3-(2-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxoethyl)thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxoethyl)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-[2-(3,4-Dichlorophenyl)-2-oxoethyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₁H₇Cl₂NO₃S
• mdl: MFCD03154814
• 分子量: 304.153
• InChiKey: BNLMKFQODMUZNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴吲哚-3-甲醛 、 3-(2-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxoethyl)thiazolidine-2,4-dione 以 甲醇 、 二乙醇胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以12%的产率得到(E/Z)-5-((5-bromo-1H-indole-3-yl)methylene)-3-(2-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxoethyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型吲哚-噻唑烷二酮衍生物及其作为 CDK6 抑制剂的抗肿瘤活性的设计、合成、分子对接和 ADME 研究

  摘要：

  几种 5-((5-取代-1 H-吲哚-3-基)亚甲基)-3-(2-氧代-2-(3/4-取代-苯乙基)-噻唑烷-2,4-二酮衍生物 ( 9 -24），设计并作为CDK6抑制剂合成的，并且它们的抗癌活性物探测上MCF-7乳腺癌细胞系和分别鉴定其基因表达谱的效果。根据生物学活性测定法中，化合物10，15，和18发现对这种细胞系具有良好的细胞毒性。为了更好地了解它们的活动原理，进行了基因组研究。在与雌激素受体、肿瘤抑制基因和癌基因、微管形成、细胞凋亡、细胞周期、耐药性和炎症相关的基因中选择了 48 个基因，研究了 MCF-7 细胞中基因表达水平的变化。已确定这些基因中的 21 个基因表达水平存在显着差异。与其他基因相比，这些化合物更能抑制 CDK6 的基因表达。为了更彻底地评估它们涉及该途径的作用机制，使用由 CDK6 基因合成的相应酶进行对接分析。通过这样做，将这些衍生物的结合谱与参考研究进行了比较。最后，阐明了吲哚-噻唑烷二酮对

  DOI：

  10.1039/d1nj02808a
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 2-溴-3',4'-二氯苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(2-(3,4-dichlorophenyl)-2-oxoethyl)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  β-咔啉连接的2,4-噻唑烷二酮杂化物的 合成及体外细胞毒性评估：潜在的DNA嵌入和诱导细胞凋亡的研究†

  摘要：

  一系列新的β咔啉噻唑烷二酮的杂交合成并评估在体外针对选定的人癌症细胞系，细胞毒性潜力即，PC-3，A549，MG-63，HCT-15，MDA-MB-231，A431，和PANC-1以及正常的人类细胞系（L-132）。在这个新系列中，发现化合物19e对三阴性乳腺癌细胞系（MDA-MB-231）表现出有希望的细胞毒性作用，IC 50值为0.97±0.13μM。因此，对MDA-MB-23细胞系进行了19e的凋亡诱导作用的进一步机理研究。此外，在19e的作用下，观察到了特征性的凋亡特征，如膜起泡，染色质凝结和凋亡小体形成。使用AO / EB和DAPI染色对MDA-MB-231细胞进行染色。Annexin V-Alexa面粉488 / PI分析证实了明显的早期凋亡诱导作用。值得注意的是，DCFDA分析表明19e诱导了ROS的产生。此外，通过19e的JC-1染色观察到线粒体膜电位塌陷。此外，细胞周期分

  DOI：

  10.1039/c8nj03248c

文献信息

• Development of chromone-thiazolidine-2,4-dione Knoevenagel conjugates as apoptosis inducing agents
  作者：Mary Sravani Galla、Nandini B. Kale、Anamika Sharma、Aditya Hajare、Chandraiah Godugu、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129853

  日期：2024.9

  Overexpression of Bcl-2 protein is a predominant hallmark of disturbed apoptotic pathway in most of the cancers. Herein, chromone-linked thiazolidinediones were designed and synthesized to target Bcl-2 for regulating anti-apoptotic proteins. The study on cancer cell lines revealed the presence of compounds , , , and , which were found to have good to moderate anti-proliferative activity (with an IC

  Bcl-2 蛋白的过度表达是大多数癌症中细胞凋亡途径紊乱的主要标志。在此，设计并合成了色酮连接的噻唑烷二酮，以靶向 Bcl-2 来调节抗凋亡蛋白。对癌细胞系的研究揭示了化合物 、 、 和 的存在，这些化合物被发现具有良好至中等的抗增殖活性（IC 浓度小于 10 µM）。其中，对 A549 细胞系的细胞毒性最高，IC 为 6.1 ± 0.02 µM。不同寻常的是，这些化合物对人胚胎肾 HEK 细胞的毒性较小，凸显了其选择性。 DCFDA 研究显示 ROS 的产生逐渐增加，随后通过流式分析对其进行量化。同样，包括 DAPI、AO/EtBr 和膜联蛋白-V 结合在内的研究清楚地阐明了 DNA 损伤、膜完整性前景以及早期和晚期细胞凋亡阶段的见解。值得注意的是，Bcl-2-FITC 抗体研究表明，与 9 µM 浓度的对照相比，该化合物使抗凋亡蛋白的表达降低了 79.1%。此外，分子对接研究提供了这些杂交体即将出现的范围，显示出与