(E)-methyl 2-(((4-hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-3-phenylacrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-(((4-hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-3-phenylacrylate
• 英文别名: methyl (E)-2-[[4-(hydroxymethyl)triazol-1-yl]methyl]-3-phenylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃
• 分子量: 273.291
• InChiKey: BMMIGNNFGJRIFW-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  77.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基苯基甲基)-丙烯酸甲酯 、 2-丙炔-1-醇 在 C₁₉H₁₅Br₃P⁽¹⁺⁾*N₃^(1-) 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以83%的产率得到(E)-methyl 2-(((4-hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  （E）/（Z）-肉桂基-1H-三唑以叠氮phosph盐为导向的化学选择性合成反应，以及从Morita-Baylis-Hillman加合物获得溴甲基香豆素的区域特异性通道。

  摘要：

  Morita-Baylis-Hillman（MBH）加合物直接转化为目标分子是关键过程，其中通常首选烯丙基羟基保护或卤代MBH加合物。在这里，我们报告了叠氮phosph盐（AzPS）催化的直接协议，用于从MBH加合物合成结构上苛刻的（E）/（Z）-肉桂基-1 H -1,2,3-三唑和卤代甲基香豆素。新颖的方法，高效的催化剂以及在温和的反应条件下直接利用MBH加合物，使所报导的方法成为强大的合成工具。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.130

文献信息

• Cu(I)-catalyzed one-pot synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles via nucleophilic displacement and 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：B. Sreedhar、P. Surendra Reddy、N. Sailendra Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.007

  日期：2006.5

  An efficient method is described for the regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in high yields from a variety of Baylis–Hillman acetates and terminal alkynes with sodium azide using CuI as a catalyst, in either water or polyethylene glycol (PEG). This procedure is operationally simple and environmentally benign. Polyethylene glycol (PEG) serves as an efficient reusable solvent

  描述了一种有效的方法，可在水中或聚乙烯中使用CuI作为催化剂，利用叠氮化钠从多种Baylis-Hillman乙酸盐和末端炔烃中，高选择性地区域选择性合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。乙二醇（PEG）。此过程操作简单且对环境无害。聚乙二醇（PEG）可作为高效可重复使用的溶剂，具有更高的效率。
• Azidophosphonium salt-directed chemoselective synthesis of (<i>E</i>)/(<i>Z</i>)-cinnamyl-1<i>H</i>-triazoles and regiospecific access to bromomethylcoumarins from Morita–Baylis–Hillman adducts
  作者：Soundararajan Karthikeyan、Radha Krishnan Shobana、Kamarajapurathu Raju Subimol、J Helen Ratna Monica、Ayyanoth Karthik Krishna Kumar

  DOI：10.3762/bjoc.16.130

  日期：——

  commonly preferred. Herein, we report an azidophosphonium salt (AzPS)-catalysed straight forward protocol for synthesising structurally demanding (E)/(Z)-cinnamyl-1H-1,2,3-triazoles and halomethylcoumarins from MBH adducts. The novel methodology, efficient catalyst, and direct utilization of MBH adducts under mild reaction conditions qualify the reported procedures as powerful synthetic tools.

  Morita-Baylis-Hillman（MBH）加合物直接转化为目标分子是关键过程，其中通常首选烯丙基羟基保护或卤代MBH加合物。在这里，我们报告了叠氮phosph盐（AzPS）催化的直接协议，用于从MBH加合物合成结构上苛刻的（E）/（Z）-肉桂基-1 H -1,2,3-三唑和卤代甲基香豆素。新颖的方法，高效的催化剂以及在温和的反应条件下直接利用MBH加合物，使所报导的方法成为强大的合成工具。