4-(hydroxymethyl)thiophene-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4-hydroxymethyl-2-thiopheneformaldehyde；4-hydroxymethylthiophene-2-carbaldehyde；2-Thiophenecarboxaldehyde, 4-(hydroxymethyl)-
• 化学式: C₆H₆O₂S
• 分子量: 142.178
• InChiKey: BMYQANNSUHPSKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)thiophene-2-carbaldehyde 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  TCT的4位取代产生新型酪氨酸酶抑制剂（П）。

  摘要：

  合成了新型的4-官能化噻吩-2-甲醛甲醛缩聚半胱氨酸（TCT）衍生物酪氨酸酶抑制剂（1-8），并使用荧光光谱法，1H和13C NMR滴定和分子对接技术研究了它们对酪氨酸酶的抑制活性和机理。结果表明，通过增加碳链长度或将苯环引入4-官能化酯基而形成的分子间相互作用或氢键促进或稳定了改性剂和酪氨酸酶之间复合物的形成，并增强了改性剂的抑制活性。4-苯甲氧基甲氧基-TCT的抑制活性远强于任何其他合成的测试改性剂，

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2017.05.036
• 作为产物：
  描述：

  4-(chloromethyl)thiophene-2-carbaldehyde 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以70%的产率得到4-(hydroxymethyl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  TCT的4位取代产生新型酪氨酸酶抑制剂（П）。

  摘要：

  合成了新型的4-官能化噻吩-2-甲醛甲醛缩聚半胱氨酸（TCT）衍生物酪氨酸酶抑制剂（1-8），并使用荧光光谱法，1H和13C NMR滴定和分子对接技术研究了它们对酪氨酸酶的抑制活性和机理。结果表明，通过增加碳链长度或将苯环引入4-官能化酯基而形成的分子间相互作用或氢键促进或稳定了改性剂和酪氨酸酶之间复合物的形成，并增强了改性剂的抑制活性。4-苯甲氧基甲氧基-TCT的抑制活性远强于任何其他合成的测试改性剂，

  DOI：

  10.1016/j.ijbiomac.2017.05.036

文献信息

• Novel inhibitors of tyrosinase produced by the 4-substitution of TCT
  作者：Jian Xu、Jing Liu、Xinqi Zhu、Yanying Yu、Shuwen Cao

  DOI：10.1016/j.foodchem.2016.10.140

  日期：2017.4

  investigated their inhibitory activities and mechanisms on tyrosinase by using Spectrofluorimetry, 1H and 13C NMR titration and IR spectra. The results of the fluorescence spectra and NMR titrations showed that the thiosemicarbazone moiety formed complexes with copper ions in the active center of the enzyme and played an important role in inhibiting the activities of the target compounds. The 5-functionalization

  我们合成了一系列4-或5-官能TCT衍生物（的1 - 12），并使用分光荧光法，1H和13C NMR滴定和IR光谱研究了它们对酪氨酸酶的抑制活性和机理。荧光光谱和NMR滴定的结果表明，该硫半脲酮部分在酶的活性中心与铜离子形成络合物，并在抑制目标化合物的活性中起重要作用。5-官能化降低了抑制活性，但是带有甲氧基乙酰基的4-官能化增强了抑制活性，其中甲氧基乙酰基的强大的辅助邻域协同作用增强了并促进了抑制剂硫原子之间的络合物的形成。酪氨酸酶的双铜核。
• [EN] TRICYCLIC PIPERIDINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PIPÉRIDINIQUES TRICYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015075023A1

  公开（公告）日：2015-05-28

  The present invention relates to compounds of the formula (I), wherein R, R1a, R1b, R2, R3, and X are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), to methods for the preparation of such compounds of formula (I), and especially to their use as TPH modulators.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中R、R1a、R1b、R2、R3和X如描述中所述，以及它们的制备方法，其药用盐，以及它们作为药物的用途，包括含有一个或多个公式（I）化合物的药物组合物，以及制备这种公式（I）化合物的方法，特别是它们作为TPH调节剂的用途。
• Solid-phase Functionalization of Heterocycles by Direct Lithiation
  作者：Zhengong Li、A. Ganesan

  DOI：10.1055/s-1998-1684

  日期：1998.4

  Lithiation of polymer-bound 3-furanmethanol and 3-thiophenemethanol followed by the addition of electrophiles and resin cleavage afforded 2,4-disubstituted furans and thiophenes respectively in good yield. The 2,4-substituted thiophene can also be further lithiated on solid-phase at C-5 to give 2,3,5-substituted thiophenes.

  聚合物连接的3-呋喃甲醇和3-噻吩甲醇先进行锂化，然后加入电亲体并裂解树脂，分别获得了产率良好的2,4-取代呋喃和噻吩。2,4-取代的噻吩还可以在固相条件下进一步在C-5位锂化，生成2,3,5-取代噻吩。
• Indolopyrrolocarbazole derivatives and antitumor agents
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06703373B1

  公开（公告）日：2004-03-09

  A compound represented by the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R represents an unsubstituted pyridyl, furyl or thienyl group, or a pyridyl, furyl or thienyl group each of which has one or more substituents selected from the group consisting of a hydroxyl group, a lower alkoxy group, a hydroxy lower alkyl group and a hydroxy lower alkenyl group except that when the pyridyl, furyl or thienyl group has a lower alkoxy group as a substituent, each of which simultaneously has another substituent selected from the group consisting of a hydroxyl group, a lower alkoxy group, a hydroxy lower alkyl group and a hydroxy lower alkenyl group, m represents an integer of 1 to 3, and G represents a &bgr;-D-glucopyranosyl group, and the positions of substitution of the hydroxyl groups on the indolopyrrolocarbazole ring are the 1- and 11-positions, or the 2- and 10-positions, and an antitumore agent containing it as an effective ingredient. The compounds have a better antitumor action than known compounds having a similar structure.

  化合物的化学式为或其药学上可接受的盐，其中R代表未取代的吡啶基，呋喃基或噻吩基，或者是带有一个或多个取代基的吡啶基，呋喃基或噻吩基，所述取代基选自羟基，较低的烷氧基，羟基较低的烷基基团和羟基较低的烯基基团的群，但是当吡啶基，呋喃基或噻吩基带有较低的烷氧基取代基时，每个取代基同时具有羟基，较低的烷氧基，羟基较低的烷基基团和羟基较低的烯基基团中的另一个取代基时，m表示1到3的整数，G表示β-D-葡萄糖吡喃糖基，并且羟基取代在吲哚吡咯喹啉环上的位置为1-和11-位置，或2-和10-位置，以及含有其作为有效成分的抗肿瘤剂。这些化合物比具有类似结构的已知化合物具有更好的抗肿瘤作用。
• TRICYCLIC PIPERIDINE COMPOUNDS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US20160272655A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention relates to compounds of the formula (I) wherein R, R 1a , R 1b , R 2 , R 3 , and X are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), to methods for the preparation of such compounds of formula (I), and especially to their use as TPH modulators.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R、R1a、R1b、R2、R3和X如描述中所述，其制备方法，其药学上可接受的盐以及它们作为药物的用途，含有一个或多个式（I）化合物的药物组合物，制备这种式（I）化合物的方法，特别是它们作为TPH调节剂的用途。