3,4,5,6,7,8,9,10-octadehydro-2,3-dihydro-8-methylergolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5,6,7,8,9,10-octadehydro-2,3-dihydro-8-methylergolin-2-one
• 英文别名: 9-methylindolo[4,3-fg]quinolin-5(4H)-one；xylargripones A；xylanigripone A；9-methyl-4H-indolo[4,3-fg]quinolin-5-one；9-Methyl-4H-indolo[4,3-fg]chinolin-5-on
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• 分子量: 234.257
• InChiKey: BMPOSSHIKAWTNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-benzo[f]quinoline-6-carboxylic acid 在 iron hydroxide 、 硝酸 作用下， 生成 3,4,5,6,7,8,9,10-octadehydro-2,3-dihydro-8-methylergolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Jacobs; Gould, Journal of Biological Chemistry, 1939, vol. 130, p. 399,402

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1,3-Aza-Brook Rearrangement of Aniline Derivatives: In Situ Generation of 3-Aminoaryne via 1,3-C-(sp²)-to-N Silyl Migration
  作者：Young-Kyo Jeon、Won-Suk Kim

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02751

  日期：2021.10.1

  validation of 3-aminobenzyne precursors induced by C-(sp2)-to-N 1,3-aza-Brook rearrangement have been achieved, allowing access to diverse aniline derivatives. Through crossover experiments, we demonstrated the intramolecular mechanism of 1,3-C-to-N silyl transfer. To gain insight into the regioselectivity observed in the reactions, we performed density functional theory calculations. Finally, the method

  已经实现了由 C-(sp 2 )-N 1​​,3-氮杂-布鲁克重排诱导的 3-氨基苄前体的设计、合成和验证，从而可以获得多种苯胺衍生物。通过交叉实验，我们展示了 1,3-C-to-N 甲硅烷基转移的分子内机制。为了深入了解反应中观察到的区域选择性，我们进行了密度泛函理论计算。最后，将该方法应用于以 30% 的总产率以五个线性步骤合成木聚糖 A。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of 3,4-Polyfused Oxindoles with Quaternary All-Carbon Stereocenters: A Rh-Catalyzed C–C Activation Approach
  作者：Bo Qiu、Xiao-Tong Li、Jian-Yu Zhang、Jun-Ling Zhan、Shuang-Ping Huang、Tao Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03412

  日期：2018.12.7

  The first Rh-catalyzed enantioselective synthesis of a 3,4-polyfused oxindole ring system enabled by carboacylation of acrylic amides based on C–C activation is reported. This transformation provides a new entry to access 3,4-polyfused oxindoles bearing quaternary stereocenters. Tri- to pentacyclic 3,4-fused oxindoles were asymmetrically generated in good yields (up to 95%) with good to excellent enantioselectivity

  据报道，第一个Rh催化的3,4-polyfused oxindole环系统的对映选择性合成是通过基于CC活化的丙烯酸酰胺的碳酰化实现的。这种转变为进入带有四级立体中心的3,4-多聚羟吲哚提供了新的机会。三到五环的3,4-稠合的吲哚以不对称的产率（高达95％）产生，并具有良好或优异的对映选择性（88％–97％ee）。分六个步骤完成了对木苯二酚A的第一次总合成的应用，总产率为14％。
• 아자-브룩 재배열을 이용한 아미노벤자인 및 다중 치환 유기질소 화합물의 합성 방법 및 이를 이용하여 제조된 다중 치환 유기질소 화합물
  申请人：이화여자대학교 산학협력단

  公开号：KR20220169970A

  公开（公告）日：2022-12-29

  본원은 아자-브룩 재배열을 이용한 아미노벤자인의 합성 방법, 이로부터의 다중 치환 유기질소 화합물의 합성 방법 및 이를 이용하여 제조된 다중 치환 유기질소 화합물에 관한 것이다.

  本文涉及使用阿扎布鲁克重排法合成氨基苯甲酸的方法，以及使用该方法合成多取代有机氮化合物的方法，并涉及制备的多取代有机氮化合物。