methyl 6-methoxyquinoline-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-methoxyquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: 6-methoxyquinoline-3-carboxylic acid methyl ester；6-methoxy-3-Quinolinecarboxylic acid methyl ester
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: BMQHETMTUNQUIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-acetoxy-3-(2-azido-5-methoxyphenyl)-2-methylenepropanoate 在 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 methyl 6-methoxyquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用Morita–Baylis–Hillman 2-叠氮基苯甲醛的乙酸酯合成2-烷氧基-3-氰基甲基喹啉和烷基喹啉-3-羧酸盐

  摘要：

  一种简单的方法，可使用亚氨基膦烷介导的3-（2-叠氮基苯基）-2-氰基甲基丙酸酯和3-（2-叠氮基苯基）-2-亚胺基膦酸酯环化反应合成几种2-烷氧基-3-氰基甲基喹啉和烷基喹啉3-羧酸酯。 ‐硝基甲基丙烯酸酯已开发出来。这些化合物分别是使用氰化钾或亚硝酸钠，分别从2-叠氮基苯甲醛的森田-贝利斯-希尔曼乙酸盐中获得的。J.杂环化​​学。（2011）

  DOI：

  10.1002/jhet.667

文献信息

• <i>N</i>-Bromosuccinimide-Mediated Radical Cyclization of 3-Arylallyl Azides: Synthesis of 3-Substituted Quinolines
  作者：Wei-Xia Wang、Qing-Zhao Zhang、Tian-Qi Zhang、Zhan-Shan Li、Wei Zhang、Wei Yu

  DOI：10.1002/adsc.201400637

  日期：2015.1.12

  an effective means to convert methyl 2‐(azidomethyl)‐3‐arylpropenoates and 2‐(azidomethyl)‐3‐arylacrylonitriles to the corresponding iminyl radicals via α‐hydrogen abstraction and subsequent extrusion of dinitrogen. Thus formed iminyl radicals then undergo intramolecular ortho attack on the aryl ring, affording methyl quinoline‐3‐carboxylates and quinoline‐3‐carbonitriles respectively.

  N-溴代琥珀酰亚胺的可见光照射是一种有效的手段，可通过α-氢提取并随后挤出二氮，将2-（叠氮基甲基）-3-芳基丙烯酸甲酯和2-（叠氮基甲基）-3-芳基丙烯腈转化为相应的亚氨基。如此形成的亚氨基自由基随后在芳基环上进行分子内邻位攻击，分别得到喹啉-3-羧酸甲酯和喹啉-3-腈。
• Quinolines from Morita–Baylis–Hillman acetates of 2-azidobenzaldehydes
  作者：Eun-Gu Han、Hea Jung Kim、Kee-Jung Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.047

  日期：2009.11

  A simple method for synthesizing several 2-alkoxy-3-arylsulfinylmethylquinolines using an aza-Wittig type reaction of 3-(2-azidophenyl)-2-(arylsulfinylmethyl)propenoates, which were readily obtained from the Morita–Baylis–Hillman acetates of 2-azidobenzaldehydes, has been developed.

  一种简单的方法，可使用3-（2-叠氮基苯基）-2-（芳基亚砜基甲基）丙酸酯的氮杂-Wittig型反应合成数种2-烷氧基-3-芳基亚砜基甲基喹啉，这些化合物很容易从Morita-Baylis-Hillman乙酸盐中获得，为2 -叠氮苯甲醛已被开发。
• A Pummerer Reaction-Enabled Modular Synthesis of Alkyl Quinoline-3-carboxylates and 3-Arylquinolines from Amino Acids
  作者：Jin-Tian Ma、Ting Chen、Bo-Cheng Tang、Xiang-Long Chen、Zhi-Cheng Yu、You Zhou、Shi-Yi Zhuang、Yan-Dong Wu、Jia-Chen Xiang、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03034

  日期：2023.3.17

  extended to a straightforward synthesis of 3-arylquinolines by simply replacing the aspartates with phenylalanines. Mechanistic studies revealed that DMSO was activated by HI via a Pummerer reaction to provide the C1 synthon, while the amino acid catabolized to the C2 synthon through I2-mediated Strecker degradation. A formal [3 + 2 + 1] annulation of these two concurrently generated synthons with aniline

  由于双环N-杂环的生物学重要性和合成潜力，功能化喹啉的简明合成受到了持续的研究关注。然而，2,4-未取代的烷基喹啉-3-羧酸酯支架（药物设计中的一个重要主题）的合成路线仍然出奇地有限，从现成材料出发的模块化方案更是如此。我们在此报告酸性 I 2– DMSO 系统，可将现成的天冬氨酸和苯胺转化为烷基喹啉-3-羧酸盐。通过简单地用苯丙氨酸替换天冬氨酸，可以将该方法扩展到直接合成 3-芳基喹啉。机理研究表明，DMSO 通过 Pummerer 反应被 HI 激活以提供 C1 合成子，而氨基酸通过 I 2分解代谢为 C2 合成子-介导的 Strecker 降解。这两个同时生成的合成子与苯胺的正式 [3 + 2 + 1] 环化负责选择性形成喹啉核心。人类 5-HT4 受体配体的高效合成说明了该方案的综合效用。此外，还建立了以该反应为特征的 2-氘代 3-取代喹啉的前所未有的化学选择性合成。
• Electrochemical reactor dictates site selectivity in N-heteroarene carboxylations
  作者：Guo-Quan Sun、Peng Yu、Wen Zhang、Wei Zhang、Yi Wang、Li-Li Liao、Zhen Zhang、Li Li、Zhipeng Lu、Da-Gang Yu、Song Lin

  DOI：10.1038/s41586-022-05667-0

  日期：2023.3.2

  electrolysis setup gives rise to divergent site selectivity: a divided electrochemical cell leads to C5-carboxylation, whereas an undivided cell promotes C4-carboxylation. The undivided cell reaction is proposed to operate via a paired electrolysis mechanism9,10, wherein both cathodic and anodic events play critical roles in altering the site selectivity. Specifically, anodically-generated iodine preferentially

  吡啶和相关的N-杂芳烃常见于药物、农用化学品和其他生物活性化合物中1,2。位点选择性 C-H 功能化将提供一种直接制备这些药物活性产品的方法3,4,5。例如，烟酸衍生物可以通过 C-H 羧化来制备，但这仍然是一个难以捉摸的转化6,7,8。在这里，我们描述了使用CO 2直接羧化吡啶的电化学策略的开发。电解设置的选择会产生不同的位点选择性：分开的电化学电池导致 C5-羧化，而未分开的电池则促进 C4-羧化。建议通过配对电解机制9,10进行整体电池反应，其中阴极和阳极事件在改变位点选择性方面发挥着关键作用。具体来说，阳极产生的碘优先通过氢原子转移与C4-羧化途径中的关键自由基阴离子中间体反应，从而通过Curtin-Hammett原理11改变反应选择性。转化范围扩大到多种N-杂芳烃，包括双吡啶和三联吡啶、嘧啶、吡嗪和喹啉。
• Quinoline derivatives and preparation thereof
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US10227355B2

  公开（公告）日：2019-03-12

  The patent discloses novel quinoline derivatives of formula (I), (Formula should be inserted here) and process for preparing the same. The compounds of formula (I) can be further used for the synthesis of Inhibitors like Kinase Tyrosine Inhibitors.

  该专利公开了式 (I) 的新型喹啉衍生物（此处应插入式）及其制备方法。式 (I) 化合物可进一步用于合成激酶酪氨酸抑制剂等抑制剂。