methyl 2-benzylhex-5-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-benzylhex-5-enoate
• 英文别名: Methyl 2-benzyl-5-hexenoate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: BMWPKLXBCPDAQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzylhex-5-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以77%的产率得到1-hydroxy-2-benzylbicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  通过串联的分子内亲核酰基取代和试剂介导的分子内羰基加成反应由烯烃酯合成1-羟基双环[n.1.0]烷烃（n = 3和4）及其甲硅烷基醚

  摘要：

  与烯属酯的治疗的Ti（OPR -我）4 /2我- PrMgCl试剂导致分子内亲核酰基取代而连续的分子内羰基的加成反应提供1-羟基双环[n.1.0]烷烃（Ñ = 3和4）以高收率。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00160-8
• 作为产物：
  描述：

  5-已酸甲酯 、 溴甲苯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 生成 methyl 2-benzylhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过螯合促进的键弱化获得异常反应性

  摘要：

  高度还原 Sm(II) 还原剂和质子配体被用作确定低价金属-质子配体亲和力与配体 X-H 键弱化程度之间关系的平台，目的是形成有效的质子耦合电子转移 (PCET) ) 还原剂。在研究的 Sm(II)-质子配体还原剂系统中，二溴化钐N-甲基乙醇胺 (SmBr 2 -NMEA) 试剂系统显示出金属-配体亲和力和抗 H 2释放稳定性的最佳组合。SmBr 2的用途-NMEA 提供了一系列底物的还原，这些底物通常难以进行单电子还原，包括炔烃、内酯和与联苯一样稳定的芳烃。此外，与 SmBr 2 -水-胺系统相比，NMEA 作为 Sm(II) 螯合配体的独特作用通过带有侧烯烃的未活化酯的还原环化得到证明。最后，发现 SmBr 2 -NMEA 试剂系统可以减少类似于固氮过程中关键中间体的底物。这些结果表明 SmBr 2 -NMEA 是一种强大的还原剂，适用于各种具有挑战性的底物，并展示了合理设计具有极弱 X-H

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c00298

文献信息

• On the Role of Pre- and Post-Electron-Transfer Steps in the SmI₂/Amine/H₂O-Mediated Reduction of Esters: New Mechanistic Insights and Kinetic Studies
  作者：Michal Szostak、Malcolm Spain、David J. Procter

  DOI：10.1002/chem.201400295

  日期：2014.4.7

  the reaction occurs via fast, reversible first electron transfer, and that the electron transfer from simple Sm(II) complexes to aliphatic esters is rapid. Notably, the mechanistic details presented herein indicate that complexation between SmI2, H2O and amines affords a new class of structurally diverse, thermodynamically powerful reductants for efficient electron transfer to carboxylic acid derivatives

  通过结合动力学、自由基时钟和反应性实验，研究了SmI 2介导的未活化酯还原的机制。动力学数据表明，所有反应组分（SmI 2、胺、H 2 O）都参与了速率方程，并且过渡态下布朗斯台德碱辅助的水去质子化促进了电子转移。使用经过验证的含环丙基自由基时钟表明，该反应通过快速、可逆的第一电子转移发生，并且从简单的 Sm(II) 配合物到脂肪族酯的电子转移是快速的。值得注意的是，本文提出的机理细节表明，SmI 2、H 2 O和胺之间的络合提供了一类结构多样、热力学强大的新型还原剂，可有效地将电子转移到羧酸衍生物，作为经典氢化物介导还原的有吸引力的替代品作为 C → C 键形成过程的酰基自由基等价物的来源。
• Substituted benzophenone hydrazones, pesticidal compositions containing them and method of combating pests
  申请人：FBC LIMITED

  公开号：EP0026040A1

  公开（公告）日：1981-04-01

  Substituted benzophenone hydrazones offormula I in which R, Q, R2 and R' have the meaning given in the description. The hydrazones have pesticidal activity, especially against insects and acarids, and pesticidal compositions and methods are described. Methods of making the hydrazones are also described.

  式 I 的取代二苯甲酮酰肼 其中 R、Q、R2 和 R' 具有说明中给出的含义。 这些肼具有杀虫活性，特别是对昆虫和害虫的杀虫活性，并描述了杀虫组合物和杀虫方法。还描述了制造肼酮的方法。
• Synthesis of 1-hydroxybicyclo[n.1.0]alkanes (n = 3 and 4) and their silyl ethers from olefinic esters via tandem intramolecular nucleophilic acyl substitution and intramolecular carbonyl addition reactions mediated by reagent
  作者：Aleksandr Kasatkin、Katsushige Kobayashi、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00160-8

  日期：1996.3

  Treatment of olefinic esters with Ti(OPr-i)4/2 i-PrMgCl reagent resulted in intramolecular nucleophilic acyl substitution and successive intramolecular carbonyl addition reactions providing 1-hydroxybicyclo[n.1.0]alkanes (n = 3 and 4) in high yields.

  与烯属酯的治疗的Ti（OPR -我）4 /2我- PrMgCl试剂导致分子内亲核酰基取代而连续的分子内羰基的加成反应提供1-羟基双环[n.1.0]烷烃（Ñ = 3和4）以高收率。
• Accessing Unusual Reactivity through Chelation-Promoted Bond Weakening
  作者：Nicholas G. Boekell、Caroline O. Bartulovich、Sandeepan Maity、Robert A. Flowers

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c00298

  日期：2023.3.27

  Highly reducing Sm(II) reductants and protic ligands were used as a platform to ascertain the relationship between low-valent metal-protic ligand affinity and degree of ligand X–H bond weakening with the goal of forming potent proton-coupled electron transfer (PCET) reductants. Among the Sm(II)-protic ligand reductant systems investigated, the samarium dibromide N-methylethanolamine (SmBr2-NMEA) reagent

  高度还原 Sm(II) 还原剂和质子配体被用作确定低价金属-质子配体亲和力与配体 X-H 键弱化程度之间关系的平台，目的是形成有效的质子耦合电子转移 (PCET) ) 还原剂。在研究的 Sm(II)-质子配体还原剂系统中，二溴化钐N-甲基乙醇胺 (SmBr 2 -NMEA) 试剂系统显示出金属-配体亲和力和抗 H 2释放稳定性的最佳组合。SmBr 2的用途-NMEA 提供了一系列底物的还原，这些底物通常难以进行单电子还原，包括炔烃、内酯和与联苯一样稳定的芳烃。此外，与 SmBr 2 -水-胺系统相比，NMEA 作为 Sm(II) 螯合配体的独特作用通过带有侧烯烃的未活化酯的还原环化得到证明。最后，发现 SmBr 2 -NMEA 试剂系统可以减少类似于固氮过程中关键中间体的底物。这些结果表明 SmBr 2 -NMEA 是一种强大的还原剂，适用于各种具有挑战性的底物，并展示了合理设计具有极弱 X-H