1-(4-methoxyphenyl)-5-(4-tolyl)-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-5-(4-tolyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-5-(p-tolyl)-1H-pyrazole；1-(4-Methoxyphenyl)-5-(4-methylphenyl)pyrazole
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: BMNIYYKFZLUYTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(1-(p-tolyl)cyclopropoxy)silane 在 甲醇 、 tetrafluoroboric acid 、 三甲基氯硅烷 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-5-(4-tolyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Arenediazonium的光催化环加成物中的芳基吡唑。

  摘要：

  报道了由芳族二氮杂鎓和芳基环丙醇光催化合成1，5-二芳基吡唑。该反应在温和的条件下（室温，20分钟）与催化的[Ru（bpy）3 ] 2+在蓝光下进行，并显示出与多个官能团（例如I，SF 5，SO 2 NH 2，N 3）的相容性，CN）和完善的区域控制水平。机理研究（发光光谱，CV，DFT，自由基俘获，量子产率测定）证明了激发光催化剂的初始氧化猝灭和自由基链机理的运行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02514

文献信息

• Directing/Protecting-Group-Free Synthesis of Tetraaryl-Substituted Pyrazoles through Four Direct Arylations on an Unsubstituted Pyrazole Scaffold
  作者：Shinichiro Fuse、Taiki Morita、Kohei Johmoto、Hidehiro Uekusa、Hiroshi Tanaka

  DOI：10.1002/chem.201502399

  日期：2015.10.5

  A directing/protecting‐group‐free synthesis of 1,3,4,5‐tetraaryl‐substituted pyrazoles was achieved through four transition metal‐catalyzed direct arylations. Various pyrazoles with four different aryl rings were obtained using readily available reagents from an unsubstituted pyrazole. Two aryl‐substituted pyrazoles showed intense violet fluorescence, high quantum yields (Φf=0.68, 0.64), and large

  通过四个过渡金属催化的直接芳基化反应，实现了无直接/保护基团的1,3,4,5-四芳基取代的吡唑的合成。使用易于获得的试剂从未取代的吡唑获得具有四个不同芳基环的各种吡唑。两个芳基-取代的吡唑表明强烈紫荧光，高量子产率（Φ ˚F = 0.68，0.64），大的斯托克斯频移（19000，15200厘米-1）。
• BENZISOXAZOLES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20150259334A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention relates to compounds of general formula wherein Ar 1 /Ar 2 are phenyl or a 5 or 6-membered heteroaryl; R 1 /R 2 is hydrogen, halogen, lower alkyl, CF 3 or lower alkoxy; n,m are 1 or 2; or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture or to its corresponding enantiomer and/or optical isomers thereof, with the exception of the compound 2,1-benzisoxazole, 3-(4-chlorophenyl)-5-(1-phenyl-1H-pyrazol-5 -yl)-. The compounds may be used for the treatment of schizophrenia, obsessive-compulsive personality disorder, major depression, bipolar disorders, anxiety disorders, normal aging, epilepsy, retinal degeneration, traumatic brain injury, spinal cord injury, post-traumatic stress disorder, panic disorder, Parkinson's disease, dementia, Alzheimer's disease, mild cognitive impairment, chemotherapy-induced cognitive dysfunction, Down syndrome, autism spectrum disorders, hearing loss, tinnitus, spinocerebellar ataxia, amyotrophic lateral sclerosis, multiple sclerosis, Huntington's disease, stroke, radiation therapy, chronic stress, abuse of neuro-active drugs, such as alcohol, opiates, methamphetamine, phencyclidine and cocaine.

  本发明涉及一般式为的化合物 其中Ar1/Ar2是苯基或5或6成员杂环基；R1/R2是氢、卤素、低碳基、CF3或低烷氧基；n，m为1或2；或其药学上可接受的酸盐、外消旋体混合物或其相应的对映异构体，但不包括化合物2,1-苯并异噁唑，3-(4-氯苯基)-5-(1-苯基-1H-吡唑-5-基)-。这些化合物可用于治疗精神分裂症、强迫性人格障碍、重度抑郁症、双相情感障碍、焦虑症、正常衰老、癫痫、视网膜退化、创伤性脑损伤、脊髓损伤、创伤后应激障碍、惊恐障碍、帕金森病、痴呆症、阿尔茨海默病、轻度认知障碍、化疗引起的认知功能障碍、唐氏综合症、自闭症谱系障碍、听力损失、耳鸣、脊髓小脑性共济失调、肌萎缩性侧索硬化症、多发性硬化症、亨廷顿病、中风、放射治疗、慢性应激、神经活性药物滥用，如酒精、鸦片类、甲基苯丙胺、邻-二氯苯基环已酮和可卡因。
• US9440962B2
  申请人：——

  公开号：US9440962B2

  公开（公告）日：2016-09-13
• Aryl Pyrazoles from Photocatalytic Cycloadditions of Arenediazonium
  作者：Luana Cardinale、Michael Neumeier、Michal Majek、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02514

  日期：2020.9.18

  conditions (rt, 20 min) with catalytic [Ru(bpy)3]2+ under blue-light irradiation and exhibited compatibility with several functional groups (e.g., I, SF5, SO2NH2, N3, CN) and perfect levels of regiocontrol. Mechanistic studies (luminescence spectroscopy, CV, DFT, radical trapping, quantum yield determination) documented an initial oxidative quenching of the excited photocatalyst and the operation of

  报道了由芳族二氮杂鎓和芳基环丙醇光催化合成1，5-二芳基吡唑。该反应在温和的条件下（室温，20分钟）与催化的[Ru（bpy）3 ] 2+在蓝光下进行，并显示出与多个官能团（例如I，SF 5，SO 2 NH 2，N 3）的相容性，CN）和完善的区域控制水平。机理研究（发光光谱，CV，DFT，自由基俘获，量子产率测定）证明了激发光催化剂的初始氧化猝灭和自由基链机理的运行。