丝裂霉素K | 74148-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 丝裂霉素K
• 英文名称: (+)-mitomycin K
• 英文别名: (4S,6S,7R)-7,11-dimethoxy-5,12-dimethyl-8-methylidene-2,5-diazatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(9),11-diene-10,13-dione
• CAS: 74148-45-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: CBMFIOOVRYZOBT-DAWNIORJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丝裂霉素K 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到mitomycin G
  参考文献：
  名称：

  Kono, Motomichi; Kasai, Masaji; Shirahata, Kunikatsu, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 11-12, p. 2041 - 2048

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丝裂霉素 B 在 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 120.33h， 生成 丝裂霉素K
  参考文献：
  名称：

  Kono, Motomichi; Kasai, Masaji; Shirahata, Kunikatsu, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 11-12, p. 2041 - 2048

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (+)-Mitomycin K by a Palladium-Catalyzed Oxidative Tandem Cyclization
  作者：Qiang-Shuai Gu、Dan Yang

  DOI：10.1002/anie.201701895

  日期：2017.5.15

  small molecules, rendering them one of the most formidable targets for total synthesis. We herein report the first enantioselective synthesis of (+)‐mitomycin K, a representative of G series mitomycins. The key step of this synthesis is an enantioselective oxidative cyclization catalyzed by a palladium/(+)‐sparteine system that had previously been developed by our group. The robustness of this method

  丝裂霉素是一种具有生物活性的天然产物，具有紧凑的6/5/5稠合多环结构，密集地装饰有高反应性和/或脆性醌，氨基缩酮和氮丙啶以及氨基甲酸酯部分。正是这一惊人的特征战胜了对这些看似很小的分子的许多合成尝试，使它们成为全合成最强大的靶标之一。我们在此报告了（+）-丝裂霉素K（G系列丝裂霉素的代表）的首次对映选择性合成。该合成的关键步骤是由我们小组先前开发的钯/（+）-天冬氨酸系统催化的对映选择性氧化环化反应。该方法的稳健性预示着其在天然产物的不对称全合成中的进一步应用，
• Intramolecular cycloaddition reactions of dienyl nitroso compounds: application to the synthesis of mitomycin K
  作者：John W. Benbow、Kim F. McClure、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja00079a010

  日期：1993.12

  mitomycin K has been achieved. The key reaction produced pyrrolo[1,2-a]indole 25 from dienyl nitrobenzenemethanol 23 by a process involving two internal photochemical redox transformations and a [4+2] cycloaddition

  已实现丝裂霉素K的全合成。关键反应通过涉及两个内部光化学氧化还原转化和 [4+2] 环加成的过程从二烯基硝基苯甲醇 23 产生吡咯并 [1,2-a] 吲哚 25
• A total synthesis of (±)-Mitomycin K. Oxidation of the mitosene C9-9a double bond by (hexamethylphosphoramido)oxodiperoxomolybdenum (VI) (MoO5 · HMPA)
  作者：Zheng Wang、Leslie S Jimenez

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01312-3

  日期：1996.8

  A synthesis of (±)-Mitomycin K has been achieved in thirteen steps from commerically available 2,5-dimethylanisole in a 1.36% overall yield. One of the key steps is the oxidation of the C9-9a double bond of 1 by (hexamethylphosphoramido)oxodiperoxomolybdenum (VI) to give 5a and b. This allows for the facile introduction of the C-9a methoxy group into the mitomycin skeleton.

  从市售的2,5-二甲基苯甲醚以十三个步骤完成了（±）-丝裂霉素K的合成，总收率为1.36％。其中的一个关键步骤是的C9-9a双键的氧化1由（hexamethylphosphoramido）oxodiperoxomolybdenum（VI），得到图5a和b。这允许将C-9a甲氧基容易地引入丝裂霉素骨架中。
• Benbow, John W.; Schulte, Gayle K.; Danishefsky, Samuel J., Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 7, p. 934 - 936
  作者：Benbow, John W.、Schulte, Gayle K.、Danishefsky, Samuel J.

  DOI：——

  日期：——
• KONA, MOTOMICHI;KASAI, MASAJI;SHIRAHATA, KUNIKATSU, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N1-12, C. 2041-2047
  作者：KONA, MOTOMICHI、KASAI, MASAJI、SHIRAHATA, KUNIKATSU

  DOI：——

  日期：——