL)。命中的结构优化导致了先导化合物的鉴定，证明了对药物敏感的 Mtb (MIC 0. 12 μg/mL) 和耐药 Mtb (MIC 0.25-0.5 μg/mL) 以及高选择性指数 (SI) >80。总之，具有可观的选择性和有效的活性，这些化学型显示出有望成为潜在的抗结核病候选者。
• Synthesis of a new series of quinoline/pyridine indole-3-sulfonamide hybrids as selective carbonic anhydrase IX inhibitors
  作者：Priti Singh、Nerella Sridhar Goud、Baijayantimala Swain、Santosh Kumar Sahoo、Abhishek Choli、Andrea Angeli、Bhoopendra Singh Kushwah、Venkata Madhavi Yaddanapudi、Claudiu T. Supuran、Mohammed Arifuddin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128809

  日期：2022.8

  In this manuscript, design, rational, synthesisand carbonic anhydrases (CAs) inhibitory profile of the quinoline/pyridine linked indole-3-sulfonamide derivatives were reported. The library of 29newly quinoline/pyridine indole-3-sulfonamide derivatives have been generated and examined against the panel of four physiological relevant human CA isoforms, namely, the cytosolic isoforms hCA I and hCA II

  在这份手稿中，报告了喹啉/吡啶连接的吲哚-3-磺胺衍生物的设计、合理、合成和碳酸酐酶 (CAs) 抑制谱。已生成 29 种新的喹啉/吡啶吲哚-3-磺胺衍生物文库，并针对四种生理相关的人类 CA 同种型，即胞质同种型 hCA I 和 hCA II 以及跨膜肿瘤相关同种型 hCA IX 和 hCA XII 进行了检查. 吡啶吲哚-3-磺胺杂化物是选择性抑制跨膜肿瘤相关异构体 hCA IX 和 hCA XII。然而，所有合成的喹啉 indole-3-sulfonamide 杂化物都对 hCA IX 异构体具有抑制作用，而很少有对 hCA II 和 hCA XII 显示出抑制活性。然而，在所有合成的化合物6q和6p对 hCA IX 具有良好的抑制活性，K i分别为 1.47 µM 和 1.57 µM。这些喹啉/吡啶吲哚-3-磺酰胺缀合物可被视为 hCA IX 选择性抑制剂作为抗癌剂的潜在线索。