(-)-4β-(2-hydroxyethylsulfanyl)epicatechin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (-)-4β-(2-hydroxyethylsulfanyl)epicatechin
• 英文别名: (-)-epicatechin 4-(2-hydroxyethyl)thio ether；(-)-epicatechin-4-(2-hydroxyethyl)thioether；epicatechin 4-(2-hydroxyethylthio)ether；(2R,3S,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-4-(2-hydroxyethylsulfanyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,5,7-triol
• 化学式: C₁₇H₁₈O₇S
• 分子量: 366.392
• InChiKey: BNJBYQFQHGYLDZ-BBWFWOEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原花青素(OPC) 、 2-巯基乙醇 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 (-)-4β-(2-hydroxyethylsulfanyl)epicatechin 、 儿茶提取物
  参考文献：
  名称：

  由肉桂醛与儿茶素和原花青素的缩合产物推导的肉桂皮聚合物多酚的结构。

  摘要：

  通过光谱法确定了肉桂醛与（+）-儿茶素反应获得的两种缩合产物的结构。其中一个在儿茶素骨架的C-6和C-8位置有两个苯基丙烷单元。另一产物具有带有两个儿茶素和两个苯基丙烷单元的二聚体结构。肉桂醛与原花青素B1的反应产物的基质辅助激光解吸飞行时间质谱分析表明，原花青素以与儿茶素反应相似的方式低聚。此外，缩合产物与从商业肉桂皮获得的聚合原花青素的（13）NMR光谱比较强烈表明，肉桂皮中的原花青素也通过与肉桂醛反应而聚合。

  DOI：

  10.1021/jf800921r