N-{(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-(2-Amino-ethoxymethyl)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-octyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide; hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-{(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-(2-Amino-ethoxymethyl)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-octyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide; hydrochloride
• 英文别名: 2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-octoxyoxan-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methoxy]ethylazanium;chloride
• 化学式: C₂₄H₄₆N₂O₁₁*ClH
• 分子量: 575.097
• InChiKey: BNFBZSQSKYYUQV-ATBRTPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  204
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿苷 5’-二二氧磷基半乳糖二钠盐 、 N-{(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-(2-Amino-ethoxymethyl)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-octyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide; hydrochloride 在 α-(1->3)GalT 、 sodium cacodylate 、 manganese(ll) chloride 、 Triton X-100 、 alkaline phosphatase 作用下， 反应 439.0h， 生成 2-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-octoxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dihydroxy-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]ethylazanium;chloride
  参考文献：
  名称：

  小牛胸腺α-（1→3）-半乳糖基转移酶的受体羟基作图和α-d-Galp-（1→3）-β-d-Galp-（1→4）-βd-GlcpNAc类似物的酶促合成

  摘要：

  摘要：利用一系列单脱氧和单-O-烷基化的II型（β-d-Galp-（1→ 4）-β-d-Glcp NAc）二糖。β-d-吡喃半乳糖基残基的4-OH基是糖基转移所必需的关键极性基团，既不耐受脱氧也不耐受O-烷基化。易于容许在6和6'位被各种极性烷基取代基取代，从而允许制备酶促合成一系列在每个羟基上带有极性取代基的三糖衍生物。这些新的类似物是艰难梭菌毒素A和人抗α-Gal抗体的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00268-1
• 作为产物：
  描述：

  苯基-1-硫醇-beta-D-半乳糖苷 在 4 A molecular sieve 、 溴 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-{(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-6-(2-Amino-ethoxymethyl)-3,4,5-trihydroxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-2-octyloxy-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过O-氰基甲基醚在N-乙酰基乳糖胺上产生分子多样性

  摘要：

  摘要通过合成24种N-乙酰基乳糖胺（LacNAc），证明了利用丰富的腈官能团化学物质在天然碳水化合物配体周围产生分子多样性的能力。制备的二糖带有从六个OH基团中的每个突出的羧甲基，a基甲基，氨基乙基和氨基甲酰基甲基取代基。所得的LacNAc衍生物具有新的结构特征，带有带负电，带正电或极性中性的小取代基，可对分子的整个外围进行采样。这些新的衍生物应该是一般研究碳水化合物-蛋白质相互作用，特别是设计N-乙酰基乳糖胺结合蛋白抑制剂的有用探针。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00142-0