trimethyl(1-(p-tolyl)cyclopropoxy)silane | 60068-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl(1-(p-tolyl)cyclopropoxy)silane
• 英文别名: Silane, trimethyl[[1-(4-methylphenyl)cyclopropyl]oxy]-；trimethyl-[1-(4-methylphenyl)cyclopropyl]oxysilane
• CAS: 60068-20-4
• 化学式: C₁₃H₂₀OSi
• 分子量: 220.387
• InChiKey: XSZPAOBCACHTIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  56-58 °C(Press: 0.12 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(1-(p-tolyl)cyclopropoxy)silane 在 甲醇 、 三甲基氯硅烷 、 1-羟基-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的烷氧基自由基生成使选择性 C(sp3)–C(sp3) 键断裂和功能化成为可能

  摘要：

  烷氧基是机理研究和有机合成中重要的反应中间体；然而，目前由醇氧化产生的产物严重依赖于强氧化条件下的过渡金属活化。在这里，我们报告了第一个可见光诱导的醇氧化以在温和的反应条件下通过环碘 (III) 试剂催化生成烷氧基自由基。烷氧基自由基的 β 断裂使得选择性 C(sp(3))-C(sp(3)) 键断裂和炔基化/烯基化反应能够与各种紧张的环烷醇进行，并且首次与线性醇进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13066
• 作为产物：
  描述：

  1-p-methylphenyl-1-trimethylsiloxyethene 在 二碘甲烷 、 diethylzinc 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trimethyl(1-(p-tolyl)cyclopropoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的烷氧基自由基生成使选择性 C(sp3)–C(sp3) 键断裂和功能化成为可能

  摘要：

  烷氧基是机理研究和有机合成中重要的反应中间体；然而，目前由醇氧化产生的产物严重依赖于强氧化条件下的过渡金属活化。在这里，我们报告了第一个可见光诱导的醇氧化以在温和的反应条件下通过环碘 (III) 试剂催化生成烷氧基自由基。烷氧基自由基的 β 断裂使得选择性 C(sp(3))-C(sp(3)) 键断裂和炔基化/烯基化反应能够与各种紧张的环烷醇进行，并且首次与线性醇进行。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b13066

文献信息

• Aryl Pyrazoles from Photocatalytic Cycloadditions of Arenediazonium
  作者：Luana Cardinale、Michael Neumeier、Michal Majek、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02514

  日期：2020.9.18

  conditions (rt, 20 min) with catalytic [Ru(bpy)3]2+ under blue-light irradiation and exhibited compatibility with several functional groups (e.g., I, SF5, SO2NH2, N3, CN) and perfect levels of regiocontrol. Mechanistic studies (luminescence spectroscopy, CV, DFT, radical trapping, quantum yield determination) documented an initial oxidative quenching of the excited photocatalyst and the operation of

  报道了由芳族二氮杂鎓和芳基环丙醇光催化合成1，5-二芳基吡唑。该反应在温和的条件下（室温，20分钟）与催化的[Ru（bpy）3 ] 2+在蓝光下进行，并显示出与多个官能团（例如I，SF 5，SO 2 NH 2，N 3）的相容性，CN）和完善的区域控制水平。机理研究（发光光谱，CV，DFT，自由基俘获，量子产率测定）证明了激发光催化剂的初始氧化猝灭和自由基链机理的运行。
• Iron-Catalyzed Ring-Opening Reactions of Cyclopropanols with Alkenes and TBHP: Synthesis of 5-Oxo Peroxides
  作者：Chenhao Lou、Xin Wang、Leiyang Lv、Zhiping Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02824

  日期：2021.10.1

  rarely used in multicomponent reactions. Herein we report the three-component reaction of cyclopropanols with alkenes and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) catalyzed by an iron catalyst. This protocol enables the incorporation of both the β-carbonyl fragment and a peroxy unit across the C═C double bond regioselectively, thus allowing an efficient, facile access to 5-oxo peroxides. Modification of the biologically

  环丙醇的开环很少用于多组分反应。在本文中，我们报告了在铁催化剂的催化下，环丙醇与烯烃和叔丁基过氧化氢 (TBHP)的三组分反应。该方案使β-羰基片段和过氧单元区域选择性地跨C=C双键掺入，从而允许有效、容易地获得5-氧代过氧化物。还展示了生物活性分子的修饰和过氧化物的各种下游衍生化。
• Simple and Versatile Nitrooxylation: Noncyclic Hypervalent Iodine Nitrooxylating Reagent
  作者：Xuan Cheng、Quan Yin、Yu‐Xuan Jiang、Ling‐Feng Jiang、Si‐Yuan Li、Yi‐Fei Cheng、Xin‐Chang Sun、Lujun Peng、Cheng Zhong、Qing‐Hai Deng

  DOI：10.1002/anie.202302521

  日期：——

  noncyclic hypervalent iodine nitrooxylating reagent is prepared from aryliodine diacetate and HNO3. This reagent facilitates the zinc-catalyzed regioselective nitrooxylation of cyclopropyl silyl ethers with broad scope, and also can be used in the nitrooxylation of various enolizable C−H bonds.

  一种稳定且高反应性的非环状高价碘硝基氧基化试剂由芳基碘二乙酸酯和 HNO 3制备。该试剂促进了锌催化的环丙基甲硅烷基醚的区域选择性硝基酰化反应，适用范围广，也可用于各种可烯醇化的C-H键的硝基酰化反应。
• Nickel-Catalyzed Deaminative Alkyl–Alkyl Cross-Coupling of Katritzky Salts with Cyclopropanols: Merging C–N and C–C Bond Activation
  作者：Xingjie Zhang、Shilin Cui、Shuxin Wei、Mengge Zhao、Xiaopan Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00424

  日期：2024.3.15

  practical nickel-catalyzed deaminative alkylation of Katritzky salts with cyclopropyl alcohols via merging C–N and C–C bond activation. This protocol enables the formation of an alkyl–alkyl bond along with the generation of a versatile ketone functional group in a single operation, thus providing a convenient approach for accessing β-alkyl ketones. This reaction is distinguished by its high functional

  在此，我们报告了一种通用且实用的镍催化卡特里茨基盐与环丙醇通过合并 C-N 和 C-C 键活化的脱氨烷基化反应。该方案能够在一次操作中形成烷基-烷基键并生成多功能酮官能团，从而为获取 β-烷基酮提供了一种便捷的方法。该反应的特点是具有高官能团耐受性、广泛的底物范围以及复杂生物活性分子的高效后期衍生化。
• Sequential Ring Opening/In Situ SO2-Capture/Alkynylation of Cyclopropanols with Alkynyl Triflones Initiated by Energy Transfer
  作者：Guohua Fan、Changfu Wu、Xiaozu Liu、Peijun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00341

  日期：2024.6.7

  A visible-light-triggered ring opening/in situ SO2-capture/alkynylation sequence of cyclopropyl alcohols with alkynyl triflones using 4CzIPN as a triplet energy transfer photocatalyst is herein described. This metal-free protocol provides a straightforward and atom-economical approach to alkynyl-substituted γ-keto sulfones with a broad scope of substituents. In this transformation, alkynyl triflones

  本文描述了使用4CzIPN作为三重态能量转移光催化剂的环丙醇与炔基三氟酮的可见光触发开环/原位SO 2捕获/炔基化序列。这种无金属方案为具有广泛取代基的炔基取代的γ-酮砜提供了一种简单且原子经济的方法。在此转化中，炔基三氟酮可用作自由基受体和SO 2供体。还展示了初步的实验机制研究和合成实用性。