丙醯氟 | 430-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 丙醯氟
• 中文别名: 丙酰氟
• 英文名称: propionyl fluoride
• 英文别名: propanoyl fluoride
• CAS: 430-71-7
• 化学式: C₃H₅FO
• mdl: MFCD00039220
• 分子量: 76.0705
• InChiKey: WMFABESKCHGSRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  43
• 密度：
  0.9720

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  FLAMMABLE, CORROSIVE
• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R34,R11
• 海关编码：
  2915900090
• 危险品运输编号：
  UN 2924

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙醯氟 在 三氧化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 丙酰氟磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  Gavrishova, T.I.; Shastin, A.V.; Balenkova, E.S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 4.1, p. 580 - 583

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙酸 在 1,1,2-trifluoro-2-chloro-triethylamine 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 丙醯氟
  参考文献：
  名称：

  氘同位素对核屏蔽的影响。酰基衍生物中的定向效应和非可加性

  摘要：

  已经在酰基衍生物中研究了氘同位素对 /sup 19/F 和 /sup 13/C 核屏蔽的影响。乙酰氟的 /sup 3/..delta..F(D) 的不可加性已通过实验确定，主要与单和双氘化同位素的非均匀旋转异构体分布有关。/sup 3/..delta..F(D)'s 还显示出明显的方向依赖性。所讨论的核处于反位的构型的同位素效应是正的，而那些核处于反位的构型的同位素效应是负的。在所有调查案例中，/sup 2/..delta..CO(D)'s 都是负的和相加的。观察到的同位素效应一般根据取代基和振动效应进行讨论。27 篇参考文献、2 幅图、2 表。

  DOI：

  10.1021/ja00264a011
• 作为试剂：
  描述：

  甲基仲丁基醚 在 silver tetrafluoroborate 、 丙醯氟 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以10.71%的产率得到2-氟丁烷
  参考文献：
  名称：

  フッ素化炭化水素の製造方法

  摘要：

  提供一种工业上有利的制备氟化碳化烃（3）的方法。在碳化烃类溶剂中，在存在银盐的情况下，将式（1）中显示的二级或三级醚化合物与式（2）中显示的氟酸接触，制备式（3）中显示的氟化碳化烃的方法。（R1和R2分别独立为C1-3的烷基；R1和R2可以结合形成环结构；R3为H、甲基或乙基；R4和R5分别独立为甲基或乙基）【选择图】无

  公开号：

  JP2018052831A

文献信息

• Use of C,N-chelated di-n-butyltin(IV) fluoride for the synthesis of acyl fluorides, fluoroformates and fluorophosgene
  作者：Petr Švec、Aleš Eisner、Lenka Kolářová、Tomáš Weidlich、Vladimír Pejchal、Aleš Růžička

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.08.060

  日期：2008.10

  derivatives to form fluorinated analogues. All reactions proceed rapidly and under mild conditions. The use of a catalytic amount of 1 and KF in toluene led to a relatively high yield of a selected fluoroformate.

  2-[（CH 3）2 NCH 2 ] C 6 H 4 }（n- Bu）2 SnF（1）与各种氯甲酸酯，酰氯，甲磺酰氯，4,4'-二甲氧基三苯甲基氯和光气前体或衍生物反应形成氟化类似物。所有反应均在温和条件下快速进行。在甲苯中使用催化量的1和KF导致选择的氟甲酸酯的产率较高。
• A Convenient, One-Pot Procedure for the Preparation of Acyl and Sulfonyl Fluorides Using Cl3CCN, Ph3P, and TBAF(t-BuOH)4
  作者：Doo Jang、Joong-Gon Kim

  DOI：10.1055/s-0030-1259051

  日期：2010.12

  Various carboxylic acids were converted into acyl fluorides in excellent yields by treatment with trichloroacetonitrile, triphenylphosphine, and TBAF(t-BuOH) 4 at room temperature. The reaction was applicable to the preparation of acid-sensitive amino acid fluorides without deprotection or rearrangement.

  通过在室温下用三氯乙腈、三苯基膦和 TBAF(t-BuOH) 4 处理，各种羧酸以优异的产率转化为酰氟。该反应可用于制备酸敏感的氨基酸氟化物，无需脱保护或重排。
• Carboxylic Acid Deoxyfluorination and One-Pot Amide Bond Formation Using Pentafluoropyridine (PFP)
  作者：William D. G. Brittain、Steven L. Cobb

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01953

  日期：2021.8.6

  cheap commercially available reagent, in the deoxyfluorination of carboxylic acids to acyl fluorides. The acyl fluorides can be formed from a range of acids under mild conditions. We also demonstrate that PFP can be utilized in a one-pot amide bond formation via in situ generation of acyl fluorides. This one-pot deoxyfluorination amide bond-forming reaction gives ready access to amides in yields of ≤94%

  这项工作描述了五氟吡啶 (PFP​​)，一种廉价的市售试剂，在羧酸脱氧氟化成酰氟中的应用。酰氟可以在温和条件下由一系列酸形成。我们还证明 PFP 可用于通过原位生成酰氟形成一锅酰胺键。这种一锅法脱氧氟化酰胺键形成反应可以很容易地以≤94% 的产率获得酰胺。
• Reactions of Perfluoro-2-methyl-2-pentene with Carboxylic Acids, Alcohols, and Some Cyclic Amides. A New Fluorinating Reagent
  作者：Shozo Yanagida、Yukihiro Noji、Mitsuo Okahara

  DOI：10.1246/bcsj.54.1151

  日期：1981.4

  l-3-acyloxy-2-pentene (4), the yields changing with base, solvent, phase-transfer catalyst, and their combination. In the presence of triethylamine, fluorination occurs exclusively, producing acid fluorides in good yields. Alcohols and 2-pyridone are converted into alkyl fluorides and 2-fluoropyridine, respectively, with use of triethylamine as a base with an aprotic solvent. The reactions of PMP with

  全氟-2-甲基-2-戊烯 (PMP) 与羧酸、醇和 2-吡啶酮反应，生成 Michaeltype 加成产物，1,1,1,3,4,4,5,5,5-nonafluoro-2 -trifluoromethyl-3-acyloxypentane, 1,1,1,3,4,4,5,5,5-nonafluoro-2-trifluoromethyl-3-alkoxypentane, 1,1,1,3,4,4,5,5 ,5-nonafluoro-2-trifluoromethyl-3 (2-pyridyloxy)pentane，分别以良好的收率。在碱存在下，羧酸生成酰氟、1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-trifluoromethyl-3-pentanone 和 1,1,1,4,4,5 ,5,5-octafluoro-2-trifluoromethyl-3-acyloxy-2-pentene
• The selective O-acylation of enolates providing a simple entry to O-enesters
  作者：Dominique Limat、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00250-c

  日期：1995.5

  In the presence of catalytic amounts of a fluoride source, O-trimethylsilyl enethers undergo condensation with acyl fluorides to afford O-enesters with high yields. The intermediates and final products are pure (Z) isomers if only one double bound is in conjugation with the oxygen atom whereas (E) isomers prevail if silyl dienethers or trienethers and O-dienesters or O-trienesters are formed.

  在催化量的氟化物源存在下，O-三甲基甲硅烷基醚与酰基氟缩合，以高收率得到O-酯。如果仅一个双键与氧原子共轭，则中间体和最终产物为纯的（Z）异构体，而如果形成甲硅烷基二烯醚或三烯醚和O-二酯或O-三酯，则（E）异构体占优势。